盆苯

又稱“休克爾苯”。德國化學家休克爾(E.Hückel)於1937年發現的苯的價鍵異構體。性質不穩定,在室溫下即能定量轉變為苯。半衰期10天。最 早由苯在光照下製備,可獲得1%左右的純品。後採用多步驟合成法,提高產率至24%。

基本介紹

  • 中文名:盆苯
  • 英文名:Benzvalene
  • 別稱:休克爾苯,盆沸啉
  • 化學式:C6H6
  • 分子量:78.11180
  • CAS登錄號:659-85-8
  • 沸點:77.6ºC
  • 密度:1.264g/cm3
  • 折射率:1.681
簡介,合成聚合物,苯的同分異構體,凱庫勒式,杜瓦苯,棱晶烷,聯環丙烯類化合物,

簡介

盆苯是一種有機化合物,也是苯的幾種異構體之一。
它由Thomas J. Katz等人於1971年首先合成。
1971年的合成包括在二甲醚中用甲基鋰處理環戊二烯,然後在二乙醚中用二氯甲烷和甲基鋰在-45℃處理。 溶液中的碳氫化合物被描述為具有強烈的梅毒氣味。 由於存在於盆苯中的高空間位阻,純化合物容易起爆炸,例如通過刮擦。
化合物可轉化為苯,化學半衰期約為10天。 這種對稱禁止的轉換被認為是通過一個雙基中間體發生的。
盆苯盆苯

合成聚合物

盆苯可以用ROMP方法聚合成聚合物。 這種聚合物包含高度緊張的二環丁烷環,這又使其成為敏感材料。 這些環可以異構化為1,3-二烯,因此已經有研究將此種聚合物作為聚乙炔的前體。

苯的同分異構體

是最簡單且眾所周知的芳香族的代表,是1825年由Faraday從照明氣中發現的。苯作為溶劑廣泛套用於工業中,也是生產其它化學物質的重要原料,例如合成苯乙烯苯酚尼龍及其它苯的衍生物。提到化學式C6H6,人們通常就與苯聯繫在一起,可我們知道C6H6除可作為苯的化學式外,還可以作為苯的同分異構體的化學式。
計算機統計結果表明,苯的同分異構體多達217種。苯的同分異構體可分為結構異構和價鍵異構。所謂價鍵異構是指由於價鍵轉移產生出來的異構。杜瓦苯和棱晶烷都是苯的價鍵異構體。
苯的常見價鍵異構苯的常見價鍵異構

凱庫勒式

對於苯的結構,人們最為熟悉的是其凱庫勒結構式,它是單、雙鍵間隔的六元環,是 1865年由Kekule提出的。當時他構想苯分子具有環狀結構,假定苯分子的六個碳鏈頭尾相連線成一個 環,每個碳上有一個氫。這種構想似乎很有道理,但對於一些化學反應解釋不清,後來凱庫勒又提出了擺動雙鍵學說。近幾十年來,化學家對苯的結構進行了更加深入的研究,認為苯環不是像凱庫勒結構式表示的那樣一種單、雙鍵間隔的體系,而是形成了一個電子密度完全平均化了的沒有單、雙鍵之分的大
鍵。

杜瓦苯

杜瓦苯是雙環結構。杜瓦苯是杜瓦在1867年提出的,但當時並未真正指明杜瓦苯是什麼樣的結構。1867年,在愛丁堡的皇家學會上,杜瓦在其所宣讀的論文中,敘述了含有許多球、棍的結構模型,為證明他發明的用途,他不僅確立了C6H6的同分異構體,而且還確立了凱庫勒式的模型,但杜瓦卻未能指明其中哪一個能作為苯分子的代表。後來,德國化學家提出的苯的化學式與所說的杜瓦苯是一致的,從此,化學界開始稱其為杜瓦苯。

棱晶烷

棱晶烷——顧名思意,其結構為棱形,是1869年由Ladenbury提出的,它的結構特徵是六個(CH)單元分別位於稜柱的六個角。

聯環丙烯類化合物

聯環丙烯類化合物,為苯價鍵異構體中僅存的最高能量的異構體。

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