公元前494年

公元前494年 - 吳越會戰

公元前522年，楚國大夫伍奢的小兒子伍子胥逃命來到吳國，後因幫助公子光（吳王闔閭）奪位，成為吳的重臣。公元前506年，伍子胥說服吳王闔閭攻楚，吳大敗楚軍於柏舉（今湖北麻城），五戰五勝攻入郢都（今湖北荊州）。這時，在吳國南方的越國也正在興起，越國經常聯楚制吳，於是吳越成為世仇。公元前496年，吳越大戰於蕞李（今浙江紹興），吳王闔閭受傷而死，闔閭之子夫差繼位。

公元前494年( 勾踐三年)二月，勾踐不顧文種、范蠡的勸阻，輕率出兵攻打吳國，大軍進入太湖地區，與吳軍決戰於夫椒(今蘇州西南)。吳國統帥伍子胥指揮吳軍誘敵深入，大敗越軍。勾踐收入殘兵且戰且退；吳國大軍剩勝追擊，越軍一直潰退到會稽山南的上城(今諸暨勾乘山)，僅乘殘部五千，被吳軍圍困在山上，形勢危急，勾踐在頻臨亡國的情況下接受范蠡建議，派遣文種賄賂吳國太宰伯喜否，向吳王夫差求和。夫差在伯喜否的慫恿下，不顧伍子胥的勸諫，同意越國求和，但條件是越國的土地、人口、財富盡歸吳國，勾踐夫婦入吳為奴，世世不得反叛。此後，夫差開始北上爭霸。

勾踐為了安撫國人，穩定民心，在范蠡、文種的協助下，選拔了計然、諸稽郢、皋如、逢同、苦成、曳庸等一批精幹人才形成治國安邦的領導核心和重振越國的骨幹力量。