甲氰菊酯是指對害蟲和害蟎具有很強的觸殺、驅避和胃毒作用的藥劑，即便在低溫下也有較好的效果。其對鱗翅類害蟲高效，對同翅目、半翅目、雙翅目、鞘翅目等多種害蟲有效，殺蟲譜甚廣。其合成方法主要有兩種：一是用環丙烷羧酸法，二是用鹵代環丁酮法，第一種方法較為常用。
基本介紹
- 中文名：甲氰菊酯
- 英文名：Fenpropathrin
- 別稱：滅掃利；中西農家慶等
- 化學式：C22H23NO3
- 分子量：349.16779
- CAS登錄號：39515-41-8;64257-84-7
- EINECS登錄號：254-485-0
- 熔點：49-50℃（純品）45-50℃（原藥）
- 閃點：250℃
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產品簡介
英文名稱：英文別名：Fenpropathrin emulsion; (+-)-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylicacidcyano(3-phenoxyphenyl)met; 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylicacidcyano(3-phenoxyphenyl)methylest;
分子結構：（右圖）
理化特性
性狀：純品為白色結晶固體，原藥為棕黃色液體或固體。
相對密度：d251.153（純品），d251.15（原藥）
蒸氣壓：純品7.33×10-4Pa原藥，1.29×10-3Pa（另一文獻1.33×10-3Pa /20℃）
穩定性：對光、熱、潮濕穩定，在鹼性溶液中不穩定，鹼液中分解，暴露於日光、空氣中氧化，失去活性。
溶解度：難溶於水14.1μg/L(25℃)，溶於丙酮、環己烷、甲基異丁酮、乙腈、甲醇337(g/kg，25℃)、二甲苯、環己酮1000(g/kg，25℃)、氯仿等有機溶劑。
危險性：毒害，損害神經系統，遇明火、高溫可燃。
毒性
1、急性毒性：純品大鼠經口LD50 49-54mg/kg，經皮LD50 900-1410 mg/kg，腹腔注射180-225mg/kg，小鼠經口LD50 58-67 mg/kg，經皮LD50 900-1350mg/kg，腹腔注射210-230mg/kg。
2、慢性毒性：原藥大鼠經口無作用劑量雌25ppm，雄鼠>500ppm
3、誘變性：動物未見誘變性。
4、致癌性：動物未見明顯異常。
5、致畸性：動物未見明顯異常。
6、體內轉歸：進入動物體內後48h57%從尿中排出，40%從糞便排出，其代謝過程是酯鍵斷裂，代謝物為3-苯氧基苯甲酸及其硫酸鹽綴合物。
7、中毒機制：見溴氰菊酯
產品特點
甲氰菊酯是一種擬除蟲菊酯類殺蟲殺蟎劑，中等毒性，具有觸殺、胃毒和一定的驅避作用，無內吸、熏蒸作用。其屬神經毒劑，作用於昆蟲的神經系統，使昆蟲過度興奮、麻痹而死亡。該藥殺蟲譜廣，擊倒效果快，持效期長，其最大特點是對許多種害蟲和多種葉蟎同時具有良好的防治效果，特別適合在害蟲、害蟎並發時使用。
適用對象
使用技術
甲氰菊酯主要通過噴霧防治害蟲、害蟎，在卵盛期至孵化期或害蟲害蟎發生初期或低齡期用藥防治效果好。一般使用20%乳油或20%水乳劑，或20%可濕性粉劑1500～2 000倍液，或10%乳油或10%微乳劑800～1000倍液，均勻噴霧，特別注意果樹的下部及內膛。
注意與有機磷類、有機氯類等不同類型藥劑交替使用或混用，以防產生抗藥性。在低溫條件下藥效更高、持效期更長，特別適合早春和秋冬使用。採收安全間隔期棉花為21天、蘋果為14天。該藥對魚、蠶、蜂高毒，避免在桑園、養蜂區施藥及藥液流入河塘。
產品用途
廣泛用於各種果樹、棉花、蔬菜、茶葉等作物的蟲蟎防治。
製備方法
方法一
2，2，3，3-四甲基環丙烷甲醯氯在正庚烷、水及相轉移催化劑存在下，與間苯氧基苯甲醛、氰化鈉反應，即得甲氰菊酯。原料消耗定額：菊酸110kg/t、醚醛800kg/t。
方法二
2，2，3，3-四甲基環丙烷羧酸的製備
通過2，3-二甲基丁烯與α-氯代烯酮作用，生成相應的α-鹵代環丁酮，然後在鹼的存在下進行Favorskii重排形成三元環，生成2，2，3，3-四甲基環丙烷羧酸。
也可將2，3-二甲基丁烯與重氮乙酸酯反應，在銅催化作用下脫氮環化生成酯，水解後生成酸（或鹽）
