叔丁胺

無色液體，易燃，對人體有刺激性和腐蝕性。與水、乙醇混溶。可由叔丁醇和尿素為原料在硫酸中縮合水解得叔丁基脲，然後用鹼性的乙二醇進行水解而得本品；或由叔丁基氯與乙醇氨共熱製取。主要用作橡膠添加劑、殺蟲劑、殺菌劑、染料、醫藥等的中間體。

基本介紹

• 中文名：叔丁胺
• 英文名：tert-Butylamine
• 別稱：特丁胺;叔丁基胺;2-氨基-2-甲基丙烷;1,1-二甲基乙胺
• 化學式：(CH3)3CNH2
• CAS登錄號：75-64-9
• EINECS登錄號：200-888-1
• 沸點：44.5℃
• 水溶性：溶解性溶於乙醇、水、丙酮
• 密度：(水=1)0.69
• 外觀：無色液體，有氨味
• 危險性描述： 7(易燃液體)
• 主要用途 ：用作橡膠促進劑、化學試劑

理化常數

國標編號 32172 叔丁胺結構式

英文別名：erbumine; Butylamine; 2-Amino-2-methylpropane; 1,1-Dimethylethylamine ; 2-methylpropan-2-aminium

外觀與性狀蒸汽壓 45.32kPa/25℃

閃點：-8.8℃

熔 點 -72.6℃

穩定性穩定

性質與穩定性

1.化學性質與其他伯胺相似。但由於叔碳原子的立體效應，對反應有所選擇。例如與環氧乙烷反應生成叔丁氨基乙醇，經高錳酸鉀氧化得到硝基叔丁烷。且叔丁胺的衍生物比丁胺、仲丁胺的衍生物穩定。例如與醛反應得到穩定的Schiff鹼，與氯化氰反應得到穩定的可以蒸餾的仲丁氨基氰。

2.穩定性：穩定

3.禁配物：強氧化劑、強酸、酸類

4.避免接觸的條件：受熱

5.聚合危害：不聚合

6.分解產物： 氨

安全風險

危險品標誌	F,C,T
危險類別碼	11-20/22-35-25-20-52/53
危險品運輸編號	UN 3286 3
WGK Germany	1
RTECS號	EO3330000
F	2-10
HazardClass	3
PackingGroup	II
海關編碼	29211980

合成方法

1.以叔丁醇和尿素為原料在硫酸中縮合、水解，得叔丁基脲，再用40%的氫氧化鈉中和，經水洗、濾乾，加液鹼、乙二醇混合後加熱，收集40-60℃蒸餾物，然後加固鹼乾燥，常壓分餾，切取44-47℃餾分得叔丁胺成品。原料消耗定額：叔丁醇（98%）2400kg/t、尿素2400kg/t、濃硫酸（98%）460kg/t。2.異丁烯-氫氰酸法制叔丁胺首先將異丁烯與氫氰酸反應，生成叔丁胺硫酸鹽，然後與氨中和，製得叔丁胺，同時副產硫酸氫銨3.根據有關資料報導，叔丁胺除上述製法外，還有下述幾種方法：以三甲基乙醯胺為原料用溴素和氫氧化鉀還原法；叔丁基氯與乙醇、氨共熱法等。

2.叔丁胺是由叔丁醇經縮合、水解而得。
(1)縮合
叔丁醇與尿素縮合得叔丁脲。

條件：濃硫酸條件下縮合

條件：pH7-9，中和

條件：120℃乙二醇

在乾燥的反應鍋內加入硫酸，攪拌冷卻，在15～25℃緩緩加入尿素，維持20～25℃再加入叔丁醇，加畢，攪拌0.5h，放置過夜。將反應物放入冰水中，加20%氫氧化鈉溶液中和至pH=3～4，冷至15～17℃過濾，用冰水洗滌，濾餅加水煮沸溶解，趁熱過濾，濾液冷至0～5℃析出結晶，過濾乾燥得叔丁脲。
(2)水解

將氫氧化鈉溶液、叔丁脲、乙二醇加入反應鍋，加熱回流4h。將反應物進行蒸餾，收集40～90℃餾分，得粗叔丁胺。加少量固體氫氧化鈉乾燥過夜，粗餾，收集43～52℃餾分，得精製的叔丁胺。
美國羅姆-哈斯公司採用異丁烯為原料，與氫氰酸反應後用氨中和得產品。

用途

1.用於合成橡膠促進劑、農藥、醫藥、表面活性劑等；
2.橡膠工業用於製造橡膠促進劑，製藥工業用於製造利福平。農藥工業用於製造殺蟲劑、殺菌劑。染料工業用於製造染料著色劑。有機工業用作有機合成中間體。分析化學中用作化學試劑；
3.叔丁胺是製備丁醚脲的中間體，還可用作藥物、橡膠促進劑和染料著色劑的中間劑；
4.可用於生產利福平、N-特丁基-2-苯並噻唑次磺醯胺、特丁氨基乙醇甲基丙烯酸酯等。N-叔丁基-2-苯並噻唑次磺醯胺（促進劑NS）在美國的生產量和消費量很大，占噻唑類硫化用化學品（包括硫化劑和硫化促進劑）總量的40%，促進劑NS是由促進劑M或DM與叔丁胺經氧化縮合製得的。由於國內叔丁胺生產未形成規模，影響了仲進劑NS的工業化生產。

毒性及危害

健康危害

侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。
健康危害：吸入、攝入或經皮膚吸收可能致死。對眼睛、皮膚、黏膜和呼吸道有強烈的刺激作用。吸入後可引起喉、支氣管的痙攣、水腫，化學性肺炎、肺水腫而致死。中毒表現有燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、氣短、頭痛、噁心和嘔吐。

毒理學資料及環境行為

毒性：屬高毒類。
急性毒性：LD5078mg/kg(大鼠經口)
危險特性：其蒸氣與空氣形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑能發生強烈反應。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇火源引著回燃。若遇高熱，容器內壓增大，有開裂和爆炸的危險。有腐蝕性。
燃燒(分解)產物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

應急處理處置方法

泄漏應急處理

疏散泄漏污染區人員至安全區，禁止無關人員進入污染區，切斷火源。建議應急處理人員戴自給式呼吸器，穿一般消防防護服。不要直接接觸泄漏物。在確保全全情況下堵漏。噴水霧會減少蒸發，但不能降低泄漏物在受限制空間內的易燃性。用沙土、乾燥石灰或蘇打灰混合，然後使用無火花工具收集運至廢物處理場所處置。也可以用大量水沖洗，經稀釋的洗水放入廢水系統。如大量泄漏，利用圍堤收容，然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。
廢棄物處置方法：建議用控制焚燒法處置。焚燒爐排出的氮氧化物通過洗滌器或高溫裝置除去。

防護措施

呼吸系統防護：可能接觸其蒸氣時，佩帶防毒面具。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
身體防護：穿相應的工作服。儘可能減少直接接觸。
手防護：戴防化學品手套。
其它：工作現場嚴禁吸菸、進食和飲水。工作後，淋浴更衣。進行就業前和定期的體檢。

急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，立即用流動清水沖洗至少15分鐘。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入：脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：誤服者給飲大量溫水，催吐，就醫。

消防措施

滅火方法：泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。用水滅火無效。