三甲基乙酸

三甲基乙酸

無色結晶。易溶於乙醇、乙醚,溶於水。用作農藥、醫藥、染料中間體。

基本介紹

  • 中文名:三甲基乙酸
  • 英文名:Trimethylacetic acid
  • 別稱:2,2-二甲基丙酸;特戊酸
  • 化學式:C5H10O2
  • 分子量:102.13
  • CAS登錄號:75-98-9
  • EINECS登錄號:200-922-5
  • 熔點:32~35℃
  • 沸點:163~164℃
  • 密度:0.889g/mL at 25℃
  • 閃點:64℃
基本信息,編號系統,物性數據,性質與穩定性,貯存方法,生產方法,用途,安全信息,危險品標誌,安全說明,危險類別碼,

基本信息

中文名稱:三甲基乙酸
英文名稱:Trimethylacetic acid
別名名稱:2,2-二甲基丙酸; 新戊酸; 特戊酸
更多別名:2,2-Dimethylpropanoic acid; Pivalic acid; Neopentanoic acid
分子式:C5H10O2
分子量:102

編號系統

CAS號:75-98-9
MDL號:MFCD00004194
EINECS號:200-922-5
RTECS號:TO7700000
BRN號:969480
PubChem號:24887585

物性數據

1. 性狀:無色針晶
2. 相對密度(50/4℃):0.905
3. 熔點(℃):35
4. 沸點(℃, 常壓):164
5. 沸點(℃, 1866Pa):70
7. 折射率(36.5℃):1.3931
8. 閃點(℃):63
9. 氣相標準燃燒熱(焓)(kJ/mol):-2891.6
10. 氣相標準生成熱(焓)( kJ/mol) :-505.0
11. 液相標準燃燒熱(焓)(kJ/mol):-2832.1
12. 液相標準生成熱(焓)( kJ/mol):-564.4
13. 生成熱(kJ/mol, 25℃):-564.80
14. 離解常數(25℃, 水中):9.76×10
15. 溶解性:易溶於乙醇、乙醚,溶於水。1g三甲基乙酸能溶於40mL水中。

性質與穩定性

1.對金屬有腐蝕性。由於立體的阻礙,使羧基受到保護,因此三甲基乙酸的酯化速度較慢,生成的酯也很難水解。
2.本品有腐蝕性。大鼠經口LD50 900mg/kg,家兔塗皮LD50 1900mg/kg。
3.具有腐蝕性,導致燃燒;應採用和乙酸一樣的預防措施。
4.存在於烤菸菸葉中。

貯存方法

1.本品應密封於陰涼處保存。
2.採用內襯塑膠袋外用木桶包裝。注意防潮、防曬,在陰涼、乾燥、通風處貯放。按一般化學品規定貯運。
3. 貯存溫度4℃。

生產方法

1.異丁醇和甲酸在濃硫酸作用下反應得三甲基乙酸。
將硫酸加入高壓釜,用一氧化碳置換釜中空氣,然後充入一氧化碳使壓力達5MPa左右。用計量泵加入異丁烯與三氯甲烷的混合液。在5MPa左右,室溫下攪拌半小時,泄壓後將物料傾出至冰水中,在5~15℃攪拌15min。分取三氯甲烷層,用無水硫酸鈉乾燥;蒸餾,收集65~70℃(2.67kPa)餾分,得純度為97%的三甲基乙酸。收率74%。
2.三甲基乙酸還可以以異丁醇為原料製得。在250mL三口瓶中加入濃硫酸108mL(2mol),升溫至50℃,在攪拌情況下快速滴入甲酸17mL(0.4mol)和異丁醇27.5mL(0.3mol)的混合物。反應溫度控制在50~60℃,滴加時間約為20~30min,並在此溫度下繼續攪拌1~1.5h。反應完畢後將反應液冷卻,再慢慢倒入150g冰水中,靜止分層,分出油層,水層用20mL苯萃取2次,萃取液與油層合併,用飽和氯化鈉溶液洗滌2次,經無水硫酸鈉乾燥後進行蒸餾,收集162~164℃的餾分23.5g,收率76.8%。

用途

用作農藥、醫藥、染料中間體,也用於高檔塗料、聚合引發劑、感光材料、香料、潤滑油等。
三甲基乙酸是生產氨基甲酸酯類殺蟲劑唑蚜威的中間體,也是生產除草劑異惡草松的中間體。由三甲基乙酸製備的引發劑過氧化叔丁酯是氯乙烯、乙酸乙烯、苯乙烯、丙烯酸酯等聚合的高效引發劑,比其他過氧化物引發劑穩定,能在各種pH值的水溶液和低溫中使用。三甲基乙酸的衍生物廣泛用於向分子中引入叔丁基官能團,可作香料、液體膠黏劑、潤滑劑、增濕劑的成分及初級原料。三甲基乙酸還可作治療關節炎、肺結核、牛皮癬的藥物原料,是生產氨苄青黴素、頭孢唑啉類抗生素的關鍵原料——三甲基乙醯氯的原料。

安全信息

危險品標誌

C:腐蝕性物質

安全說明

S26:萬一接觸眼睛,立即使用大量清水沖洗並送醫診治。
S45:出現意外或者感到不適,立刻到醫生那裡尋求幫助(最好帶去產品容器標籤)。
S36/37/39:穿戴合適的防護服、手套並使用防護眼鏡或者面罩。

危險類別碼

R34:會導致灼傷。
R21/22:皮膚接觸和不慎吞咽有害。

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