對氨基苯酚亦稱“對羥基苯胺”，是目前在我國套用較廣泛的一種精細有機化工中間體，在染料工業上用於合成弱酸性黃6G、弱酸性嫩黃5G、硫化深藍3R、硫化藍CV、硫化艷綠GB、硫化紅棕B3R、硫化還原黑CLG等。在醫藥工業上對氨基苯酚用於合成撲熱息痛、安妥明等。也用於製備顯影劑、抗氧劑和石油添加劑等產品。
基本介紹
- 中文名：對氨基苯酚
- 外文名：4-Aminophenol
- CAS號：123-30-8
- 分子式：C6H7NO
- 分子量：109.13
- 中文別名：4-氨基苯酚、4-氨基-1-羥基苯
- 熔點（℃）：189.6～190.2
- 沸點（℃）：284（分解）
- 溶解性：稍溶於水和乙醇，不溶於苯和氯仿
簡介,物理性質,相關化學反應,用途,生產方法,包裝儲運,安全說明,
簡介
氨基苯酚又稱羥基苯胺、氨基羥基苯。有3種異構體，即鄰氨基苯酚、間氨基苯酚、對氨基苯酚。1874年Baeyer等首先製得對氨基苯酚。因羥基和氨基的相對位置不同，三者在物理化學性質方面也不相同。本品顯弱鹼性及弱酸性以及強還原性。因同時具有氨基和苯酚兩個基團，因此具有二者的通性。在空氣和日光中很不穩定，尤其是在濕空氣中對氧敏感，特別是鄰位和對位更易被氧化而使顏色加深，主要是氧化後生成氨基吩噁嗪衍生物。
物理性質
白色片狀晶體。有強還原性，易被空氣中的氧氣所氧化。遇光和在空氣中顏色變灰褐。有兩種型態：從水、乙醇和乙酸乙酯中析出者為α-型，為白色至淺黃色正交晶系片狀結晶;從丙酮中析出者為雙錐形晶體。在空氣及光的影響下，顏色迅速變深，在濕空氣中尤甚。熔點189.6～190.2℃，在110℃(1.467× 103Pa)可不分解而升華。沸點284(分解)。在絕對乙醇中溶解度0℃時4.5%，在丁酮中溶解度58.5℃時9.3%，微溶於氯仿、苯和石油醚，可溶於乙醇、乙醚和水，溶於鹼液後很快變褐色。在水中UVλmax229、294nm。在水中的溶解度：0.0℃時1.1、59.0℃時3.01、77.0℃時6.44、 86.7℃時10.09、96.6℃時19.53、102.0℃時33.42。
相關化學反應
對氨基苯酚與無機酸反應可生成溶於水的鹽。水溶液遇三氯化鐵或次氯酸鈉呈紫色。本品在乙醚中用氧化銀氧化，生成醌亞胺，用二氧化鉛或硝酸銀氧化時，生成對苯醌。15℃時Kb=6.6×10-9，與三氧化鉻作用被氧化為苯醌。對過量氯反應，生成多氯醌。用發煙硫酸磺化時，生成4-氨基苯酚-2-磺酸。在緩和的條件下，用乙酐醯化時，生成N-乙醯基苯酚。與亞硝酸鈉反應，可重氮化。硝基苯在硫酸介質中，用Pt-C催化劑進行加氫反應，亦可製得對氨基苯酚。
用途
對氨基苯酚主要用於製造解熱鎮痛藥物撲熱息痛。製造硫化染料硫化新藍FBL、硫化藍CV、硫化艷綠GB、硫化紅棕B3R、硫化還原黑CLG、硫化深藍3R，毛皮染料毛皮棕P等。用於合成高分子材料穩定劑4-羥基二苯胺、N，N′-二苯基-1，4-苯二胺、N-(4-羥基苯基)-2-萘胺等。還可製造照相顯影劑N-甲基對氨基苯酚等。
生產方法
有鐵粉還原法；苯酚亞硝化法；偶合還原法等。
2.苯酚亞硝化法 由苯酚經亞硝化；還原；酸析而得。
5.硝基苯電解還原法 日本三井東壓精細化學品公司採用在硫酸溶液中電解還原硝基苯，經苯基羥胺轉位成對氨基酚。
包裝儲運
RT，避光
可燃性危險特性：明火可燃;受熱分解; 燃燒釋放有毒氮氧化物煙霧
儲運特性：庫房通風低溫乾燥; 與氧化劑、食品添加劑分開存放
安全說明
化學品安全說明書(MSDS)
毒性分級：高毒
急性毒性：口服-大鼠 LD50: 375 毫克/公斤; 腹腔-小鼠LDL0: 100 毫克/公斤
刺激數據：皮膚-兔子 12.5 毫克/24小時 輕度; 眼睛-兔子100 毫克 輕度
危險品標誌：Xn,N
危險類別碼：20/22-50/53-68-40
安全說明：28-36/37-60-61-28A
危險品運輸編號：UN 2512 6.1/PG 3
WGK Germany：3
RTECS號：SJ5075000
HazardClass ：6.1
PackingGroup： III
海關編碼：28402090
海關編碼：29222900
毒害物質數據：123-30-8(Hazardous Substances Data)
