施托克烯胺反應

施托克烯胺反應

又稱為Stork烷基化Stork反應,是烯胺與α,β-不飽和羰基化合物發生類似於Michael加成的反應後,使產物在酸性水溶液水解,產生1,5-二羰基化合物的有機人名反應

基本介紹

  • 中文名:施托克烯胺反應
  • 外文名:Stork enamine alkylation
  • 另稱:Stork烷基化或Stork反應
  • 類似:Michael加成
基本介紹,過程,套用,

基本介紹

施托克烯胺反應(Stork enamine alkylation),又稱為Stork烷基化Stork反應,是烯胺與α,β-不飽和羰基化合物發生類似於Michael加成的反應後,使產物在酸性水溶液水解,產生1,5-二羰基化合物的有機人名反應

過程

由酮形成烯胺。
烯胺與α,β-不飽和醛酮加成,生成另一個烯胺。
烯胺水解,復原成鄰位取代的酮。
當親電試劑是醯鹵,則形成1,3-二酮(Stork醯化)。[2] 反應取名自發明者吉爾貝特·施托克。

套用

此種反應在特別情況下,亦可能以鹵代烷或反應性較低的親電試劑使烷基化[3]:
套用套用
此方法中,羰基化合物先與一級發生縮合,轉變成亞胺。亞胺接著與格氏試劑反應成相應的鎂鹽,該鎂鹽與鹵代烷發生親核取代反應,生成烷基化的烯胺,經由再次水解產生烷基化酮。

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