維生素A酸

維生素A酸，ATRA，為黃色或淡橙色結晶性粉末。分子式：C20H28O2。分子量：300.44。用於異常型痤瘡、魚鱗病和異常型銀屑病。

基本介紹

• 中文名：維生素A酸
• 英文名：ATRA
• 別稱：視黃酸
• 化學式：C20H28O2
• 分子量：300.44
• EINECS登錄號：206-129-0
• 熔點：180-181 °C
• 水溶性：不溶
• 外觀：黃色結晶

維生素A酸基本介紹

中文名稱：維生素A酸

中文別名：3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基環己烯)-2,4,6,8-全反式壬四烯酸; 全反式維 A 酸; 視黃酸; 維 A 酸; 維 他命 A 酸; 維A酸; 反式葡萄酸又名維甲酸; 全反式維A酸; 維甲酸視網膜酸; 維生素甲酸; 維他命A酸; 維甲酸; 全反式維生素A酸 維甲酸; 反式葡萄酸又名維甲酸/視黃酸; 視網酸; 維生素A酸; 全反式維甲酸/視黃酸

英文名稱：ATRA

英文別名：13-CIS-RETINOIC ACID; 3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenoic acid; 3,7-DIMETHYL-9-(2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXEN-1-YL)-2E,4E,6E,8E-NONATETRAENOIC ACID; 3,7-DIMETHYL-9-(2,6,6-TRIMETHYL-1-CYCLOHEXEN-1-YL)-2Z,4E,6E,8E-NONATETRANENOIC ACID; 9-TRANS-RETINOIC ACID; 9-TRANS-TRETINOIN; AKOS 92103; ALL-TRANS-RETINOIC ACID; ALL-TRANS-RETINOIE ACID; ALL-TRANS-VITAMIN A ACID; ISOTRETINOIN; (L)-ISOTRETINOIN; RETINOIC ACID; RETINOIC ACID, 13-CIS-; RETINOIC ACID, ALL TRANS; RETINOIC ACID ALL TRANS ISOMER; TRANS-RETINOIC ACID; TRANS VITAMIN A ACID; TRETINOIN

分子式：C20H28O2

分子量：300.44

編號系統

CAS號：302-79-4

MDL號：MFCD00001551

EINECS號：206-129-0

RTECS號：VH6475000

BRN號：2057223

PubChem號：24278674

物理化學性質

外觀性狀：黃色或淡橙色結晶性粉末，熔點179-184℃
熔點 ：180-181 °C(lit.)
儲存條件 ：2-8°C

生態學數據

其它有害作用：該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。

分子結構數據

1、摩爾折射率：95.52

2、摩爾體積（cm3/mol）：297.1

3、等張比容（90.2K）：743.2

4、表面張力（dyne/cm）：39.1

5、極化率（10-24cm3）：37.87

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:5

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積37.3

7.重原子數量:22

8.表面電荷:0

9.複雜度:567

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:4

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

用途

【用途一】用於異常型痤瘡、魚鱗病和異常型銀屑病
【用途二】維生素A酸(ATRA) 是一種維生素A酸受體(RAR)和Retinoid X 受體(RXR)的配體，結合上RAR 和 RXR作為轉導因子，調控正常細胞和腫瘤細胞的生長和分化。細胞色素P450 (CYPs) 催化ATRA的羥基化；維生素A酸引導胚胎幹細胞(embryonic stem cells) 演變成神經元。

臨床研究

維生素A酸是近年來研究的比較廣泛的一種凋亡誘導劑,許多動物實驗已經證實在妊娠早、中、晚期服用維生素A酸對胎兒的發育可產生重要的影響,可出現面部、神經管和四肢等部位的多種畸形。

維生素A酸(retinoicacid, RA)是維生素A在體內的氧化代謝產物,具有多種生物學功能,其對胚胎的形成、細胞生長與分化等起著重要作用,同時也是臨床上常用的藥物,常用來治療痤瘡、銀屑病等皮膚病以及卵巢癌、乳腺癌、白血病等惡性腫瘤。但維生素A酸也是公認的致畸因子,動物實驗證實小鼠懷孕後第4或第5天服用維生素A酸(12mg/kg)可導致早期流產或胚胎髮育遲緩。有研究還發現,體外培養的小鼠囊胚用過量的RA處理後,會導致胚胎著床失敗或著床後胚胎死亡。RA對小鼠早期胚胎的這種致畸作用可能由於其誘導ICM和TE細胞過度凋亡所致。

採用體外培養方式,用RA作為干預,觀察其對小鼠囊胚細胞凋亡的影響,這樣可以排除母體因素的干擾。結果發現A組可觀察到黃綠色螢光,說明在小鼠胚胎正常發育中也存在細胞凋亡。同時也證實RA不僅能誘導囊胚內細胞群(ICM)和滋養層(TE)細胞凋亡,而且隨著濃度的增加,細胞凋亡也增強,因為囊胚螢光值C組與A組和B組相比均存在統計學差異(P< 0.01)。由於TE細胞數減少而影響囊胚著床,或者雖然可以著床,但由於ICM數減少,可能會發生胚胎在發育過程中死亡,從而導致妊娠早期流產。從而揭示了RA可能對圍著床期胚胎,即著床前囊胚期和著床後早期的胚胎具有胚胎毒性作用。本次實驗中發現RA能誘導小鼠囊胚ICM和TE細胞凋亡而導致其細胞數目減少,從而影響胚胎質量。由此推測在受試小鼠中,因物理、化學、生物等因素導致胚胎毒性,造成小鼠囊胚滋養層細胞數量減少而影響囊胚的著床;或者內細胞群細胞嚴重減少,導致胚胎著床期後發生死亡。而維生素A酸在小鼠囊胚圍著床期能誘導內細胞群和滋養層細胞凋亡,可能導致胚胎髮育異常。

安全信息

危險運輸編碼：UN 3249 6.1/PG 3

安全標識：S26S45S36/S37S36/S37/S39

危險標識：R22R38R63

安全術語

S36/37 Wear suitable protective clothing and gloves。穿戴適當的防護服和手套。

S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)。若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標籤)。

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S53 Avoid exposure - obtain special instructions before use。避免接觸，使用前須獲得特別指示說明。

S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection。穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。

風險術語

R22 Harmful if swallowed。吞食有害。

R38 Irritating to skin。刺激皮膚。

R63 Possible risk of harm to the unborn child。可能有對胎兒造成傷害的危險。

R20/21/22 Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed。吸入、皮膚接觸及吞食有害。