溴丙酮酸乙酯

編號系統

CAS號：70-23-5

MDL號：MFCD00000204

EINECS號：200-729-6

BRN號：1760158

物性數據

1. 性狀：無色液體。

2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.56

3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4. 熔點（oC）：未確定

5. 沸點（oC,常壓）：未確定

6. 沸點（oC,1.33kPa）：98～100

7. 折射率：1.4690

8. 閃點（oC）：98

9. 比旋光度（o）：未確定

10.自燃點或引燃溫度（oC）：未確定

11.蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定

12.飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

13.燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.臨界溫度（oC）：未確定

15.臨界壓力（KPa）：未確定

16.油水（辛醇/水）分配係數的對數值：未確定

17.爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.溶解性：未確定。

分子結構數據

1、摩爾折射率：34.74

2、摩爾體積（m3/mol）：124.8

3、等張比容（90.2K）：313.0

4、表面張力（dyne/cm）：39.5

5、極化率（10-24cm3）：13.77

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：1.2

2、氫鍵供體數量：0

3、氫鍵受體數量：3

4、可旋轉化學鍵數量：4

5、互變異構體數量：2

6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：43.4

7、重原子數量：9

8、表面電荷：0

9、複雜度：121

10、同位素原子數量：0

11、確定原子立構中心數量：0

12、不確定原子立構中心數量：0

13、確定化學鍵立構中心數量：0

14、不確定化學鍵立構中心數量：0

15、共價鍵單元數量：1

貯存方法

本品應充氮氣密封避光於0～4℃保存。

合成方法

1.由乳酸乙酯經氧化、溴化而得: 將乳酸乙酯、NBS(N-溴代十二醯亞胺)及四氯化碳加入乾燥的反應鍋中,攪拌下加熱回流5.5h。冷卻過濾,濾液蒸去四氯化碳,減壓蒸餾,收集71~73℃(0.67kPa)餾分,即為溴代丙酮酸乙酯。

2.於裝有攪拌器、溫度計、回流冷凝器的反應瓶中，加入新蒸過的乳酸乙酯(2)66g(0.56mol),四氯化碳900mL，NBS200g(1.14mol),水浴加熱至(77±1)℃,攪拌回流5～6h，直至反應液由紅色變位橙黃色。反應過程中有溴化氫氣體放出。冰鹽浴中放置過夜，濾去琥珀醯亞胺。濾液常壓蒸餾回收四氯化碳後，減壓蒸餾，收集71～73℃/0.67kPa的餾分，得黃色透明液體溴代丙酮酸乙酯(1)①56.8g,收率52%。nD251.465～1.4673。註：①有強烈催淚作用，密閉後冰櫃中保存。