巰基乙酸

巰基乙酸

巰基乙酸(Mercapto acetic acid),化學式是C2H4O2S,結構式是HSCH2COOH。巰基乙酸,有毒,無色透明液體,有強烈刺激性氣味,是一種含硫有機化合物。與水混溶,可混溶於乙醇乙醚,溶於普通溶劑。巰基乙酸在空氣中迅速氧化,遇明火、高熱能燃燒並放出有劇毒的硫化氫氣體,是二級有機酸性腐蝕物品。

巰基乙酸用於製作環氧樹脂,雙酚A的催化劑,是日用化妝品冷燙精脫毛劑的主要原料,還可用於聚氯乙烯上水管道、水泵等產品的加工,食品包裝,食品加工廠的設備管道。巰基乙酸也是檢定鐵、鉬、鉛、錫等的敏感試劑。

基本介紹

  • 中文名:巰基乙酸
  • 英文名:Mercapto acetic acid、2-Mercaptoacetic acid、TGA 
  • 別稱:硫醇醋酸、巰基醋酸、乙硫醇酸 
  • 化學式:C2H4O2S
  • 分子量:92.12
  • CAS登錄號:68-11-1
  • EINECS登錄號:200-677-4
  • 熔點:-16.5℃
  • 沸點:120℃(2.67kPa)
  • 外觀:無色透明液體
  • 閃點:125℃
  • 套用:用作光度法測定鉬,錸和鐵等的顯色劑、金屬表面處理劑等
  • 危險品運輸編號:UN 1940/2436
  • MDL號:MFCD00004876
  • RTECS號:AI5950000
  • BRN號:506166
  • PubChem號:24900165
  • 國際編號:81611
  • 安全標識:S23 S25 S27 S28 S36 S37 S45 
  • 危險標識:R23 R24 R25 R26 R34
理化性質,物理性質,化學性質,製備方法,套用領域,安全措施,毒理學數據,生態學數據,環境標準,健康危害,危險特性,泄漏處理,防護措施,急救措施,安全標識,危險標識,危險品標誌,儲存運輸,質量檢驗,

理化性質

物理性質

1.性狀:無色透明液體,有強烈令人不愉快的氣味。
結構式結構式
2.熔點(℃):-16.5
3.沸點(℃):120(2.67kPa)
4.相對密度(水=1):1.33
5.相對蒸氣密度(空氣=1):3.18
6.飽和蒸氣壓(kPa):1.47(104—06℃)
7.臨界壓力(MPa):6.1
8.辛醇/水分配係數:0.09
9.閃點(℃):125
10.引燃溫度(℃):350
11.爆炸上限(%):暫無資料
12.爆炸下限(%):5.9
13.溶解性:與水混溶,可混溶於乙醇、乙醚。

化學性質

1.巰基乙酸在空氣中迅速氧化,少量銅、鐵、錳離子的存在能加速氧化過程,巰基乙酸遇明火、高熱能燃燒並放出有劇毒的硫化氫氣體。
C2H4O2S+02→CO+CO2+H2S+H2O
2.濃度小於70%(重量)的巰基乙酸水溶液,在室溫下貯存是穩定的。
3.在高濃度時,巰基乙酸則會生成一定量的各種自酯化物。
4..巰基乙酸不聚合,無聚合危害。
5.巰基乙酸中有巰基和羧基兩種官能團,它們分別能發生成鹽、酯、醯胺、硫醚、二硫化合物等的反應,也有同時涉及巰基和羧基的反應。
6.巰基乙酸能與二硫化物發生反應。
7.在鹼性條件下,巰基乙酸能與頭髮中的胱氨酸反應,切斷胱氨酸的(-S-S-)鍵,生成易於捲曲的半胱氨酸。

製備方法

1.由無機或有機含硫化合物與一氯乙酸的鈉、鉀鹽反應則得。如:一氯乙酸與硫化鈉、硫磺反應生成二硫二乙酸,然後用鋅和酸還原;或硫代氨基甲酸酯與一氯乙酸反應,其產物經水解製得;一氯乙酸與硫脲反應,生成異硫脲代乙酸,然後用氫氧化鋇轉化沉澱,再用硫酸酸化製成巰基乙酸水溶液,經蒸發可製得60%-70%溶液,收率70%以上。
反應式為:(HSCH2COO)2Ba+H2SO4→2HSCH2COOH+BaSO4
2.在溫度不超過25℃下,將碳酸鈉溶液加到氯乙酸中至ph值7~8,然後加入硫脲反應,生成乙酸脲,所得乙酸硫脲在保溫78~80℃下與氫氧化鈉反應2h,反應結束後冷卻至40℃,加入濃鹽酸至ph值為3,再用乙醚萃取,萃取所得乙醚層加入活性炭充分攪拌後過濾,濾液加鋅粉後減壓精餾,即得純品硫代乙醇酸。
過程反應式為:
ClCH2COOH+Na2CO3+S==C(NH22+NaOH→HSCH2COOH
3.攪拌下將16%的氯乙酸水溶液與15%的硫氫化鉀水溶液混合,ClCH2COOH∶KHS=1∶ 2( 摩爾比) 。加熱,加入與氯乙酸相同物質量的氯化鋇飽和溶液,再加入25%的濃氨水,攪拌均勻後,靜置,過濾,濾液中加入等體積的濃鹽酸,再用乙醚萃取,蒸餾除去乙醚,在2000Pa蒸餾,收集104~106℃餾分,即得成品硫代乙醇酸。應式為:
巰基乙酸
4.硫氫化鈉和氯乙酸在硫化氫和氮氣的作用下製得。
反應式為:NaSH+ClHCH2COOH→HSCH2COOH+NaCl

套用領域

1.巰基乙酸是生產硫甲丙脯(卡普托利)、生物素、硫鋅酸、二硫基丁二酸鈉等醫藥品的中間體,也是合成半胱氨酸、荷爾蒙化劑、工業消毒劑及合成硫酸的重要原料。巰基乙酸在藥劑中用作抗氧劑和穩定劑,以增強主藥的穩定性,延長藥物製劑的有效期。
2.巰基乙酸的銨鹽和鈉鹽主要用作捲髮劑、鈣鹽可用做脫毛劑、聚合反應的引發劑、加速劑及鏈轉移劑,可用於美容、臨床手術前及動物實驗時的脫毛。
3.巰基乙酸用於製作環氧樹脂,雙酚A的催化劑,也可用作合成PVC透明塑膠和有機銻,有機錫的熱穩定劑的基礎原料。
4.巰基乙酸是檢定鐵、鉬、鋁、錫等的敏感試劑,選礦上為硫化銅及硫化鐵礦物的抑制劑。在石油化學工業和鐵路部門,用於設備及鐵軌的清洗除銹。可作為聚丙烯加工成型時的結晶成核劑以及塗料、纖維的改性劑、毛毯速理劑,也可作聚氯乙烯、橡膠的穩定劑原料、冷燙髮用藥劑、醫藥中間體。
5.巰基乙酸用作光度法測定鉬、錸和鐵等的顯色劑,並用作配合掩蔽劑。
6.巰基乙酸用作金屬表面處理劑。添加極少量的巰基乙酸即能改進金屬清洗劑和浸漬液的清洗效果,並能抑制被處理金屬表面的腐蝕,故常用於金屬的精密加工中的防鏽劑。
7.巰基乙酸用作聚氧乙烯低毒或無毒穩定劑。巰基乙酸辛錫酸、甲錫酯、辛酯、2-乙基己酯、甲氧基丁酯、乙氧基乙酯等具有低毒與無毒性,經美國食品與藥物管理局批准,上述酯類可作為低毒無毒穩定劑。可用於聚氯乙烯上水管道、水泵等產品的加工,食品包裝,食品加工廠的設備管道,亦可用於化妝品廠及製藥廠,且這類穩定劑使產品透明性和熱穩定性均有提高。
8.巰基乙酸作為石油勘探緩蝕劑。巰基乙酸可以一種可作為嗅鹽完井液的優良緩蝕劑,在石油勘探鑽探高壓井時,為了保護油氣層,減少對地層的傷害,需使用溴化物的無固相完井液,這些鹽的濃溶液具有很強的腐蝕性,並且隨溫度的升高腐蝕性加劇。在高溫下抑制鹽水腐蝕的緩蝕劑只有含硫化合物,巰基乙酸鹽在一定溫度下與金屬發生化學反應,形成一層緻密的FeS保護膜,起到了緩蝕作用。

安全措施

毒理學數據

毒性:屬高毒類。其毒作用可能是與某些酶的巰基特殊作用有關。
急性毒性:LD50<50mg/kg(大鼠經口);250mg/kg(小鼠經口)。

生態學數據

1.生物降解性:MITI—I測試,初始濃度100ppm,污泥濃度30ppm,4周后降解100%。
2.非生物降解性:空氣中,當羥基自由基濃度為5.00×106個/cm4時,降解半衰期為10小時(理論)。

環境標準

前蘇聯車間空氣中有害物質的最高容許濃度:0.1mg/m4[皮]

健康危害

侵入途徑:吸入、食入、經由皮膚吸收。
健康危害:本品的毒作用,可能是其與某些酶的巰基的特殊作用有關,本品有強烈的刺激性。眼接觸可致嚴重損害,導致永久性失明。可致皮膚灼傷;對皮膚有致敏性,引起過敏性皮炎。能經皮膚吸收引起中毒,動物皮膚貼敷本品10%溶液<5mL/kg即引起死亡。

危險特性

遇明火、高熱或與氧化劑接觸,有引起燃燒爆炸的危險。受熱分解產生有毒的硫化物煙氣。具有較強的腐蝕性。
燃燒(分解)產物:一氧化碳、二氧化碳、硫化物。

泄漏處理

迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防酸鹼工作服。不要直接接觸泄漏物,儘可能切斷泄漏源,防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容;用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。用泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

防護措施

呼吸系統防護:可能接觸其蒸氣時,應該佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩)。緊急事態搶救或撤離時,建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
防護服:穿防酸鹼工作服。
手防護:戴橡膠耐酸鹼手套。
其它:工作場所禁止吸菸、進食和飲水,飯前要洗手。工作畢,淋浴更衣。單獨存放被毒物污染的衣服,洗後備用。保持良好的衛生習慣。

急救措施

皮膚接觸:脫去被污染的衣著,用大量流動清水沖洗,至少15分鐘。就醫。
眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。
食入:誤服者用水漱口,洗胃。給飲牛奶或蛋清。就醫。
滅火方法:滅火劑:霧狀水、泡沫、砂土。

安全標識

S23: 不要吸入蒸汽。
S25: 避免接觸眼睛。
S27: 立刻除去所有污染衣物。
S28: 接觸皮膚之後,立即使用大量皂液洗滌。
S36: 穿戴合適的防護服裝。
S37: 使用合適的防護手套。
S45: 出現意外或者感到不適,立刻到醫生那裡尋求幫助(最好帶去產品容器標籤)。

危險標識

R23: 吸入有毒。
R24: 與皮膚接觸有毒。
R25: 吞咽有毒。
R26: 吸入極毒。
R34: 會導致灼傷。

危險品標誌

巰基乙酸
極毒

儲存運輸

儲存注意事項:巰基乙酸應儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

質量檢驗

  • 含量測定
用移液管吸取50mL0.05mol/L的碘液,放入500mL碘量瓶中,加入5mL的1:3鹽酸溶液。試樣置入滴瓶,用減量法稱取試樣0.5~1.0g(精確至0.00019),放入上述碘量瓶中。用已標定的0.1mol/L的硫代硫酸鈉滴定,待溶液顏色變淺,再加約5mL的澱粉溶液。不斷搖動,繼續小心滴入硫代硫酸鈉標準溶液,滴至藍色消失,變為無色,即為終點。
按上述同樣方法作一空白試驗,記下50mL碘液消耗的硫代硫酸鈉標準溶液的毫升數。
巰基乙酸含量(%):(V1-V2)×c×0.09212/G×100
式中V1——空白試驗消耗硫代硫酸鈉標準溶液,mL;
V2——試樣消耗硫代硫酸鈉標準溶液,mL;
c——硫代硫酸鈉標準溶液的摩爾濃度,mol/L;
G——試樣的質量,g。

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