施密特反應

施密特反應（Schmidt反應）是一個有機重排反應，原料在疊氮酸作用下，放出氮氣，發生烷基遷移生成新的C-N鍵。[1]以羧酸作原料時，經由異氰酸酯中間體，產物為少一個碳的胺

基本介紹

• 中文名：施密特反應
• 發現時間：1924年
• 發現人：卡爾·弗里德里希·施密特
• 反應類型：有機重排反應

簡介

反應由卡爾·弗里德里希·施密特（1887-1971）在1924年發現，[2]一般採用質子酸（如硫酸、多聚磷酸、三氯乙酸）或路易斯酸催化，用於合成新的有機化合物，如2-奎寧環酮。

如果原料在酸中穩定，則這個反應產率很高，高於同類型的霍夫曼重排反應、Lossen重排反應及Curtius重排反應。使用的羧酸可以是一元或二元直鏈脂肪羧酸、脂環族羧酸或芳香族羧酸。疊氮酸及醯基疊氮均是易爆且有毒的化合物，使用時需注意安全。

反應機理

以羧酸作原料時，首先羥基質子化，水離去，生成醯基陽離子1。1與疊氮酸加成，生成質子化的醯基疊氮2。2發生重排，烷基R遷移至C-N鍵另一端，氮氣離去。水進攻質子化的異氰酸酯生成氨基甲酸酯4，去質子化及失二氧化碳得到產物胺。