基本介紹
- 書名：藥物合成原理與實例速成基礎篇
- 作者：郭孟萍、聞永舉 編著
- ISBN：978-7-122-25946-2
- 類別：科技 >> 醫藥 >> 藥學
- 頁數：172頁
- 出版時間：2018年1月
- 裝幀：平裝
- 開本：16K 787×1092
書籍信息,內容簡介,書籍目錄,
書籍信息
藥物合成原理與實例速成基礎篇
所屬類別
科技 >> 醫藥>> 藥學
作者：郭孟萍、聞永舉 編著
叢書名：
出版日期：2018年1月 書號：978-7-122-25946-2
開本：16K 787×1092 1/16 裝幀：平 版次：1版1次 頁數：172頁
內容簡介
《藥物合成原理與實例速成基礎篇》由三部分組成：第一部分為有機合成一般知識(第一～五章)，圍繞電子、化學鍵、誘導效應、共軛效應、場效應、有機化合物的酸鹼性進行了論述；第二部分為常見有機人名反應，並不追求齊全，而是著眼於反應的工業套用價值，精選了一百多個反應(第六～十一章)，按照反應機理相近性對人名反應進行歸類，對共性問題加以分析和闡述
書籍目錄
第一部分有機合成一般知識
第一章電子與化學反應2
第一節電子概述 2
一、電子高速繞核運動 2
二、電子離域與束縛 4
第二節正負電荷相吸引的化學反應 6
一、正負電荷相吸引 6
二、空間位阻影響，空間位阻較小優先 10
三、組成較為穩定的化學鍵 14
四、反應環境因素 15
第二章誘導效應16
一、共價鍵的極性與元素電負性 17
二、常見基團的電負性 18
三、共價鍵的偶極矩 20
四、誘導效應的傳遞 21
五、誘導效應的疊加性 21
六、不飽和鍵中誘導強度 23
七、誘導效應指數(有原子電負性延伸) 24
第三章共軛效應26
第一節靜態共軛效應 26
一、主要共軛的化學鍵(通常正負電荷交替出現) 26
二、共軛原子 28
第二節動態共軛效應 34
一、π和σ絡合物 34
二、π+和π-絡合物 36
三、共軛傾向 37
四、休克爾規則傾向 37
五、共軛效應需電子共平面 39
第四章場效應40
第一節廣義的場效應 40
一、原子半徑和場效應 40
二、簡單分子的結構和雜化 44
三、簡單分子的結構和場效應 45
四、場效應和鍵角的關係 47
五、分子內的正負場效應優先 51
六、共軛效應和場效應的關係 53
第二節狹義的場效應 54
第五章有機化合物的酸鹼性57
第一節質子酸鹼理論 57
一、酸鹼強度的測定 58
二、影響酸鹼強度的主要因素 62
第二節Lewis酸鹼理論(電子理論) 65
第三節其他理論 66
一、軟硬酸鹼(HSAB)理論 66
二、超強酸 67
第二部分常見有機人名反應
第六章卡賓類(C、N、O)72
第一節碳卡賓 73
Reimer-Tiemann反應 73
Arndt-Eister反應 74
Favorskii重排 74
第二節N卡賓 75
Hofmann重排(降解) 75
Lossen反應(洛森重排反應) 76
Curtius反應 76
Schmidt反應 77
第三節O卡賓 78
Baeyer-Villiger反應(氧化重排反應) 78
Dakin反應 79
第七章C、N正離子類80
第一節烷基C+ 80
一、由P製備 80
Arbuzov反應(通過P增強O的吸電子能力，緩緩產生烷基陽離子) 80
偶氮二甲酸二乙酯-三苯基膦 80
二、由N製備 82
Schiemann反應 82
Tiffeneau-Demjanov重排 82
Demjanov重排 83
Hofmann degradation(霍夫曼醯胺降解) 83
三、由O製備 84
Pinacol-Pinacolone Rearrangement重排 84
Wagner-Meerwein重排 84
四、由鹵素製備 85
Friedel-Crafts烷基化反應 85
Williamson合成法(碳正與氧負離子) 85
Hofmann烷基化(烷基碳正離子) 86
Delépine反應 86
Sommelet反應(Sommelet reaction) 86
五、其他方法製備 87
第二節醯基C+ 87
Friedel-Crafts醯基化反應 87
Fries重排 87
Gattermann-Koch反應(HCl同時加到CO中的C上，類似重氮甲烷對酚的甲基化) 88
Houben-Hoesch反應 88
Koble-Schmitt反應 89
Paal-Knorr反應(羰基O與H質子結合，產生醯基正離子) 89
Reppe合成法 90
Duff反應(達夫反應，六亞甲基四胺甲醯化反應) 90
Bischler-Napieralski合成法(醯胺正碳離子) 91
第三節亞胺C+ 91
Strecker胺基酸合成法(亞胺正離子與腈基反應) 91
Vilsmeier反應(氯亞胺正離子) 92
Mannich反應 92
Pictet-Spengler合成法 93
第四節N正離子 93
Beckmann重排(相當於N正離子重排) 93
Bamberger E重排(N正離子雙鍵轉移，C正離子重排) 94
Hofmann-Martius重排反應 95
Fischer-Hepp重排反應 95
第八章自由基反應97
第一節自由基鹵化 98
一、自由基加成 98
二、自由基取代 99
Hunsdriecker反應(羧酸的脫羧氯置換反應) 99
Wohl-Ziegler反應(烯丙位和苄位進行溴化) 99
Sandmeyer反應 99
Gattermann反應 100
Ullmann反應(自由基偶聯、碳負離子、兩種機理) 100
第二節自由基還原 101
Birch還原 101
Bouveault-Blanc還原 102
頻哪醇偶聯反應，又稱醛酮的雙分子還原偶聯 102
Barbier反應 103
Clemmensen還原反應(克萊門森還原反應) 104
第三節自由基偶聯 104
Pschorr反應(脫氮氣) 104
Gomberg-Bachmann反應(脫氮氣，反應機理雖然為自由基反應，但也可看成重氮鹽產生碳正離子) 104
Koble反應(脫羧，烷基-烷基) 105
Hunsdieecker反應(脫羧，烷基-X) 105
第四節其他自由基反應 106
1,2-Wittig重排反應(1,2-Wittig rearrangement) 106
Fukuyama吲哚合成 106
朱利亞烯烴合成 107
Barton反應 107
Norrish Ⅰ型和Ⅱ型裂解反應 107
Hofmann-Lffler-Freytag反應 108
Markó-Lam去氧反應 108
第九章還原反應110
第一節H負離子 110
Cannizzaro(坎尼扎羅)反應(NaOH下，利用醛碳產生H) 110
Chibabin反應(NaNH2下產生吡啶環H) 111
Meerwein-Ponndorf反應(在R-O-Al1/3下產生H) 111
Edvhweiler-Clarke反應(HCOOH產生H,和亞胺通過六元環加成) 111
Leuckart反應(HCOONH4產生H、通過環狀加成) 112
其他產生H負離子 112
第二節C負離子 112
Wittig-Horner反應(很強鹼NaH產生C) 112
Wittig反應(很強鹼C6H5Li下產生C) 113
Stevens重排(很強鹼NaNH2，C重排) 113
Sommelet-Hauser反應(很強鹼NaNH2，C重排) 114
Claisen酯縮合反應(R-O-Na產生酯的α-碳負離子) 114
Dieckmann縮合反應(R-O-Na產生C，狄克曼反應) 115
Favorskii重排(產生C，類似康尼查羅反應，後者產生H) 115
Knoevenagel反應(縮合得到α,β-不飽和化合物) 116
Michael加成反應(通過鹼產生烷基C，進攻碳C) 116
Favorskii反應 116
Reformatsky反應(通過Zn產生烷基負離子) 116
Grignard反應(通過Mg產生烷基負離子) 117
第三節N負離子及N孤對電子 118
Gabriel合成法(雙醯胺N負離子) 118
Hinsberg反應(產生磺醯胺N負離子) 118
Hantzsch合成法(合成吡啶同系物) 118
Skraup合成法(N孤對電子對不飽和鍵加成、與苯環環合) 119
Combes合成法(N孤對電子對不飽和鍵加成、與苯環環合) 120
Conrad-Limpach合成(4-羥基喹啉或其衍生物) 120
Doebner反應(合成喹啉類衍生物) 120
Knorr反應(合成吡咯類衍生物) 120
第四節其他 121
Elbs反應(生成蒽的衍生物) 121
Rosenmund還原 121
Stephen還原 121
Wolff-Kishner-黃鳴龍反應 122
第十章氧化反應123
Darzens反應 123
Oppenauer氧化 123
Ruff遞降反應(得到低一級的醛糖) 124
Wohl遞降反應(給出氰基負離子，類安息香縮合，得降解1C糖) 124
二甲基亞碸(DMSO)作氧化劑 124
錳作為氧化劑 127
鉻作為氧化劑 129
高價醋酸鉛氧化 131
硝酸鈰銨氧化 132
高價銀鹽作為氧化劑 133
二氧化硒作為氧化劑 134
四氧化鋨作氧化劑 135
高碘酸鈉作為氧化劑 136
臭氧作為氧化劑 136
過氧化物作為氧化劑 137
第十一章環狀反應及其他反應140
第一節環狀反應 140
Claisen重排(烯丙基芳基醚生成烯丙基酚) 140
Cope重排(極性末端二烯通過未閉合六元環加成、重新組鍵) 141
Cope消除反應 141
Hofmann消除反應(季銨降解) 142
Diels-Alder反應 143
Sommelet-Hauser反應 144
Stevens重排(可以看成三元環重排) 145
第二節其他反應 145
Robinson縮環反應(環合、α-羰基碳轉變成碳負離子，共3次) 145
Haworth反應 146
Kiliani氰化增碳法 146
Yurév反應 146
Hell-Volhard-Zelinski反應 147
第三部分通法機理
第十二章金屬和非金屬的自由基反應149
第一節金屬自由基反應 149
一、金屬的自由基還原 149
Na 149
Mg 151
Fe 151
Zn 152
二、高價金屬的自由基氧化 152
高價錳 152
高價鉻 153
高價鉛 153
高價鈰 154
高價銀 154
高價鐵 154
第二節非金屬自由基反應 155
第十三章加成-消除反應157
第一節鹵化相關反應 157
氯化亞碸(SOCl2) 157
三氯氧磷(POCl3) 158
三氯化磷(PCl3)(P有3d空軌道) 158
五氯化磷(PCl5)(P有3d空軌道) 159
X-X、O-X(X+→C-) 159
第二節酯和酸酐的相關反應 160
酸與醇被酸催化成酯 160
酯中醇的置換 160
酸酐的醇取代 161
酸酐的羥基取代 161
酸酐的胺取代 161
第三節縮酮、Shiff鹼、氯亞胺的相關反應 161
縮酮生成 161
縮酮水解 161
縮酮的置換 162
Shiff鹼反應 162
氯亞胺的取代反應 162
第四節苯環的亞硝化、硝化、磺化、醯化 163
苯環的亞硝化 163
苯環的硝化 163
苯環磺醯氯化 164
苯環磺醯化 164
苯環傅克醯化 164
第五節苯環、芳雜環的親核取代 164
氯苯的親核醇取代 164
氯苯的親核羥基取代 165
氟苯的親核胺取代 165
鹵素芳雜環的胺取代 165
雜環硝基的甲氧基取代 165
第六節非環狀共軛極性雙鍵 166
胺基對極性雙鍵進行加成-消除 166
碳對極性雙鍵進行加成-消除 166
第十四章簡單取代反應和簡單加成反應167
第一節簡單取代反應 167
正電荷的碳 167
帶負電荷的碳 170
第二節簡單加成反應 170
親電加成或親電加成-消除 171
親核加成 171
參考文獻172
