丁子香酚

丁子香酚(英文名稱eugenol)又名鄰丁香酚,4-烯丙基-2-甲氧基苯酚(4-allyl-2-methoxy-phenol),1-烯丙基-3-甲氧基-4-羥基苯(1-Allyl-3-methoxy-4-hydroxybenzene)。常溫下為無色至淡黃色油狀液體,可燃,在空氣中易變棕色,變稠。有強烈的丁香氣味。不溶於水,能與醇、醚、氯仿、揮髮油混溶,溶於冰乙酸和氫氧化鈉溶液。自然界存在於丁香油、肉桂葉油、肉桂皮油、樟腦油、肉豆蔻油等中,可由丁香油中分出,也可以化學合成製取。

丁子香酚能使紅色石蕊變藍,與三氯化鐵的乙醇溶液反應,使其變成藍色。分子式為C10H12O2。

基本介紹

  • 中文名:丁子香酚
  • 外文名:eugenol
  • 密度:1.065
  • 沸點(℃):253.2
物理性質,化學性質,主要用途,製造方法,毒性和環境影響,包裝、貯存和運輸,

物理性質

【外觀】常溫下為無色至淡黃色油狀液體,在空氣中易變棕色,變稠。有強烈的丁香氣味。
【沸點】(℃)253.2
【熔點】(℃)-9.1- -9.2
【閃點】℃(封閉式)110
【密度】g/cm3 1.065(20℃)
【折射率】nD201.5410
【溶解性能】不溶於水,能與醇、醚、氯仿、揮髮油混溶,溶於冰乙酸和氫氧化鈉溶液。
【穩定性】在空氣中易變棕色,變稠。

化學性質

【CAS登錄號】97-53-0
【EINECS登錄號】202-589-1
【分子量】164.1
【分子式及結構式】分子式為C10H12O2,化學結構式如下:
丁子香酚
【常見的化學反應】
丁子香酚在氫氧化鉀中加熱時,丙烯基的雙鍵發生重排作用,變為與苯環共軛的α-丙烯基,得到異丁子香酚,經乙醯化和溫和的氧化,α-丙烯基斷裂,即得香草醛。
丁子香酚
【禁配物】強氧化劑
【聚合危害】無聚合危害。

主要用途

(1).用於醫藥:丁子香酚能抗菌,降血壓。丁香酚具有很強的殺菌力,作為局部鎮痛藥可用於齲齒,且兼有局部防腐作用。此外,丁香酚還可用於製造治療肺結核的特效藥異煙肼。
(2).用作香料:丁子香酚可用於香水香精以及各種化妝品香精和皂用香精配方中,還可以用於食用香精的調配。丁子香酚具有濃郁的石竹麝香氣味,是康乃謦系香精的調合基礎,在化妝、皂用、食用等香精的調合中均有使用。是調配香石竹花香的體香。廣泛用於香薇等香型,可作為修飾劑和定香劑,用入有色香皂加香。可用於許多花香香精如玫瑰等。也可用於辛香、木香和東方型、薰香型中,還可用於食用的辛香型、薄荷、堅果、各種果香、棗子香等香精及菸草香精中。
(3).丁子香酚是其他一些香料的中間體,衍生物有異丁香酚、甲基丁香酚、甲基異丁香酚、乙醯丁子香酚、乙醯丁香酚、苄基異丁香酚等,亦為合成香蘭素的主要原料。丁香酚在氫氧化鉀中加熱時,丙烯基的雙鍵發生重排作用,變為與苯環共軛的α-丙烯基,從而得到異丁香酚,經乙醯化和溫和的氧化,α-丙烯基斷裂,即得香草醛,它是一種重要的人造調味劑的主要成分。
(4).丁香酚是我國規定允許使用的食用香料,GB 2760—96規定為允許使用的食用香料。主要用於配製煙燻火腿、堅果和香辛料等型香精。用量按正常生產需要,在肉類中使用量為40-2000mg/kg;膠姆糖中500mg/kg;調味品中9.6~100mg/kg;烘烤食品中33mg/kg;糖果中32mg/kg;冷飲中3.1mg/kg;軟飲料中1.4mg/kg;布丁類中0.6mg/kg。

製造方法

採用從植物中提取及合成兩種方法製造;
(1)植物萃取法:將丁香羅勒剔除細根和異物,切碎,晾乾,用水蒸氣蒸餾,冷卻蒸出物,油水分層,在30-40℃時沉於水下的油是丁子香酚。分出的上層油水混合物再加入20%的氫氧化鈉,在進行水蒸氣蒸餾,除去全部非酸性物後可得到丁子香酚鈉鹽,用30%的硫酸中和,分出下層丁子香酚。合併粗丁子香酚,進行減壓蒸餾,收集丁子香酚餾分,即得到產品。
(2)化學合成法:由鄰甲氧基苯酚與溴丙烯在丙酮中,用無水碳酸鉀加熱回流進行縮合反應,反應產物用乙醚提取,再經過無水碳酸鉀乾燥,蒸出乙醚、丙酮,在1.6kPa下收集110-113℃餾分即得到鄰甲氧基苯基烯丙醚。後者再加熱沸騰,重排得到丁子香酚。也可由鄰甲氧基苯酚與烯丙基氯在金屬銅的催化和100℃下一步反應得到成品。
【產業鏈】衍生物有異丁香酚、甲基丁香酚、甲基異丁香酚、乙醯丁子香酚、乙醯丁香酚、苄基異丁香酚、香草醛等。
【參考質量指標】含量≥99.99%

毒性和環境影響

口服大量丁子香酚有害,對眼睛、皮膚、呼吸系統有刺激作用。毒性大鼠經口 LD50: 1930 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LC50: 3000 毫克/公斤。刺激數據:皮膚兔子 100 毫克/ 24小時 重度。

包裝、貯存和運輸

採用棕色玻璃瓶閉光密閉或採用塑膠桶盛裝,外用木箱保護。貯存於乾燥、陰涼、遮光處。遠離火種熱源。避免與強氧化劑混裝混運。

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