皂角苷配基

該系的皂角苷配質有的不僅作為配糖體，也有以游離形態存在的，在這一點上與甾體系不同。大部分皂角苷配質屬於這一系統，可以以齊墩果醇酸C36H48O3（R1=CH3，R2=COOH）和常春配基 C30H48O4（R1=CH2OH，R2=COOH）為代表。

基本介紹

• 中文名：皂角苷配基
• 外文名：sapogenin
• 類型：多環式化合物
• 存在：植物界
• 存在形式：游離態等
• 屬於：三萜的和甾體的二類

簡介

皂角苷配基（sapogenin ）以皂角苷的配基，或以一部分游離的形態存在於植物界的多環式化合物之總稱。有屬於三萜的和甾體的二類。不溶於水，有些能溶於有機溶劑，易結晶。不顯溶血作用。

組成

（1）三萜系皂角苷配基，持有藍核，由於硒脫氫反應而生成皂角萘（1，2，7-三甲基萘），大部分的皂角苷配基在其他部位具有羧基而呈酸性。也有呈中性的。

（2）甾體系皂角苷配基具有環戊烷多氫菲環。由於硒脫氫反應而生成 Diels碳化氫（17-甲基環戊烯菲）是中性物質，在下圖中的R1—R3是H或OH，如果R4被代換則是OH或=O，5，6位之間有雙鍵，或無雙鍵。一般糖結合在3位的OH上（β型），屬於這一系統的代表性皂角苷配基有毛地黃皂苷配基C27H44O3（R1=R3=OH，R2=R1=H），芰他皂苷配基C27H44O5（R1=OH，R2-R4=H），慶格皂苷配基C27H44O3（R1-R4=H）等。蕯酒皂苷配基C27H44O3是鐵告皂苷配基的立體異構體，和上述三者不同，5位的H是β型22，23位的配位是標準型.

皂角苷配基

合成方法

方法是將3α－羥基－5β－H甾族皂角苷配基及其衍生物轉化為3β－羥基－5β－H甾族皂角苷配基及其衍生物的方法，其包括：在適於在3位發生伴隨有反轉的親核取代反應的條件下，使3α－羥基－5β－H甾族皂角苷配基的3－羥基活化衍生物與親核試劑接觸，並選擇性地根據需要對所述3位取代基進行後續的調整。本發明提供一種簡便的路線，從易得或易製備的起始原料（如用薯蕷皂苷配基製得的薯蕷皂苷酮）獲取有用的甾族皂角苷配基，如菝葜皂角苷配基、表菝葜皂角苷配基、異菝葜皂角苷配基、表異菝葜皂角苷配基及其酯類。