氯氰菊酯(氯氰菊脂)

氯氰菊酯

氯氰菊脂一般指本詞條

氯氰菊酯,化學式為C22H19CL2NO3,又稱滅百可、安綠寶等,工業品為黃色至棕色粘稠固體,60℃時為粘稠液體。是一種殺蟲劑。屬中等毒類,對皮膚黏膜有刺激作用。

加熱超過220℃,氯氰菊酯會分解生成氰化物氣體。

基本介紹

  • 中文名:氯氰菊酯
  • 英文名:Cypermethrin
  • 化學式:C22H19Cl2NO3
  • 分子量:416.30
  • CAS登錄號:52315-07-8
  • EINECS登錄號:257-842-9
  • 水溶性:不溶於水
  • 密度:1.24g/cm3
  • 外觀:淡黃色至棕色黏稠液體或半固體
  • 閃點:80℃
  • 危險性描述:有害、危害環境
編號系統,理化特性,生態學數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,用途,毒性,急性毒性,慢性毒性,體內轉歸,吸入中毒,皮膚接觸,眼接觸,攝食中毒,安全術語,風險術語,安全信息,農殘標準,

編號系統

CAS號:52315-07-8
MDL號:MFCD00055328
EINECS號:257-842-9
RTECS號:暫無
BRN號:8444118
PubChem號:24855617

理化特性

化學式:C22H19CL2NO3
分子量:416.32
性狀:工業品為黃色至棕色粘稠固體,60℃時為粘稠液體。
熔點:60-80℃
相對密度(水=1):1.1
蒸氣壓:20℃為2.3×107Pa
揮發度:對光穩定,溫度>220℃時緩慢重量損失,在弱酸中性條件下穩定,遇鹼分解,水解半衰期為1天。
溶解度:難溶於水,在醇、氯代烴類、酮類環己烷二甲苯中溶解>450g/L。
閃點:80℃
油水分配係數辛醇/水分配係數的對數值:6.3
危險性
加熱超過220℃,該物質分解生成氰化物氣體。

生態學數據

對水是稍微有危害的,不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或者污水系統,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:4
4.可旋轉化學鍵數量:7
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積59.3
7.重原子數量:28
9.複雜度:643
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:3
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

如果遵照規格使用和儲存則不會分解,未有已知危險反應.對皮膚有輕微刺激作用,對眼睛有中度刺激作用。對蠶、蜜蜂高毒。氯氰菊酷毒性數據有關資料相差較大,可能是不同試驗條件所致。

貯存方法

保持貯藏器密封、儲存在陰涼、乾燥的地方,確保工作間有良好的通風或排氣裝置。

合成方法

製備方法一
二氯菊醯氯、醛和氰化鈉在相轉移催化劑存在下反應。操作方法:分別將3-苯氧基苯甲醛3.4g (含量87.40%),二氯菊醯氯3.0g(含量95.8%)和適量溶劑加入到反應瓶中,在劇烈攪拌下,保持溫度在20℃以下,滴加由氰化鈉0.85g (0.0163mol)、碳酸鈉0.27g和相轉移催化劑(苄基三乙基氯化銨或間苯氧基苄基三乙基氯化銨)少許,溶解於6.5mL水中的鹽溶液。滴畢升溫至45~50℃,繼續攪拌反應5h。分離水相併用少量甲苯萃取1次,合併有機相,用水洗至中性為止,脫溶後得淡黃色氯氰菊酯,收率93%。
關於氯氰菊酯差向異構化報導,見文獻[5]。
製備方法二
二氯菊醯氯與α-氰基間苯氧基苯甲醇反應製得氯氰菊酯。
製備方法三
二氯菊醯氯與相應的磺酸鹽反應製得氯氰菊酯。
製備方法四
二氯菊酸鈉與相應的α-鹵化氰化合物反應製得氯氰菊酯。

用途

擬除蟲菊酯類殺蟲劑。具有廣譜、高效、快速的作用特點,對害蟲以觸殺和胃毒為主,適用於鱗翅目鞘翅目等害蟲,對蟎類效果不好。對棉花、大豆、玉米、果樹、葡萄、蔬菜、菸草、花卉等作物上的蚜蟲、棉鈴蟲斜紋夜蛾尺蠖卷葉蟲跳甲象鼻蟲等多種害蟲有良好防治效果。通常用藥量為0.3~0.9g/100m2。如防治棉鈴蟲和紅鈴蟲,在卵孵盛期,幼蟲蛀入蕾、鈴之前,用10%乳油1000~1500倍液噴霧;對柑橘害蟲用30~100mg/L濃度噴霧;防治茶葉害蟲用25~50mg/kg濃度噴霧。注意不要在桑園、魚塘、水源、養蜂場附近使用。

毒性

急性毒性

屬中等毒類。大鼠經口LD50251mg/kg,經皮劑量達1600 mg/kg未見死亡,吸入LC50>0.048mg/ L,大鼠靜注6mg/kg;小鼠經口LD5082 mg/kg;兔經皮LD50>2400mg/kg。禽鳥口服LD50>2000mg/kg,魚高毒,對蜂蠶有巨毒。動物急性中毒表現為共濟失調,步態不穩,偶有震顫,存活者3天后恢復正常。本品對皮膚黏膜有刺激作用。

慢性毒性

以1600ppm的飼料餵大鼠3個月,在頭5周有步態異常等中毒症狀出現,自第6周起逐漸恢復。病理學檢查發現少數染毒動物坐骨神經軸突變形。慢性經口無作用劑量為5 mg/kg/d。,
誘變性
本品不是誘導劑,但是用大劑量的本品小 鼠腹腔60mg/kg/d(連續),小鼠經口56mg/kg/7d(連續),小鼠經皮2520mg/kg/7d(連續)可引起小鼠骨髓微核細胞短暫性增加。在人類、細菌和倉鼠細胞培養以及小鼠肝臟的誘導試驗陰性
致癌性
無明確的資料顯示本品有致癌作用。
致畸性
無致畸作用。大鼠以70 mg/kg/d餵飼、家兔以30 mg/kg/d餵飼後代無出生缺陷。另有報導大鼠(未報告途徑)(TDLo): 400 mg/kg(孕6-15 d)胚胎毒性;小鼠腹腔(TDLo):30mg/kg(雄1-4 d)影響精子形成

體內轉歸

小鼠口服後,24 h後即有27-80%以膀胱代謝物N-(3-苯氧基苯甲醯)-牛磺酸的產物從尿中排出

吸入中毒

給予新鮮空氣,休息,並予以醫療護理。

皮膚接觸

脫掉污染衣服,沖洗,然後用水和肥皂洗皮膚。

眼接觸

首先用大量水沖洗幾分鐘(如方便取下隱型眼鏡),然後就醫。

攝食中毒

立即獲得醫療護理。

安全術語

S2Keep out of the reach of children.
避免兒童觸及。
S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
S60This material and its container must be disposed of as hazardous waste.
該物質及其容器須作為危險性廢料處置。
S61Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。

風險術語

R22Harmful if swallowed.
吞食有害。
R37/38Irritating to respiratory system and skin.
刺激呼吸系統和皮膚。
R43 May cause sensitization by skin contact.
與皮膚接觸可能致敏。
R50/53Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
對水生生物有極高毒性,可能對水體環境產生長期不良影響。

安全信息

危險品標誌
Xn,N,F
危險類別碼
20/22-37-50/53-43-37/38-22-36-20/21/22-11
安全說明
24-36/37/39-60-61-2-36-26-16
危險品運輸編號
UN 2810 6.1/PG 3
WGK Germany
3
RTECS號
GZ1250000
HazardClass
6.1(b)
PackingGroup
III
毒害物質數據
52315-07-8(Hazardous Substances Data)
毒性分級
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 57.5 毫克 / 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 24.57 毫克/ 公斤
可燃性危險特性
燃燒產生有毒氮氧化物和氯化物氣體
儲運特性
庫房通風低溫乾燥; 與食品原料分開儲運
滅火劑
乾粉、泡沫、砂土

農殘標準

小麥,棉籽,黃瓜——————————————0.2mg/kg
玉米,大豆—————————————————0.05mg/kg
葉菜類蔬菜,梨果類水果,柑橘類水果—————2mg/kg
果菜類蔬菜,豆類蔬菜————————————0.5mg/kg
茶葉————————————————————20mg/kg
歐盟最新農殘標準
茶葉中最大殘留量(MRL)——————————0.5mg/kg

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