基本介紹
- 中文名：酪酸
- 英文名：butyric acid
- 別稱：丁酸
- 化學式：CH3CH2CH2COOH
- 分子量：88.11
- CAS登錄號：107-92-6
- 熔點：-7.9℃
- 沸點：162.5℃
- 水溶性：水中溶解度5.62%，可混溶於乙醇、乙醚。
- 密度：0.96
- 外觀：無色液體，有腐臭的酸味
- 閃點：71.7℃
- 套用：用作萃取劑、脫鈣劑、酯類合成等
- 安全性描述：高濃度一次接觸，可引起皮膚、眼或黏膜的中度刺激性損害
- 危險性描述：本品可燃，具腐蝕性、刺激性，可致人體灼傷
物質信息,編號系統,物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,用途,吸收和代謝,主要藥理用途,安全信息,
物質信息
中文名字：酪酸
英文名字：butyric acid
分子式：C4H8O2
分子量：88.11
編號系統
CAS號：107-92-6
MDL號：MFCD00002814
EINECS號：203-532-3
RTECS號：ES5425000
BRN號：906770
物性數據
1.性狀：油狀液體，有腐臭的酸味。
2.熔點（℃）：-7.9
3.沸點（℃）：163.5
4.相對密度（水=1）：0.96
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.04
6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.10（25℃）
7.燃燒熱（kJ/mol）：-2181.4
8.臨界溫度（℃）：355
9.臨界壓力（MPa）：5.27
10.辛醇/水分配係數：0.79
11.閃點（℃）：72（CC）
12.引燃溫度（℃）：452
13.爆炸上限（%）：10.0
14.爆炸下限（%）：2.0
15.溶解性：與水混溶，可混溶於乙醇、乙醚。
16.折射率（20ºC）：1.3980
17.折射率（25ºC）：1.3958
18.黏度（mPa·s,15ºC）：1.814
19.黏度（mPa·s,30ºC）：
20.燃點（ºC）：452.2
21.蒸發熱（KJ/mol,25ºC）：60.58
22.蒸發熱（KJ/mol,b.p.）：42.03
23.熔化熱（KJ/mol）：10.47
24.生成熱（KJ/mol,25ºC,液體）：-535.49
25.比熱容（KJ/(kg·K),20ºC,定壓）：1.98
26.熱導率（W/(m·K)）：0.1477
27.臨界密度：0.302
28.臨界體積：292
29.臨界壓縮因子：0.232
30.偏心因子：0.604
31.溶度參數：20.263
32.van der Waals面積：
33.van der Waals體積：53.870
34.氣相標準燃燒熱(焓)：-2241.8
35.氣相標準聲稱熱(焓) ：-475.7
36.液相標準燃燒熱(焓)：-2183.50
37.液相標準聲稱熱(焓)：-533.84
38.液相標準熱熔：182.1
毒理學數據
1、皮膚/眼睛刺激性
開放的刺激試驗：兔子，皮膚接觸：500mg，反應的嚴重程度：中度。
標準的Draize試驗：兔子，皮膚接觸：20mg/24H，反應的嚴重程度：中度。
2、急性毒性：大鼠經口LD50：2940mg/kg；大鼠經吸入LC：>500毫克每立方米；小鼠經口LDLo：500mg/kg；小鼠經吸入LC：>500毫克每立方米；小鼠經腹腔LD50：3180mg/kg；小鼠經皮下LD50：3180mg/kg；小鼠經靜脈LD50：800mg/kg；兔子經皮膚接觸LD50：530μL/kg；
3、其他多劑量毒性：大鼠經吸入TDLo：14mg/kg/7D-C；小鼠經口TDLo：33600mg/kg/7D-C；倉鼠經口TDLo：14mg/kg/7D-C；
4、致突變性
人HeLa細胞的DNA損害：3mmol/L；
人淋巴細胞的DNA抑制：4mmol/L；
雞的纖維細胞的DNA損害：2mmol/L；
5、屬低毒類。其蒸氣能引起皮膚和眼睛的炎症。工作場所最高容許濃度10.0毫克每立方米。
6.急性毒性
LD50：2000mg/kg（大鼠經口）；530mg/kg（兔經皮）。
7.刺激性
家兔經皮：500mg，中度刺激（開放性刺激試驗）。
生態學數據
1.生態毒性
LC50：200~5000mg/L（96h）（魚）；61mg/L（48h）（水蚤）
2.生物降解性 活性污泥法，初始濃度100mg/L，5d去除率72%。
分子結構數據
1、摩爾折射率：22.14
2、摩爾體積：89.1
3、等張比容（90.2K）：213.0
4、表面張力（dyne/cm）：32.5
5、極化率：8.77
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積37.3
7.重原子數量:6
8.表面電荷:0
9.複雜度:49.5
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.有羧酸的一般化學性質。能生成鹽、醯氯、酯、酸酐和醯胺。在三氯化磷催化下與氯反應，生成α-氯代丁酸。將丁酸蒸氣在400~500℃時通過釷、錳或鎂的氧化物時，則發生脫羧反應生成二丙基甲酮。
2.本品低毒，有類似貓尿的臭味。對皮膚和黏膜有刺激作用。給小鼠和大鼠灌胃時LD100為2.4g/kg,大鼠幾晝夜之後死亡，小鼠20s左右死亡。在空氣中正丁酸濃度較高的現場工作時，要佩戴過濾式防毒面具，並要注意保護皮膚和眼睛。工作場所要注意通風。
3.穩定性 穩定
4.禁配物 鹼類、強氧化劑、強還原劑
5.聚合危害 不聚合
貯存方法
儲存注意事項 儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不超過32℃，相對濕度不超過80%。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、鹼類分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
1.可由糖的適宜發酵製備，也可將丁醇或丁醛經氧化製備；還可由正丙醇與一氧化碳在一定壓力下用四羰基鎳和碘化鎳催化製得。
2.丁酸天然存在於奶油、香茅、肉豆蔻等，工業上用空氣或氧氣氧化丁醛製得；或以澱粉或糖為原料，用丁酸菌發酵得產品；也可以正戊醇為原料，用濃硝酸氧化成正丁酸。
精製方法：在250mL丁酸中加5g高錳酸鉀蒸餾後再分餾，收集時將開始餾出的1/3棄去。
3.製法：
於裝有攪拌器，回流冷凝器，溫度計和滴液漏斗的反應瓶中，加入重鉻酸鈉25g，水100mL，濃硫酸20mL。攪拌下加熱至80～85℃。慢慢滴加正丁醇7.5g（0.1mol），控制滴加速度以反應瓶中的白煙不要冒出冷凝器，約20min加完。反應放熱，控制反應溫度95～100℃。加完後繼續反應20min。反應結束時，冷凝器中沒有白煙。反應結束後立即進行蒸餾，收集約60～80mL餾出液。餾出液中加入氫氧化鈉4g，回流0.5h。冷至室溫，用乙醚提取兩次以除去未反應的丁醇。水層用硫酸酸化至強酸性。乙醚提取（15mL×3）。合併乙醚層，無水氯化鈣乾燥。水浴蒸出乙醚，而後蒸餾，收集158～164℃的餾分①，得無色正丁酸6g，收率68%。註：①前餾分重新蒸餾，可得到少量158～164℃的餾分。
用途
1.用於製造丁酸酯類、丁酸纖維素、清漆、藥物、香料等。也用作乳化劑、殺菌劑和萃取劑。在皮革鞣製中用作脫鈣劑。電解法測定銅時，用來消除鐵的影響。
2.丁酸是我國允許使用的食用香料，常用於黃油、乾酪和水果香精的增香。用量按正常生產需要，一般在糖果中82mg/kg；口香糖中60～270mg/kg；烘烤食品中32mg/kg；人造奶油中18mg/kg；冷飲6.5mg/kg。
3.用作萃取劑、脫鈣劑，用於酯類合成，也用以製取香料、殺菌劑和乳化劑等。
吸收和代謝
短鏈脂肪酸(SCFA)一般是食物纖維或聚糖在結腸中經厭氧菌發酵後產生的, 與甲酸、乙酸、丙酸比較, 丁酸在SCFA中所占比例較高. 結腸內SCFA的濃度因人們食物不同而有差別, 因腸道微生態菌群不同而有變化. 近端結腸內SCFA濃度高達70-140 mmol/L, 而遠端結腸內下降到20-70 mmol/L. 結腸上皮細胞優先吸收利用丁酸. 一般食物中都不含丁酸, 但牛奶是人類的丁酸來源之一. 反芻動物是唯一的其奶中含有較多丁酸的動物。
主要藥理用途
丁酸與腸道黏膜和腸炎
大量動物實驗和人體臨床研究表明, 丁酸在修復腸黏膜和治療腸炎時發揮重要作用. 經葡聚糖硫酸鈉(DSS)處理後, 急性結腸炎小鼠結腸內丁酸吸收減少, 導致黏膜的完整性受到破壞. DSS誘髮結腸炎的早期, 黏膜通透性就開始增加, 並伴隨細胞存活率的下降和組織學的變化. 而丁酸能夠逆轉黏膜通透性的增加. 如果腸上皮細胞發生丁酸飢餓, 就可能引發潰瘍性結腸炎或者其他炎症. 丁酸和5-氨基水楊協同作用減少炎症因子轉谷氨醯胺酶和血栓素的合成. 大鼠結腸炎增加癌變的發生, 而丁酸具有很強的防止癌變的作用. 隨機雙盲雙模擬對照實驗和臨床研究表明, 產丁酸的酪酸梭菌治療急性慢性腹瀉效果很好. 丁酸對遠端結腸炎患者有治療作用. 丁酸顯著增加黏蛋白的合成，從而對治療效果產生很好的影響. 潰瘍性結腸炎患者的還原性細菌產生硫化物誘導黏膜的上部隱窩過度增殖, 而丁酸能逆轉這種硫化物誘導的致病性作用. 丁酸灌腸也被用於有效的治療頑固性潰瘍結腸炎和直腸乙狀結腸炎. 膳食纖維作為腸道菌的發酵底物, 在促進腸道菌生長的同時, 產生大量的SCFA, 尤其是大量的丁酸. 丁酸對防止腸炎和癌變有顯著作用. 抗性澱粉有利於治療腸炎, 其原因就是來源於抗性澱粉發酵的丁酸能恢復腸黏膜的完整性. 因此, 丁酸被認為是結腸黏膜的生長誘導劑和炎症抑制劑。
丁酸與腸癌
大約2千年前就有人猜測炎症是癌症發生的原因.19世紀, Rudolf Virchow證實了腫瘤在慢性炎症部位發生. 在腫瘤內或其周圍微環境中, 某些細胞分泌促炎症因子TNFα, IL-1, IL-6,和 IL-8等, 還分泌基質降解酶, 生長因子和活性氧. 這些因子和活性氧導致DNA的損傷, 最終導致癌症發生. 酪酸梭菌產生大量丁酸, 在防治腸道疾病、特別是防治結腸直腸癌和調節基因表達等方面發揮十分重要的作用. 在體外實驗或人體研究中, 丁酸都能抑制多種癌細胞的增殖, 因此被認為是一種抗癌劑. 丁酸的防癌作用主要集中於結腸癌. 丁酸對於結腸上皮細胞保持正常的形態和完整的功能十分重要. 丁酸的缺乏是結腸炎的主要原因, 也可能導致結腸癌和自發性潰瘍性結腸炎. 在丁酸作用下, 結腸蛋白質合成增加, 從而促進腸上皮細胞癒合. 丁酸在腸道中是一種保護劑, 降低腸癌發病風險. 丁酸還能誘導細胞凋亡, 並能抑制腸癌發生. 用丁酸治療實體瘤的動物實驗和臨床研究.幾年前就已開始並逐步取得了進展. 丁酸抑制癌細胞的增生, 也能抑制表皮生長因子誘導的細胞增生, 並通過下調環氧合酶(cyclooxygenase)抑制人腸微血管內皮細胞的血管發生, 從而抑制癌的生長. 丁酸鈉能夠抑制乳腺癌, 在治療惡性膠質瘤中也發揮作。
安全信息
危險運輸編碼：UN 2820 8/PG 3
安全標識：S26S36S45
危險標識：R34
