蒽醌類化合物

蒽醌類化合物

蒽醌(Anthraquinone,化學式:C14H8O2),又音譯作安特拉歸農,是一種醌類化學物。蒽醌的複合物存在於天然,也可以人工合成。蒽醌類包括了其不同還原程度的產物和二聚物,如蒽酚、氧化蒽酚、蒽酮等,另外還有這些化合物的甙類。在天然產物中,蒽醌常存在於高等植物和低等植物地衣類和菌類的代謝產物中。蒽醌類具有止血、抗菌、瀉下、利尿的作用。

基本介紹

  • 中文名蒽醌類化合物
  • 外文名:Anthraquinone
  • 化學式:C14H8O2
  • 音譯:安特拉歸農
簡介,理化性質,通性,鑑別反應,3藥理作用,4注意事項,

簡介

蒽醌(Anthraquinone,化學式:C14H8O2),又音譯作安特拉歸農,是一種醌類化學物。蒽醌的複合物存在於天然,也可以人工合成。蒽醌類化合物包括了其不同還原程度的產物和二聚物,如蒽酚(anthranol)、氧化蒽酚(oxanthranol)、蒽酮(anthrone)、二蒽醌(dianthraquinone)、二蒽酮(dianthrone)等,另外還有這些化合物的甙類。
醌類化合物主要包括苯醌、荼醌、菲醌、蒽醌等類型;蒽類衍生物包括蒽醌及其不同程度的還原產物,例如蒽酚、愈酮以及蒽酮的雙聚物等。蒽醌類化合物~般為黃色、橙色或紅色,許多蒽釀類化合物具有生理活性。如藍雪配、紫草素具有抗菌作用;胡桃醌、落羽松醌具有抗腫瘤作用;紫草色素具有止血作用,番瀉式具有瀉下作用。
在天然產物中,蒽醌常存在於高等植物的蓼科豆科茜草科和低等植物地衣類和菌類的代謝產物中。
植物藥中存在的蒽醌衍生物多為羥基蒽醌和它們的甙。大多數的蒽醌甙是蒽醌的羥基與糖縮合而成,也有少數是糖與蒽醌的碳原子直接連線而成。通常結合蒽醌分子量小於500,且溶於水和有機溶劑,游離蒽醌分子量約300左右,易溶於有機溶劑如:乙醚、氯仿、乙醇等,還可溶於鹼性水溶液如:氨水、氫氧化鈉溶液等,而不溶於水。

理化性質

通性

蒽醌類成分具升華性,常壓下加熱即可升華。游離蒽醌及其還原型蒽醌可溶於丙酮、甲醇、乙醇,微溶於苯、乙醚、三氯甲烷,難溶於水。結合蒽醌(含還原型)易溶於甲醇、乙醇、丙酮、醋酸乙酯,也溶於冷水,幾乎不溶於苯、乙醚、三氯甲烷等。
游離蒽醌與結合蒽醌因都含酚羥基,所以具一定酸性,能與不同的鹼形成類鹽物,所以在鹼性溶液中比在中性的有機溶媒中溶解度大得多,但酸性大小可隨酚羥基的數目及位置不同而不同,酸性由強到弱的順序是:
-COOH (溶於 NaHCO 3 溶液) >2 個以上 β- 酚羥基(溶於 Na 2 CO 3 ) >1 個 β- 酚羥基 ( 溶於1% NaOH)>2 個以上 α- 酚羥基(溶於5% NaOH 液)

鑑別反應

1、與鹼的顯色反應
羥基蒽醌類能溶解於鹼溶液中,而顯紅色或紫紅色,加酸後顏色消失,若再加鹼又顯紅色。蒽酚、蒽酮、二蒽酮類必須被氧化成蒽醌後,才會呈陽性反應。此反應可以在生藥斷面、粉末或取生藥浸出液滴於濾紙上進行。
2、Bornträger's 反應
取生藥粉末少許於試管中,加鹼液數毫升,振搖後過濾,得紅色的濾液,加鹽酸酸化後,溶液轉為黃色,加乙醚 2ml ,振搖後靜置分層,乙醚層顯黃色,分取醚層於另一試管中,加鹼液振搖,水層顯紅色。顯示羥基蒽醌類成分存在。
3、醋酸鎂反應
取生藥粉末的乙醇浸出液於試管中,加入醋酸鎂甲醇液,加熱片刻,即可顯色。此反應也可在濾紙上進行,即將生藥的乙醇浸出液滴於濾紙上,乾後噴霧醋酸鎂甲醇液,加熱片刻即顯色。[1]

3藥理作用

1、止血作用:蒽醌類化合物能促進血小板生成,明顯增加纖維蛋白原,使凝血時間縮短,降低毛細血管通透性,改善血管脆性,使血管的收縮活性增加,因此能促進血液凝固。
2、抗菌作用:蒽醌類化合物對多種細菌均有不同程度的抑制作用,其中以葡萄球菌鏈球菌最敏感,痢疾桿菌、白喉桿菌、枯草桿菌及傷寒桿菌等也較敏感。抑菌機理主要是抑制菌體糖及代謝中間產物的氧化和脫氫,並能抑制蛋白和核酸的合成,因此可避免臨床上某些抗菌素的毒副反應及耐藥性。
3、瀉下作用:結合型蒽醌甙類因由糖基的保護,大部分未經吸收直接到達大腸,在腸內被細菌酶分解成甙元和糖。甙元刺激大腸黏膜,並抑制鈉離子從腸腔吸收,使大腸內水分增加,蠕動亢進而致瀉。
4、利尿作用:蒽醌類化合物能使尿量增加,並促進輸尿管的蠕動,尿中鈉鉀亦明顯增加,而產生利尿降壓作用。其作用是通過減少腸道胺基酸的重吸收,抑制肝腎組織中尿素的合成,提高血中游離必需胺基酸濃度,利用體內尿素氮合成體蛋白和抑制肌蛋白的分解,以及增加尿素和肌酐的排泄來完成的。

4注意事項

從天然產物中提取含蒽醌類化合物的產品主要是中草藥的粗提物,粗提物的總蒽醌含量不大於20%。中草藥中蒽醌類化合物的精製常使用乙醚、苯、氯仿等有機溶劑,雖然所得中藥浸膏的總蒽醌含量可達50%以上。但這些有機溶劑均為易燃易爆的有毒有害試劑,如浸膏中溶劑殘留量不控制好會對人體造成很大傷害,而且該方法危險性大,對環境也有污染不適合大規模生產。

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