紫羅蘭酮

紫羅蘭酮

紫羅蘭酮(α-Ionone)是一種無色至微黃色液體。呈暖的木香和具有較強的紫羅蘭香氣。稀釋後呈鳶尾根香氣,再與乙醇混合,則呈紫羅蘭香氣。香味比p紫羅蘭酮好。沸點237℃,閃點115℃。不溶於水和甘油,溶於乙醇、丙二醇、大多數非揮發性油和礦物油。天然品存在於金合歡油、桂花浸膏等中。主要用以配製龍眼、樹莓、黑莓、櫻桃柑橘等型香精。

基本介紹

  • 中文名:紫羅蘭酮
  • 英文名:alpha-Ionone
  • 別稱:(3E)-4-(2,6,6-三甲基-2-環己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮
  • 化學式:C13H20O
  • 分子量:192.2973
  • CAS登錄號:127-41-3
  • EINECS登錄號:204-841-6
  • 沸點:258
  • 密度:0.932
  • 外觀:油狀液體
  • 閃點:104
紫羅蘭酮,編號系統,物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,合成路線,原理,用途,

紫羅蘭酮

中文名稱:紫羅蘭酮
α-紫羅蘭酮及β-紫羅蘭酮α-紫羅蘭酮及β-紫羅蘭酮
中文別名:芷香酮;環檸檬烯丙酮;a-紫羅酮;4-(2,6,6-三甲基-2-環辛烯-1-基)-3-丁烯-2-酮
英文名稱:alpha-Ionone
英文別名:ionone; (3E)-4-[(1S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-one; (3E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one;
分子式:C13H20O
分子量:192.2973
風險術語:R42/43:May cause sensitization by inhalation and skin contact.;

編號系統

CAS號:127-41-3
MDL號:MFCD00001565
EINECS號:204-841-6
RTECS號:EN0525000
BRN號:3197885
PubChem號:

物性數據

1. 性狀:油狀液體,有花香香氣,香氣似紫羅蘭花,還有木香氣息,並伴有果香香韻。
2. 相對密度(d254):0.932
3. 折光率(n20D):1.4980
4. 閃點(℃):104
5. 沸點(ºC):258
6. 沸點(ºC,1,47kpa):131(1733pa)
7. 相對密度(20℃,4℃):0.9309
8. 相對密度(25℃,4℃):0.927
9. 常溫折射率(n20):1.4993
10.常溫折射率(n25):1.4966

毒理學數據

主要的刺激性影響:
在皮膚上面:可能引起發炎
在眼睛上面: 可能引起發炎
致敏作用:沒有已知的敏化作用

生態學數據

總括註解
水危害級別1(德國規例)(通過名單進行自我評估)該物質對水有稍微危害的。
不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或污水系統。
若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。

分子結構數據

五、分子性質數據:
1、 摩爾折射率:61.70
2、 摩爾體積(cm3/mol):205.6
3、 等張比容(90.2K):492.0
4、 表面張力(dyne/cm):32.7
5、 極化率(10-24cm3):24.46

計算化學數據

1、 疏水參數計算參考值(XlogP):3
2、 氫鍵供體數量:0
3、 氫鍵受體數量:1
4、 可旋轉化學鍵數量:2
5、 互變異構體數量:5
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):17.1
7、 重原子數量:14
8、 表面電荷:0
9、 複雜度:282
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:1
13、確定化學鍵立構中心數量:1
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1. 存在於烤菸菸葉、白肋煙菸葉、香料煙菸葉、主流煙氣中。
2. 天然存在於覆盆子、烤杏仁、胡蘿蔔中。
3.a和β體可利用其衍生物的溶解性質不同分離。β-紫羅蘭酮的縮氨基脲溶解度極小,可用於分離提純β體,母液中的粗a-紫羅蘭酮縮氨基脲可用稀硫酸使它轉回成酮,再變成肟進行純化。a和β體也可利用其亞硫 酸 氫鈉加成物的性質不同分開。紫羅蘭酮可用檸檬醛丙酮在鹼 性條件下 縮合,得到假性紫羅蘭酮,如用路易斯酸或80%磷酸處理,主要得到a體 ;如用濃 硫酸和在較劇烈條件下處理 ,則得到β體。a-紫羅蘭酮用於香料,β-紫羅蘭酮用於合成維生素A

合成路線

假紫羅蘭酮 141-10-6 ——~75%—— 紫羅蘭酮 127-41-3
文獻:Markovich, Yu. D.; Panfilov, A. V.; Platunov, Yu. N.; Zhirov, A. A.; Kosenko, S. I.; Kirsanov, A. T. Pharmaceutical Chemistry Journal, 1998 , vol. 32, # 11 p. 603 - 605 Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal, 1998 , vol. 32, # 11 p. 36 - 38
未登錄 1277166-78-5 ——~67%—— 紫羅蘭酮 127-41-3
文獻:Merlini, Valentina; Gaillard, Sylvain; Porta, Alessio; Zanoni, Giuseppe; Vidari, Giovanni; Nolan, Steven P. Tetrahedron Letters, 2011 , vol. 52, # 10 p. 1124 - 1127
假紫羅蘭酮 141-10-6 ——~1%—— β-紫羅蘭酮 79-77-6 + 紫羅蘭酮 127-41-3
文獻:EP1921058 A1, ; Page/Page column 7-8 ;
紫羅蘭酮

原理

α和β體可利用其衍生物的溶解性質不同分離。β-紫羅蘭酮的縮氨基脲溶解度極小,可用於分離提純β體。母液中的粗α-紫羅蘭酮縮氨基脲可用稀硫酸使它轉回成酮,再變成肟進行純化。α -紫羅蘭酮肟冷卻到低溫時析出結晶,而β-紫羅蘭酮的肟則為油狀物,藉此得以分離。
α和β體也可利用其亞硫酸氫鈉加成物的性質不同分開,即β體的加成物在水蒸氣蒸餾時分解,故可蒸出β體,留下的是α體加成物,可用鹼處理再生成α體;或者將亞硫酸氫鈉加成物溶液以食鹽飽和,使α體加成物沉澱,而β體加成物則留在溶液中,分別再生得α和β-紫羅蘭酮。
紫羅蘭酮可用檸檬醛丙酮在鹼性條件下縮合,得到假性紫羅蘭酮,如用路易斯酸或80%磷酸處理,主要得到動力學產物α-紫羅蘭酮;如用強酸,例如濃硫酸和在較劇烈條件下處理,則得熱力學產物β-紫羅蘭酮。α-紫羅 蘭酮用於香料,β-紫羅蘭酮用於合成維生素A
其合成分為全合成和半合成,半合成從檸檬醛出發和丙酮進行反應生成假性紫羅蘭酮,再環化合成紫羅蘭酮。全合成由小分子出發合成紫羅蘭酮。

用途

GB 2760—96規定為暫時允許使用的食用香料

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