反式肉桂醛

肉桂醛（英文：Cinnamaldehyde）是一種醛類有機化合物，為黃色黏稠狀液體，大量存在於肉桂等植物體內。自然界中天然存在的肉桂醛均為反式結構，該分子為一個丙烯醛上連線上一個苯基，因此可被認為是一種丙烯醛衍生物。肉桂醛顏色是因為π→π*躍遷而產生的，而共軛結構的存在使得肉桂醛的吸收光譜進入可見光波段。

基本介紹

• 中文名：反式肉桂醛
• 英文名：trans-Cinnamaldehyde 
• 化學式：C9H8O 
• 分子量：132.16 

化學信息

【中文名稱】反式肉桂醛
【中文同義詞】3-苯基-2-丙烯醛;桂皮醛;反式肉桂醛;(E)-3-苯基-2-丙烯醛;β-苯丙烯醛;桂醛;TRANS-肉桂醛;3-苯丙烯醛
【英文名稱】trans-Cinnamaldehyde
【英文同義詞】CINNAMALDEHYDE, TRANS-;FEMA 2286;LABOTEST-BB LT00939010;AKOS B004060;AKOS BBS-00003207;3-PHENYLPROPENAL;STYRONE;TRANS-3-PHENYL-2-PROPEN-1-AL
【CAS號】 14371-10-9
【分子式】 C9H8O
【分子量】132.16
【EINECS號】203-213-9

物理性質

【熔點】 −9-−4 °C(lit.)
【沸點】 250-252 °C(lit.)
【密度】 1.05 g/mL at 25 °C(lit.)
【蒸氣密度】 4.6 (vs air)
【折射率】 n20/D 1.622(lit.)
【閃點】 160 °F
【儲存條件】 0-6°C
【水溶解性】 1.1 g/L (20 ºC)
【敏感性】 Air Sensitive
【Merck】 14,2297
【BRN】 1071571
【NIST化學物質信息】 Cinnamaldehyde, (E)-(14371-10-9)
【EPA化學物質信息】 2-Propenal, 3-phenyl-, (2E)-(14371-10-9)

合成方法

【允許使用該種添加劑的食品中文名稱】經表面處理的鮮水果
【添加劑功能】防腐劑
【最大允許使用量（g/kg）】 按生產需要適量使用
【最大允許殘留量（g/kg）】 殘留量≤0.3mg/kg
【化學性質】 淡黃色油狀液體。溶於醇、氯仿，微溶於水。有特殊的肉桂芳香氣味，能隨水蒸汽揮發。肉桂醛是我國產桂皮油和錫蘭桂油的主要成分，約含55-85℃，天然品和合成品都是反式結構。
【生產方法】 將肉桂油、桂皮油等天然油與亞硫酸氫鈉加成，再經精餾而得該品。合成的方法是由苯甲醛和乙醛的在稀鹼的作用下，發生交叉羥醛縮合反應製得。在反應鍋內加入133kg苯甲醛，400kg水，於20℃加入40-50%氫氧化鈉10kg、乙醛66.6kg。然後加入40-50kg苯，攪拌反應5h。分層，取苯層中和，減壓蒸餾，收集130℃（2.67kPa）餾分，得肉桂醛55-60kg。回收苯甲醛80kg（8.0/1.33kg）。

安全信息

【危險品標誌】 Xi,Xn
【危險類別碼】 36/37/38-43-21
【安全說明】 26-36/37-37/39-24
【WGK Germany】 3
【RTECS號】 GD6476000
【F】 10-23

用途

在醫藥方面的套用

1.殺菌消毒防腐，特別是對真菌有顯著療效。對大腸桿菌、枯草桿菌及金黃色葡萄菌、白色葡萄球菌、志賀氏痢疾桿菌、傷寒和副傷寒甲桿菌、肺炎球菌、產氣桿菌、變形桿菌、炭疽桿菌、腸炎沙門氏菌，霍亂弧菌等有抑制作用。且對革蘭氏陽性菌殺菌效果顯著，可用於治療多種因細菌感染引起的疾病。最小抑制濃度（MIC）為0.02—0.07ul/ml，對深部致病真菌，MIC為0.1—0.3ul/ml。最近日本醫學專家研究發現，肉桂醛對真菌有顯著療效，對22種條件致病性真菌進行肉桂醛抗真菌作用研究表明：肉桂醛是抗真菌的活性物質，主要是通過破壞真菌細胞壁，使藥物滲入真菌細胞內，破壞細胞器而起到殺菌作用。

2.抗潰瘍、加強胃、腸道運動。其作用機制是由於潰瘍活性因素（胃液與胃蛋白酶）的抑制與防禦因素（胃黏膜血流速率）的加強，以及抑制胃黏膜電位降低和對黏膜保護作用所致。除此之外，肉桂醛能降低胰酶活性。肉桂醛系芳香性健胃驅風劑，對腸胃有緩和的刺激作用，可促進唾液及胃液分泌，增強消化功能，解除胃腸平滑肌痙攣，緩解腸道痙攣性疼痛。用於治療胃痛、胃腸脹氣絞痛，有顯著的健胃、驅風效果。

3.脂肪分解作用。肉桂醛具有抑制腎上腺素及ACTH對脂肪酸的游離，促進葡萄糖的脂肪合成作用，肉桂酸也有這類作用，但肉桂醛作用遠大於肉桂酸。因而，可以用於血糖控制藥中，加強胰島素替換葡萄糖的性能，防治糖尿病。

4.抗病毒作用。對流感病毒，SV10病毒引起的腫瘤抑制作用強大。

5.抗癌作用。可抑制腫瘤的發生，並具抗誘變作用和抗輻射作用。

6.擴張血管及降壓作用。對腎上腺皮質性高血壓有降壓作用。

7.壯陽作用。美國芝加哥治療研究中心的一份研究表明，肉桂醛對男性壯陽有一定的功效。

8.常用於外用藥、合成藥中。套用於按摩液、美容產品中起到散淤血、促進血液循環，使皮膚回溫，緊實皮膚組織，外用於按摩可使四肢、身體舒暢，改善水分滯留。對皮膚的疤痕、纖維瘤的軟化與清除皆具有效果。還用於紅花油、清涼油、活絡油等跌打外用藥中，主要起活絡筋骨、散淤血，具有鎮靜、鎮痛、解熱、抗驚厥、調節中樞神經系統的作用，還可提高白血球及血小板數。它還具有較強的殺真菌作用，對皮膚真菌有壓製作用。總之，肉桂醛不僅本身可以用作原料藥，添加到各種外用藥，成品藥里，還可以進一步深入加工合成許多功效強大的藥物。

在化工方面的套用

1. 有機化工合成。用於合成α—溴代肉桂醛、肉桂酸、肉桂醇、肉桂腈等系列產品。

2. 在工業中，還可做成顯色劑，實驗試劑。

3. 殺蟲劑、驅蚊劑、冰櫃除味劑、保鮮劑等。對傳播黃熱病的伊蚊幼蟲有很強的殺滅效果，它將成為新型的殺蟲劑。肉桂醛不僅安全環保而且氣味芬芳，含有肉桂醛的抗微生物劑，可驅避昆蟲。可直接用於排水管（下水道）或汽車專用香精、空氣清新劑、氧氣發生器、冰櫃除味劑，保鮮劑等。

4. 肉桂醛還可套用於石油開採中的殺菌滅藻劑、酸化緩蝕劑，代替目前使用的戊二醛等傳統防腐殺菌劑，可顯著增加石油產量，提高石油質量，降低開採成本。為肉桂醛的套用開闢了前所未有的廣闊空間。目前，河北油田、勝利油田套用肉桂醛已經在此方面取得重大進展，大慶油田的套用試驗也正在進行之中。

5. 因為肉桂醛不像苯甲酸鈉的套用受到PH值的影響，對於酸性或鹼性的物質，它都具有較強的殺菌消毒功能，還可廣泛用於防腐防霉保鮮。隨著肉桂醛套用領域的不斷延伸，在化學感應聯合會年會上，美國wheelingJesuit 大學的Zolads博士等人報導了他們的新發現；肉桂醛能增強腦力，有助於增強人的記憶力。這一研究結果前景十分看好，將給肉桂系列產品帶來新的發展和飛躍。

6. 肉桂醛口香糖殺菌除臭兩不誤據報導，美國芝加哥伊利諾伊大學牙科學院的專家報告了一項最新的研究成果,含有肉桂醛等植物提取成分的天然口味的口香糖能夠殺掉口腔中的細菌，並由此減少口臭的產生。肉桂醛是一種常用的植物調味油。實驗中15名受試者咀嚼三種口香糖，分別是肉桂味、其他天然風味和不加任何調味的口香糖，每次一種持續20分鐘。在受試者停止咀嚼後20分鐘，伴他們咀嚼口香糖前後的唾液進行對比測試。微生物分析發現，肉桂味口香糖使唾液中的厭氧菌濃度減少了50%，甚至舌後的厭氧菌也被清除了43%。這些厭氧菌分解腐敗蛋白質產生易揮發的硫化物，從而導致令人不快的口臭，而不加任何調味的口香糖則基本不備減少口腔細菌的功能。研究表明，含有肉桂醛及其它活性植物提取物的口香糖可以作為功能保健食品，它們可以在短期內對口腔衛生產生積極影響。而肉桂醛口香糖不僅僅可用來掩蓋口臭，它能真正清除引起口臭的細菌。

在香精香料中的套用

肉桂醛作為羥酸類含香化合物，有良好的持香作用，在調香中作配香原料使用，使主香料香氣更清香。因其沸點比分子結構相似的其他有機物高，因而常用作定香劑。常用於皂用香精，調製梔子、素馨、鈴蘭、玫瑰等香精，在食品香料中可用於蘋果、櫻桃、水果香精。

其中添加量可參考如下：

清涼飲料為10ppm，冰激凌類為8ppm，糖果為700ppm，點心類為200ppm，口香糖為5000ppm，調味品為20ppm，肉類為60ppm。

由於肉桂醛既可調製各種口味的香型，又可對口腔起到殺菌和除臭的雙重功效。常用於牙膏、口香糖、口氣清新劑等口腔護理品。

最新研究表明肉桂醛用於口香糖對口腔可起到殺菌和除臭雙重功效. 美國芝加哥伊利諾伊大學牙科學院的專家報告了一項最新的研究成果,含有肉桂醛的口香糖能夠殺掉口腔中的細菌，並由此減少口臭的產生。實驗中15名受試者咀嚼三種口香糖，分別是肉桂味、其他天然風味和不加任何調味的口香糖，每次一種持續20分鐘。在受試者停止咀嚼後20分鐘，伴他們咀嚼口香糖前後的唾液進行對比測試。微生物分析發現，肉桂味口香糖使唾液中的厭氧菌濃度減少了50%，甚至舌後的厭氧菌也被清除了43%。這些厭氧菌分解腐敗蛋白質產生易揮發的硫化物，從而導致令人不快的口臭，而不加任何調味的口香糖則基本不備減少口腔細菌的功能。研究表明，含有肉桂醛口香糖可以作為功能保健食品，它們可以在短期內對口腔衛生產生積極影響。不僅僅可用來掩蓋口臭，它能真正清除引起口臭的細菌。

在食品工業領域的套用

常用於食用香料、保鮮防腐防霉劑（紙），同時也是很好的調味（料）油，用來改善口感風味。如：速食麵、口香糖、檳榔等食品以及麵包、蛋糕、糕點等焙烤食品。

現美國，日本已研究開發將肉桂醛套用於食品添加劑中，主要是利用其殺菌，消毒，防腐的功能。肉桂醛作為食品防霉劑，對人體無毒或低毒，而對微生物的繁殖能起到較強的抑制作用。能溶於乙醇、乙醚、氯仿、油脂等。有抑菌作用，濃度為2.5×10-4時，對黃麴黴、黑麴黴、橘青黴、串珠鐮刀菌、交鏈孢霉、白地霉、酵母，均有強烈的抑菌效果。

肉桂醛有很好的抑制黴菌的效果。抑制黴菌生長，抗菌作用力強。可有效的殺滅細菌，大腸桿菌。肉桂醛是抗真菌的活性物質。國外科研人員有對22種條件致病性真菌進行肉桂醛抗真菌作用研究。結果表明，肉桂醛對受試各菌均具有抗菌作用。在對肉桂醛的抗黃麴黴作用及超微結構的研究中發現，肉桂醛有明顯的抗黃麴黴作用。主要是通過破壞真菌細胞壁，使藥物滲入真菌細胞內，破壞細胞器而起到殺菌作用。