萊菔素

萊菔素

萊菔素是目前蔬菜中發現的抗癌活性最強的植物活性成分。主要存在於十字花科植物蘿蔔的乾燥成熟的種子中。生物實驗證明,萊菔素具有抗腫瘤、解毒抗菌、抗氧化的作用,對肝癌、乳腺癌、肺癌、食道癌、前胃癌有明顯的阻斷作用。

萊菔子蘿蔔籽)中有大量的異硫氰酸鹽,其中萊菔素(Sulforaphene,4-甲基亞磺醯基-3-丁烯基異硫氰酸酯)的含量最高,占總異硫氰酸鹽的60%以上。其分子式為C6H9NOS2,分子量為175.3。

基本介紹

  • 中文名:萊菔素
  • 外文名:Sulforaphene
  • 分子式::C6H9NOS2
  • 分子量::175.2718
基本信息,性質和穩定性,貯存方法,生物特性,抗癌作用,解毒作用,抗菌作用,抗氧化作用,適用人群,套用,

基本信息

中文名稱:萊菔素
中文別名:(E)-4-異硫氰酸基-1-(甲基亞磺醯基)-1-丁烯
英文名稱:Sulforaphene
英文別名:(E)-4-Isothiocyanato-1-(methylsulfinyl)-1-butene; (1E)-4-isothiocyanato-1-(methylsulfinyl)but-1-ene
CAS:592-95-0
分子結構圖分子結構圖
分子式:C6H9NOS2
分子量:175.2718
科學證明,採用GC-MS法測得蘿蔔籽油中含有28.39~114.73 mg/kg的萊菔素;進一步分析表明,在最佳提取工藝,即液固比21.8:1(mL/g)、提取時間1.76 h、提取溫度27.3℃條件下,蘿蔔籽油中萊菔素的含量達89.5 mg/kg。用HPLC檢測方法測定不同來源地和不同類型蘿蔔種質萊菔素含量分布,發現不同蘿蔔種質萊菔子素含量存在顯著差異,其含量分布範圍為34.445~144.69 mg/kg·DW,含量相差42倍之多,紅皮白肉和綠皮白肉類型的蘿蔔種質萊菔子素平均含量較高。

性質和穩定性

常溫下為黃色液體,能溶於水,易溶於乙酸乙酯和乙醇等有機試劑。

貯存方法

將密器密封,儲存密封的主藏器內,並放在陰涼, 乾爽的位置。

生物特性

抗癌作用

萊菔素對肺癌、食管癌、前胃癌作用明顯,其作用機制是誘導PhaseⅡ(致癌因子解毒)酶類的產生,進一步作用於機體自身的抗癌系統,對代謝實現調控。
研究發現,萊菔素抗癌作用發揮主要通過阻斷致癌物產生致癌效應所需的代謝途徑,阻止致癌物或其代謝物進入靶細胞,同時起到清除致癌物的作用;抑制癌細胞的分裂與生長,阻斷循環途徑;促進其他可殺死癌細胞的蛋白質分泌,阻斷致癌物誘導癌症的作用。此外,萊菔素可能對致癌物發揮作用的啟動產生作用,在癌症形成初期使基因發生突變,另外還有一些抑制酶具有雙重阻癌或抑癌功能,對有毒物進行降解,從而起到抗癌效果。同時萊菔素還可抑制PhaseⅡ酶產生,如降低P450酶的水平或抑制其催化活性,從而影響活性致癌終產物的形成。通過摧毀致癌因子的活性中心或將它們與內源配基結合起來的方法,加速將其排出體外,從而起到抗癌作用。
研究人員認為,萊菔素是迄今為止發現的最強烈的PhaseⅡ酶誘導劑,十字花科植物蘿蔔、以及花椰菜含有的這種活性成分是其預防腫瘤發生的物質基礎。

解毒作用

採用噻唑藍(MTT)比色法測定萊菔素對HHL-5細胞的毒性作用,蛋白印記法( western blotting)檢測萊菔素對Ⅱ相代謝酶蛋白表達的影響。結果表明5μmol /L萊菔素處理24 h促進HHL-5細胞增殖,10~100μmol/L表現生長抑制作用;萊菔子素能明顯誘導血紅素加氧酶( HO-1)和硫氧還蛋白還原酶(TrxR)蛋白的表達,並呈劑量依賴關係。萊菔素可誘導肝細胞Ⅱ相代謝酶HO-1和TrxR的表達,具有潛在的化學致癌物解毒功能。

抗菌作用

萊菔素也是一種天然植物抗生素,含有抗病毒的活性物質——“干擾素誘生劑”,能刺激人體細胞產生干擾素,殺滅病毒。1 mg/ml的萊菔素對多種細菌具有明顯的抑制作用,可抑制鏈球菌、膿球菌、肺炎球菌及大腸桿菌等的生長; 4~20mcg/ml的萊菔素能抑制金黃色葡萄球菌、化膿性鏈球菌、白喉桿菌、分枝桿菌、百日咳桿菌以及某些致病性真菌的生長。

抗氧化作用

萊菔素能消除氧化自由基,如過氧化氫、亞硝酸根等氧化自由基,而氧化自由基能引起脂質過氧化形成多種產物,這些產物與人體老化、癌症發生、自身免疫病及貧血等疾病都有關係。

適用人群

肝癌、乳腺癌、肺癌、食道癌、前胃癌等腫瘤患者;
生活在環境污染嚴重地區者;
免疫力較低的人群;
抗氧化,需延緩衰老者。

套用

蘿蔔籽(萊菔子)在中國有著悠久的食用、藥用歷史,但針對萊菔素的研究大多局限於其組成及含量,關於其保健功能、藥理活性等缺乏更深層次的研究報導。在美國,萊菔素的抗癌藥物已經進入臨床試驗階段,並研發生產含有萊菔素的藥品,其主要作用是降低癌細胞的活性、增加機體免疫力等。此外,美國及歐洲有用於預防癌症的萊菔素保健產品;英國有用於改善肌膚敏感,保護皮膚、健膚養顏的萊菔精油產品。在我國,萊菔素的作用及套用越來越受到醫學界及食品行業的廣泛關注,尤其將富含萊菔素的蘿蔔籽作為油料作物及藥物的研發利用,將有望打破我國目前對油料及抗癌藥物的進口依賴局面,帶來良好的社會效益及市場前景

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