鄰苯二甲酸酐

鄰苯二甲酸酐

鄰苯二甲酸酐,簡稱苯酐,是鄰苯二甲酸分子內脫水形成的環狀酸酐。苯酐為白色固體,是化工中的重要原料,尤其用於增塑劑的製造。

基本介紹

  • 中文名:鄰苯二甲酸酐
  • 英文名:o-Phthalic anhydride
  • 別稱:苯酐
  • 化學式:C8H4O3
  • 分子量:148.11
  • CAS登錄號:85-44-9
  • 熔點:130.8℃
  • 沸點:284 °C
  • 水溶性:易溶於熱水
  • 密度:1.53 g/cm3
  • 外觀:白色、針狀晶體
  • 閃點:152 °C
  • 套用:化工中的重要原料,尤其用於增塑劑的製造
  • 安全性描述:23-24/25-26-37/39-46-22
  • 危險性符號:Xn
  • 危險性描述:22-37/38-41-42/43
  • 危險品運輸編號:2214
簡介,名稱,物理性質,化學性質,儲存,健康危害,相關資料,安全措施,滅火方法,歷史,用途,編號系統,物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,物質毒性,

簡介

名稱

英文名稱:o-Phthalic anhydride
英文別名:2,5-Isobenzofurandione; Phthalic anhydride 99+ %; 2-benzofuran-1,3-dione; 2,2'-
(oxydicarbonyl)dibenzoic acid
分子式:C8H4O3
簡稱:PA

物理性質

熔點 131-134 °C(lit.)
沸點 284 °C(lit.)
密度 1,53 g/cm3
蒸氣密度 5.1 (vs air)
蒸氣壓 <0.01 mm Hg ( 20 °C)
閃點 152 °C
儲存條件 Store at RT.
水溶解性 6 g/L (20 ºC)
敏感性 Moisture Sensitive
Merck 14,7372
BRN 118515
溶解性:難溶於冷水,易溶於熱水,乙醇,乙醚,苯等多數有機溶劑

化學性質

鄰苯二甲酸酐可發生水解、醇解和氨解反應,與芳烴反應可合成蒽 醌衍生物。鄰苯二甲酸酐在工業上是在五氧化釩催化下,由萘與空氣在350~360℃進行氣相氧化製得,也可用空氣氧化鄰二甲苯製得。鄰苯二甲酸酐可代替鄰苯二甲酸使用,主要與一元醇反應形成酯,例如鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二辛酯。
相關反應相關反應

儲存

密封陰涼保存。

健康危害

侵入途徑:吸入、食入。
健康危害:本品對眼、鼻、喉和皮膚有刺激作用,這種刺激作用,可因其在濕潤的組織表面水解為鄰苯二甲酸而加重。可造成皮膚灼傷。吸入本品粉塵或蒸氣,引起咳嗽、噴嚏和鼻衄。對有哮喘史者,可誘發哮喘。
慢性影響:長期反覆接觸可引起皮疹和慢性眼刺激。反覆接觸對皮膚有致敏作用。可引起慢性支氣管炎和哮喘。

相關資料

毒性:屬低毒類。
急性毒性: LD504020mg/kg(大鼠經口)。
刺激性:家兔經眼:119mg,重度刺激。家兔經皮:595mg(24小時),重度刺激。
危險特性:遇高熱、明火或與氧化劑接觸,有引起燃燒的危險。
燃燒(分解)產物:一氧化碳、二氧化碳、水。

安全措施

泄漏:隔離泄漏污染區,限制出入。建議應急處理人員戴自給式呼吸器,穿防酸鹼工作服。不要直接接觸泄漏物。
小量泄露:避免揚塵,用潔淨的鏟子收集於乾燥、潔淨、有蓋的容器內。
大量泄露:收集回收或運至廢物處理場所處置。

滅火方法

燃燒性:可燃
爆炸下限(%):1.7
爆炸上限(%):10.4
引燃溫度(℃):570
滅火劑:抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳。
滅火注意事項:切勿將水直接射至熔融物,以免引起嚴重的流淌火災或引起劇烈的沸濺。
緊急處理
吸入:迅速脫離現場至新鮮空氣處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。
誤食:誤服者用水漱口,給飲牛奶或蛋清。就醫。
皮膚接觸:立即脫去被污染衣著,用大量流動清水沖洗,至少15分鐘。就醫。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。

歷史

廣泛用於製造增塑劑(鄰苯二甲酸酯)、不飽和聚酯、醇酸樹脂等,也是一種重要的染料中間體
1896年,德國巴登苯胺純鹼公司首先提出由萘液相氧化制苯酐的方法。1920年德國馮海登化學公司建立由萘氣相催化氧化制苯酐的生產裝置;但萘來源有限,價格較貴,使苯酐發展受到限制。石油化工的發展提供了大量價廉的鄰二甲苯。以鄰二甲苯為原料生產苯酐,產品的碳原子數和原料碳原子數一樣,與萘作原料相比消除了氧化降解,減少氧氣需要量及反應放熱量,因而促使開展鄰二甲苯氧化制苯酐的研究,1945年美國首先實現該法的工業化生產。以後,催化劑的不斷改進以及新的高負荷、高原料空氣比和高產率催化劑的採用,大大提高了經濟效益,現各國均主要採用此法生產苯酐。1985年,世界苯酐產量約為2.9Mt,其中80%左右由鄰二甲苯生產。

用途

1.苯酐是最重要的有機化工原料之一,其主要衍生物有鄰苯二甲酸二丁酯;二辛酯和二異丁酯等,用作PVC等的增塑劑;還可用於生產不飽和聚酯樹脂;醇酸樹脂;染料及顏料;多種油漆;食品添加劑;醫藥中的緩瀉劑酚酞;農藥中的亞胺硫磷;滅草松以及糖精鈉等。
2.本品用作環氧樹脂固化劑。本品是重要的有機化工原料,主要用於生產鄰苯二甲酸酯類增塑劑、塗料、糖精、染料和有機化合物的重要中間體、殺蟲劑、殺菌劑、橡膠加工助劑、感光材料等。
3.用作分析試劑。有機合成中間體。染料工業用於製備蒽醌、2-氯蒽醌、1,4-二羥基蒽醌等重要中間體及酞菁藍BS、酞菁藍BX、酞菁藍B等染料。
4.用作環氧樹脂的固化劑,參考用量30~50質量份,100g樹脂配合物適用期rt/6h、120℃/1.5h。固化條件:100/2h+150℃/5h或100℃/12h,140℃/8h,200℃/6h。固化時發熱性小,固化物具有良好的電性能和機械強度,熱變形溫度110~152℃。
5.是重要的有機化工原料。在合成樹脂工業用於生產滌綸樹脂、氨基樹脂、不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂等。染料工業用於製備蒽醌、氯蒽二羥基蒽醌等染料中間體和酞菁藍BS、酞菁藍BX、酞菁藍B等染料。塑膠工業用於製備鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二辛酯及其混合酯等增塑劑。還是製造多種藥物、油漆及有機化合物的重要中間體。
6.用於製造增塑劑、苯二甲酸二丁酯、樹脂和染料等。

編號系統

CAS號:85-44-9
MDL號:MFCD00005918
EINECS號:201-607-5
RTECS號:TI3150000
BRN號:118515
PubChem號:24887514

物性數據

1.性狀:白色針狀結晶
2.熔點(℃):131.2
3.沸點(℃):295
4.相對密度(水=1):1.53
5.相對蒸氣密度(空氣=1):5.2
6.飽和蒸氣壓(kPa):0.13(96.5℃)
7.臨界壓力(MPa):4.72
8.辛醇/水分配係數:1.6
9.閃點(℃):151(CC);165(OC)
10.引燃溫度(℃):569
11.爆炸上限(%):10.4
12.爆炸下限(%):1.7
13.溶解性:不溶於冷水,微溶於熱水、乙醚,溶於乙醇、吡啶、苯、二硫化碳等多數有機溶劑。

毒理學數據

1.急性毒性
LD50:4020mg/kg(大鼠經口)
2.刺激性
家兔經皮:500mg(24h),輕度刺激。
家兔經眼:100mg,重度刺激。
3.亞急性與慢性毒性 動物長期吸入本品可能對生殖系統有所損害。大鼠吸入0.2,1mg/m3引起精子存活時間縮短。

生態學數據

1.生態毒性 暫無資料
2.生物降解性
好氧生物降解(h):24~168
厭氧生物降解(h):96~672
3.非生物降解性
水相光解半衰期(h):224~274
空氣中光氧化半衰期(h):485~4847
一級水解半衰期(h):0.45

分子結構數據

1、摩爾折射率:35.68
2、摩爾體積(cm3/mol):102.5
3、等張比容(90.2K):283.1
4、表面張力(dyne/cm):58.0
5、極化率(10-24cm3):14.14

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):1.3
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積43.4
7.重原子數量:11
8.表面電荷:0
9.複雜度:187
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.易燃。在沸點以下易升華,具有輕微的氣味。可燃,蒸氣與空氣能形成爆炸性混合物,爆炸極限為1.7%-10.4%(體積分數)。有中等毒性。
2.穩定性 穩定
3.禁配物 強酸、強鹼、強氧化劑、強還原劑
4.避免接觸的條件 潮濕空氣
5.聚合危害 不聚合

貯存方法

儲存注意事項
儲存於陰涼、乾燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。包裝必須密封,切勿受潮。應與氧化劑、還原劑、酸類、鹼類分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

物質毒性

編號
毒性類型
測試方法
測試對象
使用劑量
毒性作用
1
acute
Oral
Rodent - rat
1530 mg/kg
1.行為毒性Behavioral - somnolence (general depressed activity)
2
acute
Inhalation
Rodent - rat
>210 mg/m3/1H
1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
3
acute
Oral
Rodent - mouse
1500 mg/kg
1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
4
acute
Oral
Mammal - cat
800 mg/kg
1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
5
acute
Administration onto the skin
Rodent - rabbit
>10 mg/kg
1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
6
acute
Intraperitoneal
Rodent - guinea pig
100 mg/kg
1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
7
MutipleDose
Inhalation
Rodent - rat
100 mg/m3/2H/2W-I
1.肺部、胸部或者呼吸毒性Lungs, Thorax, or Respiration - structural or functional change in trachea or bronchi
2.肝毒性Liver - other changes
8
MutipleDose
Oral
Rodent - guinea pig
6 mg/kg/42D-I
1.肺部、胸部或者呼吸毒性Lungs, Thorax, or Respiration - other changes
2.胃腸道毒性Gastrointestinal - gastritis
3.胃腸道毒性Gastrointestinal - other changes
9
SkinEyeIrrition
Administration onto the skin
Rodent - rabbit
500 mg/24H
1.Mild
10
SkinEyeIrrition
Administration into the eye
Rodent - rabbit
50 mg/24H/MOD
11
Mutation
Rodent - rat Liver
3 mmol/L
12
Reproductive
Inhalation
Rodent - rat
1 mg/m3,male 45 day(s) pre-mating
1.生殖毒性Reproductive - Paternal Effects - spermatogenesis (incl. genetic material, sperm morphology, motility, and count)
2.生殖毒性Reproductive - Paternal Effects - testes, epididymis, sperm duct
13
Reproductive
Intraperitoneal
Rodent - mouse
203 mg/kg,female 8-10 day(s) after conception
1.生殖毒性Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - other developmental abnormalities

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