進入霍普金斯大學後，伍長庚卻出現了一些狀況。原來，因為父親無暇時時督促，母親對僅存的“獨苗”自然寵愛，這讓伍長庚自幼不知何為吃苦，沾染了一些富家子弟的不良習氣。到美國後，無人督促，學習放鬆，後來竟然出現一門功課“補考”。1929年，伍連德將伍長庚轉學到耶魯大學，因為查爾斯·溫斯洛教授可以代他作為“監護人”。1932年，在溫斯洛的大力支持下，長庚完成了自己在耶魯的公共衛生學博士論文——《美國各縣衛生狀況與經濟因素之關聯性的統計分析》（A Statistical Study of the Correlation Between Health and Economic Factors by Counties Throughout the United States），並且成功申請到羅切斯特大學繼續攻讀醫學博士學位。為了不讓老朋友繼續擔心，溫斯洛還專門寫信寬慰伍連德，認為長庚能夠“向你證明自己”。此後的三年里，心智逐漸成熟的伍長庚，克服修養上的各種積習，戰勝學業上的諸多挫折，最終沒有讓伍連德失望，通過了全部課程的考試。他在取得了第二個博士學位後，回到北京，進入政府衛生部門工作，並繼續在協和醫學院進行自己在耶魯就開始的傳染病研究。
