丹蒽醌是一種合成蒽醌衍生物，目前用作合成潤滑劑中的抗氧化劑，用於合成抗腫瘤劑，作為殺真菌劑以及作為製備染料的中間體。也做瀉藥使用。
基本介紹
- 中文名：丹蒽醌
- 外文名：Dantron; Chrysazin; 1,8-Dihydroxyanthraquinone
- CAS號：117-10-2
- 分子式：C14H8O4
- 分子量：240.21100
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化合物簡介
基本性質
中文名稱：丹蒽醌；
中文別名：1,8-二羥基蒽醌；1,8-二羥基-9,10-蒽二酮；1,8-二羥基喹酮；以斯替淨；二羥蒽醌；1,8-二羥基-9,10-蒽二酮；1,8-二羥基-9,10-蒽二酮；1,8-蒽醌二酚;
英文名稱：Dantron
英文別名：Chrysazin；Danthron；1,8-Dihydroxyanthraquinone；LTAN；ALTAN;
CAS號：117-10-2
分子式：C14H8O4
結構式： 
分子量：240.21100
精確質量：240.04200
PSA：74.60000
LogP：1.87320
物化性質
外觀與性狀：黃色至橙色固體
密度：1.54 g/cm
熔點：191-193°C(lit.)
沸點：452.7ºC at 760 mmHg
閃點：241.7ºC
折射率：1.787 (20ºC)
水溶解性：insoluble
蒸汽壓：8.21E-09mmHg at 25°C
安全信息
包裝等級：III
危險類別：6.1
海關編碼：29146990
危險品運輸編碼：2811
WGK Germany：1
危險類別碼：R40
安全說明：S36/37
RTECS號：CB6650000
危險品標誌：Xn
生產方法
由蒽醌二磺化或二硝化兩種方法製得。
用途
染料中間體。
相關研究
1. 丹蒽醌（Danthron; 1,8-dihydroxyanthroquinone）是一種大黃的蒽醌類化合物，文獻報導它可以誘發許多癌細胞的死亡。本實驗研究是利用流式細胞儀、DNA膠體電泳、DAPI染色、彗星試驗、西方墨點法、即時定量PCR和免疫螢光染色來探討丹蒽醌是否會誘發人類胃癌細胞SNU-1和SNU-5產生細胞凋亡的現象。結果顯示，丹蒽醌使兩株細胞存活率下降為濃度與時間的依存性。丹蒽醌經由調控活性氧化物質、粒腺體膜電位下降、鈣離子釋放和活化caspase-3, -8, -9，也經由AIF及Endo G等路徑來誘發SNU-1和SNU-5細胞產生凋亡現象。丹蒽醌並能抑制Bcl-2蛋白質（抑凋亡蛋白）及增加Bax蛋白質（促凋亡蛋白）的表現量因而導致粒腺體膜電位下降。經由DAPI染色和DNA膠體電泳的結果顯示，丹蒽醌可誘發細胞凋亡。我們也藉由彗星試驗觀察到丹蒽醌能導致兩株胃癌細胞DNA受損。利用即時定量PCR 來偵測活性caspase-3, -8, -9信息RNA 基因的表現。綜合以上結果推論，丹蒽醌誘發人類胃癌細胞生長、細胞停滯和凋亡是透過多重路徑機制，由研究結果顯示，此實驗中丹蒽醌影響人類胃癌細胞（SNU-1和SNU-5）產生細胞凋亡經由內在、外在及粒腺體依存路徑，因此，丹蒽醌在未來成為一新興化療藥物或許可以用於胃癌臨床的治療上。
2. 丹蒽醌是中藥材-大黃的萃取物，大黃素、蘆薈大黃素、大黃酸皆為蒽醌類的活性化合物，亦都是大黃的主成分之一。研究者發現大黃素、蘆薈大黃素及大黃酸可經由阻凝細胞周期來抑制細胞生長，並主要經由粒腺體路徑誘導多種癌細胞株、細胞凋亡，也發現它們有明顯的抑制轉移作用。本研究在探討丹蒽醌對人類惡性黑色素瘤細胞株誘發細胞周期、停滯及細胞凋亡的影響。實驗結果指出，丹蒽醌可經由細胞周期停滯在G0/G1 phase及誘導細胞凋亡，對人類惡性黑色素瘤細胞株產生細胞毒理作用。DAPI染色及Comet assay觀察到DNA受損情形。流式細胞儀及即時聚合酶連鎖反應發現丹蒽醌經由降低粒腺體膜電位後釋放cytochrome c、AIF及Endo G到細胞質中；也可增加Bax及抑制Bcl-xL/Bcl-2的表現，並活化caspase-9及caspase-3後啟動caspase-dependent或caspase-independent的凋亡路徑。細胞內鈣離子濃度的增加可能導致粒腺體膜電位下降及活性氧濃度上升。另外，丹蒽醌也可經由活化caspase-8及Bid/tBid促使cytochrome c釋放。因此，丹蒽醌可經由粒腺體路徑、內質網路徑及死亡受體路徑誘發人類惡性黑色素瘤細胞株（A375.S2）的凋亡。
