環丙酸醯胺

環丙酸醯胺是一種化學物質，分子式是C11H9Cl2NO3。

基本介紹

• 中文名：環丙酸醯胺
• 外文名：Cyclanilide;RPA 90946
• CAS No：113136-77-9
• EINECS：419-150-7
• 分子式：C11H9Cl2NO3
• 相對分子質量：274.1

簡介

中文名	環丙酸醯胺
中文別名	環丙醯草胺; 1-(2,4-二氯苯氨基羰基)環丙羧酸; 環丙醯胺酸
英文名稱	1-((2,4-Dichlorophenyl)carbamoyl)cyclopropanecarboxylic acid
英文別名	Cyclanilide;RPA 90946
CAS No	113136-77-9
EINECS號	419-150-7
SMILES	ClC1=CC(Cl)=C(C=C1)NC(=O)C2(C(O)=O)CC2
分子式	C11H9Cl2NO3
相對分子質量	274.10006
沸 點	513.2 °C
折 射 率	1.687
閃 光 點	264.2 °C
Inchi	InChI=1/C11H9Cl2NO3/c12-5-1-2-9(8(13)3-5)14-10(15)6-4-7(6)11(16)17/h1-3,6-7H,4H2,(H,14,15)(H,16,17)
密 度	1.647 g/cm^3
儲存條件	0-6°C
危險類別碼	R22
險品運輸編號	2811
安全說明	A poison by ingestion. Moderately toxic by skin contact and inhalation. When heated to decomposition it emits toxic vapors of NOx and Cl−
包裝等級	III
危險類別	6.1(b)
毒 性	大鼠急性經口LD50為315mg/kg（雄）、208mg/kg(雌）； 兔急性經皮LD50>2000mg/kg，大鼠急性吸入LC50>5.15g/L(4h)； 對兔皮膚有中度刺激，對兔眼睛無刺激作用； 野鴨經口LD50>215mg/kg，鵪鶉216mg/kg； 虹鱒魚LC50>11mg/L，大翻車魚>16mg/L(96h)，水蚤LC50>13mg/L (48h)。
疏水參數計算參考值（XlogP）	1.8
氫鍵供體數量	2
氫鍵受體數量	3
可旋轉化學鍵數量	3
互變異構體數量	3
準確質量	272.995949
同位素質量	272.995949
拓撲分子極性表面積（TPSA）	66.4
用途	環丙羧酸類植物生長調節劑，與乙烯利混配具有協同增效作用，主要用於棉花作物。

環丙酸醯胺上游原料

四丁基溴化銨 --> 1-環丙基-6,7-二氟-1,4-二氫-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 --> 二羧酸 --> 無水甲苯 --> 香味 --> 2，4-二氯苯胺

環丙酸醯胺生成方法

先合成環丙基-1，1-二羧酸乙酯。將1000mL二氯乙烷，160g K2CO3,2.4g四丁基溴化銨置於反應瓶中，加熱至回流，0.5h內滴加120g丙二酸二乙酯。滴畢，回流反應6h，冷卻，加300mL水，攪拌，分液，有機層用無水Na2SO4乾燥，常壓回收二氯乙烷，減壓收集94～98℃/1333.22Pa餾分，總計116g，產率83%，產物為具有特殊香味的無色油狀液體。

環丙酸醯胺

再合成環丙醯胺酸。4.6g金屬鈉，100mL甲醇，加熱濃縮至乾，加150mL無水甲苯和32.4g的2，4-二氯苯胺，攪拌，室溫下滴加31.6g環丙基-1，1-二羧酸乙酯，滴畢，升溫分餾至110℃，加入250mL水，回流水解2h，冷卻、分液，水相對稀鹽酸酸化至pH<3，析出大量白色固體，過濾、水洗、乾燥，得42.7g產物，m.p.191～193℃[文獻值192～193.5℃]。收率76.8%，純度為98.6%。