席夫鹼

席夫鹼

席夫鹼英文名:Schiff base,也稱希夫氏鹼,西佛鹼。希夫氏鹼主要是指含有亞胺或甲亞胺特性基團(-RC=N-)的一類有機化合物,通常希夫鹼是由胺和活性羰基縮合而成。具有優良液晶特性,用作有機合成試劑和液晶材料。

基本介紹

  • 中文名:席夫鹼
  • 外文名:Schiff base
  • 別稱:希夫氏鹼;錫夫氏鹼;西佛鹼
  • 所屬領域:有機化學
  • 作用:有機合成試劑和液晶材料
  • C=N鍵長度:0.124~0.128nm
信息,醫藥方面,催化方面,分析化學,腐蝕方面,光致變色方面,

信息

英文名:Schiff base
也稱希夫氏鹼;錫夫氏鹼;西佛鹼
席夫鹼主要是指含有亞胺或甲亞胺特性基團(-RC=N-)的一類有機化合物,通常希夫鹼是由胺和活性羰基縮合而成。具有優良液晶特性。用作有機合成試劑和液晶材料。
C=N鍵長約0.124~0.128nm,偶極矩約0.90D。有(Z)-、(E)-兩種構型。亞胺是由醛或酮與氨或胺縮合而成的,又可分為醛亞胺酮亞胺。亞胺基是極活潑的基團。與氰氫酸反應生成α-胺基酸,與丙二酸二乙酯反應生成β-胺基酸,還原反應生成胺,與格利雅試劑反應生成胺的衍生物,水解生成醛或酮和胺。
醛酮與伯胺(RNH2)生成含碳氮雙鍵的亞胺:
R2C=O + R'NH2 ——R2C=NR' + H2O
R、R’都是脂肪族烴基的亞胺不穩定。R、R’其中一個為芳基的亞胺為穩定的晶體,由於平衡偏右,製備相對容易。
機理:
席夫鹼
套用
席夫鹼類化合物及其金屬配合物在醫學、催化、分析化學、腐蝕以及光致變色領域的重要套用。在醫學領域,席夫鹼具有抑菌、殺菌、抗腫瘤、抗病毒的生物活性;在催化領域,席夫鹼的鈷和鎳配合物已經作為催化劑使用;在分析領域,席夫鹼作為良好的配體,可以用來鑑別,鑑定金屬離子和定量分析金屬離子的含量;在腐蝕領域,某些芳香族的希夫鹼經常作為銅的緩蝕劑;在光致變色領域,某些含有特性基團的希夫鹼也具有獨特的套用。

醫藥方面

由於某些席夫鹼具有特殊的生理活性,近年來,越來越引起醫藥界的重視。據報導,胺基酸類、縮氨脲類、縮胺類、雜環類、腙類席夫鹼及其套用的配合物具有抑菌、殺菌、抗腫瘤、抗病毒等獨特藥用效果。

催化方面

席夫鹼及其配合物在催化領域的套用也很廣泛,概括而言,席夫鹼做催化劑主要是套用於聚合反應,不對稱催化環丙烷化反應以及烯烴催化氧化方面和電催化領域。

分析化學

在分析化學中,許多席夫鹼用來檢測、鑑別金屬離子,並可藉助色譜分析、螢光分析、光度分析等手段達到對某些離子的定量分析。

腐蝕方面

長期以來,許多金屬及其合金在工業、軍事、民用等各個領域得到了廣泛的套用,但是銅及其合金在大氣中、海水中很不穩定,因此研究尋找有效的緩蝕劑,引起了眾多科學家的重視。希夫鹼(尤其是一些芳香族的希夫鹼)由於含有C=N雙鍵,再加上含有的-OH極易與銅形成穩定的絡合物,從而阻止了金屬的腐蝕。

光致變色方面

許多共軛聚合物主鏈可視為擴展到生色團,它們表現出似染料的光物理性質,如光致變色、光電導。

相關詞條

熱門詞條

聯絡我們