異丁香酚

異丁香酚是化學物質，Isoeugenol，分子式是C10H12O2，分子量是164.12。用於配製香精和製備香蘭素。可用於配製依蘭、肉豆蔻等精油；也可用以配製懸鉤子、桃子、辛香型、丁香型香味的食用香精。是半合成香蘭素的原料。

基本介紹

• 中文名：異丁香酚
• 外文名：Isoeugenol
• 分子式：C10H12O2
• 分子量：164.2011
• CAS：97-54-1
• EINECS號：202-590-7

基本信息

中文名稱：異丁香酚

中文別名：4-丙烯基-2-甲氧基苯酚

英文名稱：Isoeugenol

英文別名：1-Hydroxy-2-methoxy-4-propen-1-yl benzene; 1-hydroxy-2-methoxy-4-propenyl-(cis)benzene; 2-Methoxy-4-(1-propenyl) phenol; 2-Methoxy-4-propenylphenol; 4-Hydroxy-3-methoxy-1-propenylbenzene; 4-Propenyl-2-methoxyphenol; 4-Propenylguaiacol; Isoeugenol, mixture of cis/trans isomers; 2-methoxy-4-(prop-1-en-1-yl)phenol; 2-methoxy-4-[(1E)-prop-1-en-1-yl]phenol

CAS號：97-54-1

EINECS號：202-590-7

分子式：C10H12O2

分子量：164.2011

編號系統

CAS號：97-54-1

MDL號：MFCD00009285

EINECS號：202-590-7

RTECS號：SL7875000

BRN號：1909602

物化性質

密度：1.074克每立方厘米

熔點：-10℃

沸點：266.6°C at 760 mmHg

折射率：1.5739

閃點：122.9°C

蒸汽壓：0.00519mmHg at 25°C

性狀：有像丁香氣味的淡黃色微稠厚液體。

溶解性：不溶於水和甘油，溶於乙醇等有機溶劑。

提取來源：存在於丁香、卡南加香石竹、晚香玉等精油中。常為順式與反式異構體的混合物，以反式為主。順式異構體：沸點134～135%℃ (1.7kPa)，1.0837，l.5726；反式異構體：沸點141～142℃/1.7kPa，1.0852，1.5784。

其他：與鹼及鐵質作用易變色，不宜用於白色加香產品。具柔和甜清的辛香，有香石竹、丁香花樣花香。

毒理學數據

1、皮膚/眼睛刺激性：標準德來塞實驗：男性皮膚接觸，16mg/48HREACTION SEVERITY，中等反應；

標準德來塞實驗：兔子皮膚接觸，100mg/24HREACTION SEVERITY，強烈反應；

標準德來塞實驗：豚鼠皮膚接觸，100mg/24HREACTION SEVERITY，強烈反應；

2、急性毒性：大鼠經口LD50：1560mg/kg；

小鼠腹膜腔LD50：328mg/kg；

豚鼠經口LD50：1410mg/kg；

3、致突變性：姐妹染色單體交換實驗：人類淋巴細胞，250μmol/L；

生態學數據

該物質對環境可能有危害，建議不要讓其進入環境。

分子結構數據

1、摩爾折射率：50.70

2、摩爾體積：152.8

3、等張比容（90.2K）：381.9

4、表面張力（dyne/cm）：38.9

5、極化率：20.10

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：2.6

2、氫鍵供體數量：1

3、氫鍵受體數量：2

4、可旋轉化學鍵數量：2

5、互變異構體數量：3

6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：29.5

7、重原子數量：12

8、表面電荷：0

9、複雜度：154

10、同位素原子數量：0

11、確定原子立構中心數量：0

12、不確定原子立構中心數量：0

13、確定化學鍵立構中心數量：1

14、不確定化學鍵立構中心數量：0

15、共價鍵單元數量：1

性質與穩定性

1. 避免與強氧化劑接觸。

2. 存在於香料煙菸葉、菸葉中。

3. 存在於肉豆蔻油、依蘭油等中。

4. 有順式和反式兩種異構體，在高濃度時有過敏作用，在皮膚不接觸的消費品中用量不得超過0.5%。

貯存方法

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。保持容器密封，嚴禁與空氣接觸。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

1、由丁子香酚在氫氧化鉀溶液中加熱異構化而得。用氫氧化鉀溶液處理丁子香酚或富含丁子香酚的精油，使其轉化成鹽。然後加熱異構化。冷卻後，用稀硫酸分解鹼金屬鹽，游離出異丁子香酚，水洗，乾燥，減壓蒸餾即得成品。異丁子香酚天然存在於依蘭依蘭油、肉豆蔻油中。除用丁子香酚異構化的方法製備以外，在工業上還採用黃樟油素或異黃樟油素的合成法製取。

2、將丁香酚與氫氧化鉀戊醇溶液加熱至200～230℃後注入水中，用無機酸酸化，析出的油層經蒸餾而得精品。

3、菸草：OR，26；合成：由丁香酚與苟性鉀溶液加熱而得。

用途

用於相調較丁子香酚優雅，常用作康乃馨香精的主劑，其他各種花香香精也廣泛套用。用作化妝品和皂用香精甚安定。還作為食品的香料，用於蘋果、葡萄、李子、杏、覆盆子（樹莓）或胡桃類的食品香精。在牙科藥物中也有套用。工業是一般用異丁子香酚氧化製得香蘭素。

香蘭素製備方法

香蘭素（vanillin）又名香草醛或香草素，學名3-甲氧基4-羥基苯甲醛，白色至淡黃色針狀結晶體，微甜，有芳香味，既是重要的香料之一，也是重要的有機化學品中間體。廣泛套用於食品、菸草、洗滌、化妝品和藥品的加香，塑膠、橡膠和其它工業品的祛臭，也是重要的醫藥原料和工業添加劑。國內主要用於調製食用香精，而國外的套用領域很廣，大量用於醫藥多巴、甲基多巴和磺胺藥物增效劑中間體3,4,5-三甲氧基苯甲醛(TMBA)的生產，用作植物生長促進劑、殺菌劑、潤滑油消泡劑、電鍍光亮劑、印製線路板生產導電劑等。

向帶有攪拌器、溫度計、滴液漏斗、回流冷凝器的2000mL四口燒瓶中逐步分別加入380mL水、60g異丁香酚，攪拌下加入145g 32% NaOH，升溫使異丁香酚與鹼生成鹽類，並充分溶解在水中後加入一定量的氧化劑重鉻酸鉀，繼續升高溫度至100℃。待出現有回流現象時，保溫攪拌3.5h，反應結束後，冷卻至室溫，用配製的稀硫酸調節反應液pH值到3～4，用苯萃取3次反應液，合併萃取液，用200mL水分3次洗滌萃取液，萃取液經減壓蒸餾回收苯後用甲苯結晶，離心乾燥後得香蘭素粗品；粗品經食用酒精重結晶，離心乾燥得香蘭素成品。

安全信息

安全標識：S26S36

危險標識：R22R43R36/37/38

安全術語

S24/25 Avoid contact with skin and eyes。避免與皮膚和眼睛接觸。

風險術語

R22 Harmful if swallowed。吞食有害。

R38 Irritating to skin。刺激皮膚。