環己酮

環己酮

環己酮,有機化合物,為羰基碳原子包括在六元環內的飽和環酮。無色透明液體,帶有泥土氣息,含有痕跡量的酚時,則帶有薄荷味。不純物為淺黃色,隨著存放時間生成雜質而顯色,呈水白色到灰黃色,具有強烈的刺鼻臭味。與空氣混合爆炸極與開鏈飽和酮相同。環己酮致癌證據不足,在工業上主要用作有機合成原料和溶劑,例如它可溶解硝酸纖維素、塗料、油漆等。

2017年10月27日,世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,環己酮在3類致癌物清單中。

基本介紹

  • 中文名:環己酮
  • 英文名:Cyclohexanone
  • 化學式:C6H10O;(CH2)5CO
  • 分子量:98.14
  • CAS登錄號:108-94-1
  • EINECS登錄號:203-631-1
  • 熔點:-47℃
  • 沸點:155℃
  • 水溶性:150 g/L (10℃)
  • 密度:相對密度(水=1)0.95;
  • 閃點:46℃
理化性質,類別,安全信息,安全術語,風險術語,作用與用途,上游,下游,儲運方法,毒理學資料及環境行為,實驗室監測方法,環境標準,注意事項,危險性,急救措施,消防措施,泄漏應急處理,操作處置,物質毒性,

理化性質

易燃,遇高熱,明火有引起燃燒的危險。與氧化劑接觸猛烈反應。
外觀與性狀:無色或淺黃色黃色透明液體,有強烈的刺激性。臭味熔點(℃):-45
相對密度(水= 1):0.95
沸點(℃):155.6
相對蒸氣密度(空氣= 1):3.38
分子式:C6H10O
分子量:98.14
含量:優級≥99.5%,合格品≥99.0%。
飽和蒸氣壓(千帕):1.33(38.7℃)
臨界溫度(℃):385.9
臨界壓力(兆帕):4.06
辛醇/水分配係數的對數值:0.81
閃點(℃):46
爆炸上限%(V / V):9.4
引燃溫度(℃):420
爆炸下限%(V / V):1.1
溶解性:微溶於,択可混溶於醇,丙酮等多數有機溶劑
相關類別: Intermediates of Dyes and Pigments;酮類;有機原料;Alphabetical Listings;C-D;Flavors and Fragrances;Alpha Sort;C;CAlphabetic;CO - CZ;Volatiles/ Semivolatiles;Analytical Reagents for General Use;C-D, Puriss p.a.;Puriss p.a.;ACS GradeCarbonyl Compounds;C3 to C6;Essential Chemicals;Ketones;Routine Reagents;Analytical/Chromatography;Auxiliaries for ISE;Ion Sensor Materials;Reagent Plus;羰基化合物;分析標準品;有機化合物;通用試劑;酮;溶劑;用於生產的化學試劑;微生物;Halogenated Heterocycles ,Indolines ,Indoles ,Indazoles
Mol檔案: 108-94-1.mol

類別

易燃液體
毒性分級 中毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 1535 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1400 毫克/ 公斤
刺激數據 皮膚- 兔子 500 毫克 輕度; 眼睛- 兔子 0.25 毫克/ 24小時 重度
爆炸物危險特性 與空氣混合可爆
可燃性危險特性 遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產生刺激煙霧
儲運特性 庫房通風低溫乾燥; 與氧化劑分開存放
滅火劑 乾粉、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑
職業標準 TWA 100 毫克/立方米; STEL 125 毫克/立方米

安全信息

危險品標誌 Xn
危險類別碼 10-20-41-38-20/21/22
安全說明 25-36/37/39-26
危險品運輸編號 UN 1915 3/PG 3
WGK Germany 1
RTECS號 GW1050000
HazardClass 3
PackingGroup III
毒害物質數據 108-94-1(Hazardous Substances Data)

安全術語

眼睛S25Avoid接觸。
避免眼睛接觸。

風險術語

R10Flammable。
易燃。
R20Harmful吸入。
吸入有害。

作用與用途

環己酮是重要化工原料,是製造尼龍、己內醯胺己二酸的主要中間體。也是重要的工業溶劑,如用於油漆,特別是用於那些含有硝化纖維、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。用於有機磷殺蟲劑及許多類似物等農藥的優良溶劑,用作染料的溶劑,作為活塞型航空潤滑油的粘滯溶劑,及橡膠的溶劑。也用作染色和褪光絲的均化劑,擦亮金屬的脫脂劑,木材著色塗漆,可用環己酮脫膜、脫污、脫斑。環己酮與氰乙酸縮合得環己叉氰乙酸,再經消除、脫羧得環己烯乙腈,最後經加氫得到環己烯乙胺[3399-73-3],環己烯乙胺是藥物咳美切、特馬倫等的中間體。
用作指甲油等化妝品的高沸點溶劑。通常與低沸點溶劑和中沸點溶劑配製成混合溶劑,以獲得適宜的揮發速度和黏度。

上游

苯、環己烷、氫氣、燒鹼、石腦油、重苯

下游

己二酸、α,ω-十二烷二酸單甲酯、己內醯胺、N,N-二甲基環己胺、16,17α-環氧黃體酮、聚氨酯樹脂、油漆、F84-31酚醛黑板漆、PVC防腐蝕塗料、丙烯酸氨基清漆、聚酯樹脂漆類、H52-56深色環氧酚醛烘乾防腐漆、瓷釉塗料、聚氨酯漆類、聚氨酯清漆

儲運方法

運輸注意事項:運輸時運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。夏季最好早晚運輸。運輸時所用的槽(罐)車應有接地鏈,槽內可設孔隔板以減少震蕩產生靜電。嚴禁與氧化劑、還原劑、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防曝曬、雨淋,防高溫。中途停留時應遠離火種、熱源、高溫區。裝運該物品的車輛排氣管必須配備阻火裝置,禁止使用易產生火花的機械設備和工具裝卸。公路運輸時要按規定路線行駛,勿在居民區和人口稠密區停留。鐵路運輸時要禁止溜放。嚴禁用木船、水泥船散裝運輸;
儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑等分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料;
包裝注意事項:安瓿瓶外普通木箱;螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑膠瓶或金屬桶(罐)外普通木箱;螺紋口玻璃瓶、塑膠瓶或鍍錫薄鋼板桶(罐)外滿底板花格箱、纖維板箱或膠合板箱。
危險品運輸編號 UN 1915

毒理學資料及環境行為

毒性:屬低毒類。
急性毒性:LD501535mg/kg(大鼠經口);948mg/kg(兔經皮);LC5032080mg/m,4小時(大鼠吸入);人吸入300mg/m,對眼、鼻、喉黏膜刺激;人吸入200mg/m,感覺到氣味;人吸入50ppm,最小中毒濃度。
刺激性:人經眼:75ppm,引起刺激。家兔經皮開放性刺激試驗:500mg,輕度刺激。
亞急性和慢性毒性:家兔吸入12.39g/m,6小時/天,3周,4隻中2隻死亡;5.68g/m,10周,輕微黏膜刺激
致突變性:微粒體誘變:鼠傷寒沙門氏菌20ul/L。細胞遺傳學分析:人淋巴細胞5ul/L。
生殖毒性:大鼠吸入最低中毒濃度(TCL0):105mg/m,4小時(孕1~20天用藥),致植入前的死亡率升高。小鼠經口最低中毒劑量(TDL0):11g/kg(孕8~12天用藥),影響新生鼠的生長統計(如體重增長的減少)。
致癌性:IARC致癌性評論:動物可疑陽性。
危險特性:易燃,遇高熱、明火有引起燃燒的危險。與氧化劑接觸會猛烈反應。若遇高熱,容器內壓增大,有開裂和爆炸的危險。
燃燒(分解)產物:一氧化碳、二氧化碳。

實驗室監測方法

氣相色譜法;溶劑解吸-氣相色譜法
糠醛比色法《空氣中有害物質的測定方法》(第2版),杭士平主編

環境標準

中國(TJ36-79)
車間空氣中有害物質的最高容許濃度
50mg/m
前蘇聯(1975)
居民區大氣中有害物最大允許濃度
0.04mg/m(最大值,晝夜均值)
前蘇聯(1975)
污水排放標準
50mg/L
嗅覺閾濃度
0.24mg/m

注意事項

危險性

健康危害:該品具有麻醉和刺激作用。急性中毒:主要表現有眼、鼻、喉黏膜刺激症狀和頭暈、胸悶、全身無力等症狀。重者可出現休克、昏迷、四肢抽搐、肺水腫,最後因呼吸衰竭而死亡。脫離接觸後能較快恢復正常。液體對皮膚有刺激性;眼接觸有可能造成角膜損害。慢性影響:長期反覆接觸可致皮炎。
燃爆危險:該品易燃,具刺激性。

急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:飲足量溫水,催吐就醫。

消防措施

有害燃燒產物:一氧化碳,二氧化碳。
滅火方法:噴水冷卻容器,可能的話將容器從火場移至空曠處。
滅火劑:泡沫,乾粉,二氧化碳,砂土。

泄漏應急處理

應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防靜電工作服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

操作處置

操作注意事項:密閉操作,注意通風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩),戴化學安全防護眼鏡,穿防靜電工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑接觸。充裝要控制流速,防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑等分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

物質毒性

文獻,期刊報導的毒性作用試驗數據
編號毒性類型測試方法測試對象使用劑量毒性作用
1
急性毒性
吸入
人類
75 ppm的
1.嗅覺毒性——未報告
2.眼毒性——結膜刺激
3.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化
2
急性毒性
口服
大鼠
1620微升/公斤
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
3
急性毒性
吸入
大鼠
8000 ppm/4H
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
4
急性毒性
腹腔注射
大鼠
1130毫克/公斤
1胃腸道毒性 - 其他變化
5
急性毒性
皮下注射
大鼠
2170毫克/公斤
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
6
急性毒性
靜脈注射
大鼠
568毫克/公斤
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
7
急性毒性
口服
小鼠
1400毫克/公斤
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
8
急性毒性
吸入
小鼠
19200 mg/m3/90M
1胃腸道毒性 - 其他變化
9
急性毒性
腹腔注射
小鼠
1230毫克/公斤
1胃腸道毒性 - 其他變化
10
急性毒性
皮下注射
小鼠
1300毫克/公斤
1.行為毒性——嗜睡
2.行為毒性——共濟失調
3.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化
11
急性毒性
靜脈注射
284毫克/公斤
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
12
急性毒性
口服
1600毫克/公斤
1行為毒性 - 全身麻醉
13
急性毒性
皮膚表面
1毫升/千克
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
14
急性毒性
腹腔注射
1540毫克/公斤
1胃腸道毒性 - 其他變化
15
急性毒性
吸入
豚鼠
400 ppm/4H
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
16
急性毒性
腹腔注射
豚鼠
760毫克/公斤
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
17
急性毒性
皮下注射
青蛙
1900毫克/公斤
1.自主神經毒性——交感神經出現問題
2.行為毒性——運動行為發生變化(具體情況具體分析)
3.肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化
18
急性毒性
口服
哺乳動物
3毫克/千克
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
19
急性毒性
吸入
哺乳動物
25 gm/m3
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
20
慢性毒性
靜脈注射
4260 mg/kg/21D-I
1血液毒性-骨髓發生變化
2皮膚和附屬檔案毒性-皮炎(全身暴露後)
。3慢性病相關毒性-死亡
21
慢性毒性
吸入
3082 ppm/6H/3W-I
1.行為毒性——共濟失調
2.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降
3.慢性病相關毒性——死亡
22
眼部毒性
入眼
人類
75 ppm的
23
眼部毒性
皮膚表面
500毫克
作用較輕
24
眼部毒性
入眼
20毫克
作用嚴重
25
眼部毒性
入眼
250 ug/24H
作用嚴重
26
突變毒性
鼠傷寒沙門氏菌
20微升/升
27
突變毒性
枯草芽孢桿菌
200微升/升
28
突變毒性
人類白細胞
100微摩爾/升
29
突變毒性
人類淋巴細胞
5微克/升
30
突變毒性
倉鼠卵巢
7500微升/升
31
突變毒性
倉鼠卵巢
7500微升/升
32
生殖毒性
吸入
大鼠
105 mg/m3/4H,雌性受孕1-20天后
1,生殖毒性 - 胚胎植入前死亡率上升
33
生殖毒性
口服
小鼠
11毫克/公斤,雌性受孕8-12天后
1,生殖毒性 - 新生兒體重增加量減少
34
生殖毒性
吸入
小鼠
1400 ppm/6H,雌性受孕6-17天后
1.生殖毒性——影響母體
2.生殖毒性——胎兒毒性(如胎兒發育不良,但不至死亡)
3.生殖毒性——肌肉骨骼系統發育異常

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