碳酸乙酯

碳酸乙酯

碳酸乙酯,diethyl carbonate,C5H10O3,118.13。危險化學品。本品為輕度刺激劑和麻醉劑。吸入後引起頭痛、頭昏、虛弱、噁心、呼吸困難等。液體或高濃度蒸氣有刺激性。口服刺激胃腸道。皮膚長期反覆接觸有刺激性。另外,對於環境亦有一定危害。

基本介紹

  • 中文名:碳酸乙酯
  • 外文名:diethyl carbonate;ethyl carbonate
  • 分子量 :118.13
  • 熔    點: -43℃ 
  • 分子式:C5H10O3
簡介,編號系統,物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,用途,對環境的影響,實驗室監測方法,應急處理處置方法,安全信息,

簡介

中文名稱 碳酸乙酯
英文名稱 diethyl carbonate;ethyl carbonate
分子式 C5H10O3;CH3CH2OCOOCH2CH3
分子量 118.13

編號系統

CAS號:105-58-8
MDL號:MFCD00009107
EINECS號:212-786-4
RTECS號:YE1050000
BRN號:956591

物性數據

1.性狀:無色液體,有醚味。
2.熔點(℃):-43
3.沸點(℃):126~128
4.相對密度(水=1):0.98(20℃)
5.相對蒸氣密度(空氣=1):4.07
6.飽和蒸氣壓(kPa):1.1(20℃)
7.燃燒熱(kJ/mol):-2708.2
8.臨界壓力(MPa):3.39
9.辛醇/水分配係數:1.21
10.閃點(℃):25(CC)
11.引燃溫度(℃):445
12.爆炸上限(%):11.0
13.爆炸下限(%):1.4
14.溶解性:不溶於水,可混溶於醇類、酮類、酯類、芳烴等多數有機溶劑。
15.相對密度(g/mL,15/4ºC):0.98043
16.相對密度(g/mL,25/4ºC):0.9693
17.相對密度(g/mL,30/4ºC):0.96393
18.折射率(15ºC):1.38654
19.折射率(25ºC):1.3829
20.黏度(mPa·s,15ºC):0.868
21.黏度(mPa·s,25ºC):0.748
22.閃點(ºC,開口):25
23.閃點(ºC,閉口):46
24.蒸發熱(KJ/mol,29.53ºC):40.2
25.蒸發熱(KJ/mol,b.p.):36.17
26.燃燒熱(KJ/mol,25ºC):2700.5
27.電導率(S/m,25ºC):9.1×10-10
28.比熱容(KJ/(kg·K),15~30ºC,定壓):1.79
29.體膨脹係數:0.00119
30.溶度參數0.5:22.382
31.van der Waals面積:9.820×109
32.van der Waals體積:67.590
33.氣相標準燃燒熱(焓):-2758.8
34.氣相標準聲稱熱(焓) :-637.9
35.液相標準燃燒熱(焓):-2715.2
36.液相標準聲稱熱(焓):-681.5
37.液相標準熱熔 :212.1

毒理學數據

急性毒性 LD50:8500mg/kg(大鼠皮下)
其他 倉鼠腹腔11.4mg/kg(孕鼠),有明顯致畸胎作用。

生態學數據

該物質對水有稍微的危害。

分子結構數據

1、摩爾折射率:28.73
2、摩爾體積:120.9
3、等張比容(90.2K):275.4
4、表面張力(dyne/cm):26.9
5、極化率:11.39

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:3
4.可旋轉化學鍵數量:4
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積35.5
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.複雜度:62.1
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.避免與氧化劑、酸、還原劑、鹼、水接觸。碳酸二乙酯易燃,應遠離火源,著火時用泡沫滅火器、二氧化碳、四氯化碳或乾式化學滅火劑滅火。對金屬無腐蝕性。
2.化學性質:碳酸二乙酯在室溫下與鈉作用,逐漸分解成二氧化碳和乙醇鈉,若加熱到110℃,則分解反應加速。在鈉粉存在下於沸騰的醚中用丙酮處理和乙酸分解,生成乙醯乙酸酯。在鈉粉存在下於沸騰的苯中用乙酸乙酯處理,用稀乙酸分解,生成少量的丙二酸二乙酯和乙醯乙酸酯。碳酸二乙酯在金屬醇化物存在下,能與酮及有機酸酯發生縮合反應。碳酸二乙酯也具有一般酯的通性。

貯存方法

儲存注意事項 儲存於陰涼、乾燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、酸類、食用化學品分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

1.無水乙醇與光氣反應生成氯甲酸乙酯,再繼續與乙醇反應成碳酸二乙酯。然後經水洗、蒸餾得成品。原料消耗定額:乙醇1450kg/t、光氣2250kg/t。
精製方法:碳酸二乙酯常含有水、酸和碳酸一酯等雜質。精製時用碳酸鈉或碳酸氫鈉水溶液洗滌,水洗後用生石灰或氯化鈣乾燥、蒸餾。

用途

1.化工生產中用作硝酸纖維素、纖維素醚、合成樹脂和天然樹脂的溶劑。製藥土業用於製造苯巴比妥。農藥工業用於製造除蟲菊。儀表工業用於製造密封固定液。分析化學中用作化學試劑以及鋰離子電池電解液成分等。還用於真空管用的特殊漆的製備。此外,碳酸二乙酯還是有機合成的重要試劑和反應載體。
2.碳酸二乙酯是一種常用的碳醯化試劑,可用來合成酮、叔醇以及雜環化合物。另外,碳酸二乙酯也可作為碳酸矽酯以及親核底物的烷基化試劑。
碳負離子的碳醯化 碳酸二乙酯常用於烯醇負離子的碳醯化,該反應的反應條件比較溫和,產率較高。在反應過程中,可使用氫化鈉、氫化鉀、LDA(或者其混合物)等作為鹼。同時反應底物的選擇比較廣泛,大多數帶有吸電子基團分子[如羰基 、氰基 、酯基和烯胺等]的α-位均可發生碳醯化。
酮、叔醇的合成 將金屬有機物與碳酸二乙酯直接反應,可得到酮[或叔醇,如由咪唑合成相應酮的反應。
烷基化或烯丙基化 在適當條件下,使用鈀-三苯基膦作催化劑,可實現對β-羰基酯、β-二酮、丙二酸酯、氰化物以及硝基化合物的烷基化或烯丙基化 。
雜環化合物的合成 許多底物均可與碳酸二酯類化合物反應生成雜環化合物,如1,2-氨基醇與碳酸二乙酯作用可生成唑烷酮類化合物。
3.用作溶劑及用於有機合成。

對環境的影響

一、健康危害
侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。
二、毒理學資料及環境行為
毒性:估計能通過胃腸道、皮膚和呼吸道進入機體表現為中等度毒性。刺激性比碳酸二甲酯大。
急性毒性:LD501570mg/kg(大鼠經口);人吸入20mg/L(蒸氣)×10分鐘,流淚及鼻黏膜刺激。
生殖毒性:倉鼠腹腔11.4mg/kg(孕鼠),有明顯致畸胎作用。
危險特性:易燃,遇明火、高熱有引起燃燒的危險。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇明火會引著回燃。
燃燒(分解)產物:一氧化碳、二氧化碳。

實驗室監測方法

高效液相色譜法,參照《分析化學手冊》(第四分冊,色譜分析),化學工業出版社。

應急處理處置方法

一、泄漏應急處理
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿消防防護服。儘可能切斷泄漏源。防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏:用或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗,洗液稀釋後放入廢水系統。大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。
二、防護措施
呼吸系統防護:空氣中濃度較高時,建議佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩)。
眼睛防護:戴安全防護眼鏡。
身體防護:穿防靜電工作服。
手防護:戴橡膠手套。
其它:工作現場嚴禁吸菸。工作畢,淋浴更衣。注意個人清潔衛生。
三、急救措施
皮膚接觸:脫去被污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐,就醫。
滅火方法:噴水冷卻容器,可能的話將容器從火場移至空曠處。滅火劑:泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

安全信息

危險運輸編碼:UN 2811 6.1/PG 2
安全標識:S16S23S26S36S45
危險標識:R10R23/24/25R36/37/38

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