丁基羥基甲苯

丁基化羥基甲苯是一種白色結晶，具有抗氧化和防腐等作用，低毒、不易燃、不腐蝕、貯存穩定性好，能抑制或延緩塑膠或橡膠的氧化降解而延長使用壽命。廣用於各種化妝品中。

基本介紹

• 中文名：2,6-二叔丁基對甲基苯酚
• 英文名：2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol
• 別稱：; 甲苯酸丁酸酯; 2,6-二-三級丁基-4-甲基酚; 丁基羥基甲苯
• 化學式：C15H24O/C6H2(OH)(CH3)(C(CH3)3)2
• 分子量：220.34
• CAS登錄號：128-37-0
• EINECS登錄號：204-881-4
• 熔點：69-71℃
• 沸點：265℃
• 密度：1.048
• 外觀：白色結晶或結晶性粉末
• 閃點：127℃

基本信息

中文名稱	2,6-二叔丁基對甲基苯酚
英文名稱	2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol
中文別名	羥甲苯丁酯; 甲苯酸丁酸酯; 2,6-二-三級丁基-4-甲基酚; 丁基羥基甲苯; BHT; 二叔丁基-4-甲基苯酚; 2,6-對二叔丁基對甲酚; 2,6-二特丁基甲酚; 2,6-雙(1,1-二甲基乙)-4-甲酚; 2,6-二(三級丁)-4-甲苯酚; 2,6-雙三級丁基對甲[苯]酚; 二丁基羥基甲苯; 2,6-雙(1,1-二甲基乙基)-4-甲基苯酚; 1-羥-4-甲-2,6-雙三級丁苯; 抗氧劑T501; 丁基羥基甲苯; 二叔丁基-4-甲基苯酚; 2,6-二第三丁基對甲酚; 2,6-二叔丁基-4-甲基酚; 抗氧劑264; 防老劑BHT; 油品添加劑T501; 抗氧劑BHT; 2,6-二叔丁基-4-甲酚; 2,6-DBPC; 2,6-二叔丁基對甲酚
英文別名	2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylphenol; 2,6-di-tert-butyl-p-cresol; butylated hydroxytoluene; dbpc; ralox bht; butylhydroxytoluene; 2,6-di-tert. butyl-p-cresol; dibutylmethylphenol; bht; butylhydroxytoluene bht; 4-methyl-2,6-di(tert-butyl)phenol; antioxidant bht; anti-oxidant bht; 2,6-di-tert-butyl-4-cresol; 2,6-di-tert-butyl-4-methyl phenol; 501 antioxidant; butylated hydroxy toluene; butyleret hydroxytoluen(2,6-di-tert-butyl-p-cresol); 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol; 2,6-di-(tert-butyl)-4-methylphynol-d21; 3,5-di-tert-4butylhydroxytoluene (bht); bht (bags); bht fcc/nf; bht,granular,fcc; bht,granular,technical; butylatedhydroxytoluene,granular,nf; di-tert-butylhydroxytoluene; 2,6-ditertiary-butyl-4-methyl-phenol(bht); butylated hydroxytoluene (bht&2,6-dbpc); di-tert-butyl-para-cresol; 2,6-ditertiarybutylparacresol; bht (di-tert.-butyl-4-hydroxytoluol); ionol cp-antioxidant; 2,6-ditertbutyl-4-methyl phenol[128,37,0]; bht 2,6 - di - tert - butyl -4- methyl phenol; 2,6,-d
CAS號	128-37-0
EINECS號	204-881-4
分子式	C15H24O
分子量	220.35
InChI	InChI=1/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13(16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3
熔點	69-71℃
密度	1.048
沸點	265℃
閃點	127℃
水融性	insoluble
物化性質	密度 1.048熔點 69-71°C沸點 265°C; 閃點 127°C水溶性 insoluble
用途	用作橡膠、塑膠防老劑，汽油、變壓器油、透平油、動植物油、食品等的抗氧化劑
安全術語	S26:; S37/39:;
風險術語	R22:; R36/37/38:;
危險品標誌	Xn:Harmful;
上游	4-甲酚、叔丁醇、乙醇、異丁烯
下游	防鏽油GY-2

相關類別: Industrial/Fine Chemicals;Aromatic Hydrocarbons (substituted) & Derivatives;Antioxidant;Biochemistry;食品和飼料抗氧化劑;食品和飼料添加劑;催化劑及助劑;化學助劑;抗氧化劑;食品添加劑;飼料添加劑;飼料貯存添加劑;Aromatics;芳烴;分析標準品;抗氧劑;BHT;通用試劑;苯酚;醫藥中間體;抗氧化劑類;antioxidants;Food additive;酚;小分子抑制劑;有機化工;原料藥;醫藥原料

Mol檔案: 128-37-0.mol

含量分析

內標液準確稱取二苯胺或4-叔丁酚500mg，溶於丙酮並定容至250ml。標準液 準確稱取標準BHT 100mg，溶於丙酮並定容至50ml。

測定準確稱取試樣約10mg，溶於內標液並定容至50ml。將該試樣液注入一裝有氫焰離子檢出器的氣相色譜儀中。用裝有10%XE-60載於100～200目Aeropak 30的玻璃柱(1.5m×3mm內徑)，保持等溫155℃。注樣器和檢測器的溫度分別為225℃和250℃。用氮載氣，流量30ml/min。

用各種濃度的BHT峰高和內標液峰高繪製標準曲線，然後參比標準曲線求取BHT的含量。

使用限量

GB 2760--2001(g/kg)：糖果用香精0.1；食用油脂、油炸食品、乾魚製品、餅乾、速食麵、速煮麵、果仁罐頭、醃臘肉製品，0.2；早餐穀類食品，0.2(混用或單用)；口香糖0.4；膠基1.0；香料GMP。

FAO/WHO(1984，mg/kg)：一般食用油脂200，乳脂肪200(不得用於直接消費，也不得用於調製奶及其製品)；人造奶油100。

日本(g/kg)：油脂、魚貝醃製品等0.2，魚貝冷凍品的浸漬液1，膠姆糖0.75。
USDA (9CFR， §318．7， §381．147，2000%)：乾香腸0.003；精煉動物油0.01；人造奶油0.02；家禽0.01(以含脂量計)。

FDA (21CFR， §172．115， §172．615，§173．340，§181．24， §182．3173； §172．515；2000，mg/kg)：脫水馬鈴薯塊、片，紅薯片，乾早餐穀物，50；起酥油乳化穩定劑200；馬鈴薯丁10(均以BHT和BHA總量計)；用於消泡劑等0.1%；由食品包裝材料移入限量0.005%；精油0.5%；膠姆糖膠基0.1%；各種含脂食品，0.02%(以食品中含脂量計)。

EEC-HACSG：不得用於嬰幼兒食品，除非增補維生素A。

類別

腐蝕物品

毒性分級 低毒

急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 890 毫克/ 公斤; 腹注- 小鼠 LD50: 650 毫克/ 公斤

刺激數據 皮膚- 兔子 500 毫克/ 48小時 中度; 眼- 兔子 100 毫克/ 24小時 中度

爆炸物危險特性 對皮膚,角膜有腐蝕性; 與氧化劑反應激烈

可燃性危險特性 受熱,明火易燃; 受熱分解刺激煙霧

儲運特性 庫房通風低溫乾燥; 與氧化劑分開存放

滅火劑 乾粉、二氧化碳 職業標準 TWA 10 毫克/ 立方米; STEL 20 毫克/ 立方米

安全信息

危險品標誌 Xn,N

危險類別碼 22-36/37/38-36/38-50/53

安全說明 26-36-37/39-61-60

危險品運輸編號 3077

WGK Germany 1

RTECS號 GO7875000

F 8-10-23

HazardClass 9

PackingGroup III

海關編碼 29071900

毒害物質數據 128-37-0(Hazardous Substances Data)

產品用途

1. 作通用型酚類抗氧劑。廣泛用於高分子材料、石油製品和食品加工工業中。本品是常用的橡膠防老劑。對熱、氧老化有一定的防護作用，也能抑制銅害。單獨使用沒有抗臭氧能力，但與抗臭氧劑及蠟並用可防護天候的各種因素對硫化膠的損害。在丁苯膠中亦可作為膠凝抑制劑。在橡膠中一般用量為0.5-3份。當用量增至3-5份時亦不會噴霜。本品還可做為合成橡膠後的處理和貯存時的穩定劑，可用於丁苯橡膠、順丁橡膠、乙丙橡膠、氯丁橡膠等膠種。抗氧劑264在一些高分子材料中是有效的抗氧劑。本品在聚乙烯、聚氯乙烯（用量0.01-0.1%）及聚乙烯基醚中是有效的穩定劑。抗氧劑264是各種石油產品的優良抗氧添加劑。油溶性好。本品還可作食品加工工業用的抗氧劑，用於含油脂較多的食品中。在油脂、黃油、魚貝乾製品、魚貝類鹽醃品、鯨肉冷凍品等中的用量為0.2克/公斤以下，在口香糖中0.75克/公斤以下。本品的用法有浸漬法、直接混合法、溶於乙醇後的混合法及噴霧法等。美、日和歐洲共同體都將本品作為法定的飼料添加劑，歐洲共同體規定，在飼料中的最大用量為150ppm，可用於各種飼料。

2. BHT是國內外廣泛使用的油溶性抗氧化劑。雖毒性較大，但其抗氧化能力較強，耐熱及穩定性好，既沒有特異臭，也沒有遇金屬離子呈色反應等缺點，而且價格低廉，僅為BHA的1/5～1/8，我國仍作為主要抗氧化劑使用。一般與BHA配合使用，並以檸檬酸或其他有機酸為增效劑。我國規定可用於食用油脂、油炸食品、餅乾、速食麵、速煮米、果仁罐頭、乾魚製品和醃臘肉製品，最大使用量0.2g/kg。本品也具有一定的抗菌作用，但較BHA弱。

3.通用型酚類抗氧劑之一。用作非污染型防老劑，能有效地抑制空氣氧化、熱降解和銅害等。可用作聚烯烴、聚酯、聚苯乙烯、ABS樹脂、聚氯乙烯、纖維素樹脂等的抗氧劑及熱穩定劑。橡膠工業中用作天然橡膠及丁苯、丁基、氯丁、丁腈、乙丙、順丁等合成橡膠的防老劑及防劣化劑。也用作石油製品、EVA型熱熔膠、不飽和脂肪酸塗料等的抗氧劑。食品級二叔丁基對甲酚是允許使用的食品抗氧劑，可用於油脂、焙烤食品、油炸食品、穀物食品、奶製品、肉製品及蜜餞等中。也可用作化妝品、香料、飼料等的抗氧劑。另外還可用作潤滑油及燃料油添加劑，提高油品穩定性。用量通常為0.05%～1.0%。

生產方法

1. 將對甲酚、叔丁醇按摩爾比1：1.1投入反應釜加熱溶解。在催化劑磷酸作用下，於65～70℃強烈攪拌下反應；反應完畢後，反應產物先用10%的氫氧化鈉溶液洗至鹼性，再用水洗至中性；除去溶劑，用乙醇重結晶即得成品。

2. 在98%的對甲酚和2%濃硫酸的混合物中通人異丁烯，於65～70℃下反應5h；用60℃的熱水洗去酸，再先後用10%NaOH和熱水洗至中性得粗品。將粗品溶於50%的熱乙醇中，並添加0.5%的硫脲，趁熱過濾、甩乾，乾燥即得成品，產率高達90%～95%，純度99.5%，熔點>69.5℃。
工業上採用主、副塔串聯工藝。先將對甲酚和催化劑加入主、副塔內，主塔溫度控制在65～80℃，副塔溫度控制在50～70℃。異丁烯氣體從主塔底部通入，其大部分與主塔內對甲酚反應，剩餘部分從主塔頂部出來，進入副塔底部進一步與對甲酚反應。主塔反應周期控制在4～5h，當反應結束後，停止通異丁烯氣體，加入20%的NaOH溶液，並用壓縮氣體鼓泡。中和後的烷基化產物經蒸餾塔(8塊理論塔板)分離得粗品。後者用95%的乙醇溶解，離子交換去無機鹽，冷卻至10～20℃結晶、分離、真空乾燥得到熔點大於69℃的產品。

3.將對甲酚、叔丁醇加熱溶解，以磷酸為催化劑，在一定溫度下反應，反應產物先用氫氧化鈉溶液洗至鹼性，再用水洗至中性，最後蒸餾、重結晶即可得到二丁基羥基甲苯。或者將異丁烯與甲酚和濃硫酸混合，在一定溫度下反應一定時間，中和得粗品，再將粗品溶於乙醇，加入硫脲，趁熱過濾、甩乾、乾燥製得。

4.在反應釜中加入對甲酚和催化劑硫酸，加熱升溫至65℃時通入異丁烯，進行烷基化反應，烷基化後得到防老劑264溶液。

得到的防老劑264溶液用60℃的熱水洗滌，除去酸性，再加碳酸鈉中和，最後用70～80℃水洗滌至中性後送入結晶槽，冷卻至10～15℃時結晶析出，離心甩乾後得粗品。將粗品溶於80～90℃的50%乙醇及0.5%的硫脲，趁熱過濾，離心甩乾、乾燥，即得成品。

在具體生產過程中，甲苯酚可以採用生產對甲酚得到的副產物（混酚）原料，催化劑一般用硫酸，也可採用雜多酸。異丁烯的製備可採用異丁醇經汽化後，連續定量地通過催化劑活性氧化鋁，在370～390℃下進行脫水反應，生成的異丁烯氣體經冷卻、分水、乾燥，即可供烷基化使用。每噸產品消耗對甲苯酚950kg，異丁醇1200kg，酒精（95%）500kg。

5. 菸草：FC，BU，OR，18。

儲運方法

1運輸注意事項：起運時包裝要完整，裝載應穩妥。運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、鹼類、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防曝曬、雨淋，防高溫。車輛運輸完畢應進行徹底清掃；

2.儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、鹼類等分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

危險品運輸編號 3077

物性數據

1、性狀：無色結晶或白色結晶性粉末，無臭無味。遇光顏色變黃，並逐漸變深。

2、相對密度（20/4℃）：0.8937

3、折光率_(n75_D)：1.4859

4、熔點（℃）：71

5、沸點（ºC）：265

6、閃點（℃）：127

7、黏度（80℃，mPa)：3.74

8、溶解性：易溶於乙醇（25%，25℃）、丙酮（40%）、苯（40%）、大豆油、棉籽油、豬油，不溶於水、甘油、丙二醇。

9. 常溫折射率（n25）：1.489575

10.相對密度（25℃，4℃）：0.89980

毒理學數據

1、急性毒性：LD50：1700-1970mg/Kg（大白鼠經口）；小鼠經口LC501040mg/kg

2、接觸皮膚能引起皮炎，形成過敏症，濺到皮膚和衣服上後應立即用水衝掉。操作人員應穿戴防護用具。

生態學數據

對水體有一定危害。

分子結構數據

1、 摩爾折射率：69.73

2、 摩爾體積（cm3/mol）：237.5

3、 等張比容（90.2K）：556.0

4、 表面張力（dyne/cm）：30.0

5、 極化率（10-24cm3）：27.64

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:5.3

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:2

5.互變異構體數量:2

6.拓撲分子極性表面積20.2

7.重原子數量:16

8.表面電荷:0

9.複雜度:207

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1. 對白色或淺黃色結晶體，遇光顏色變黃，並逐漸變深。無臭，無味，低毒，可燃。

2. 常溫下在下列溶劑中的溶解度：甲醇25%，乙醇25%～26%，異丙醇30%，礦物油30%，丙酮40%，石油醚50%，苯40%，豬油（40～50℃）40%～50%，玉米油及大豆油40%～50%。在水，10%氫氧化鈉溶液，甘油，丙二醇中不溶。

3.對熱相當穩定,具有單酚型特徵的升華性。BHT具有抗氧化作用的原理與BHA相同,一般多與BHA並用,並以檸檬酸或其他有機酸為增效劑。

4. 存在於烤菸菸葉、白肋煙菸葉、香料煙菸葉、煙氣中。

貯存方法

避免陽光直射，貯存在陰涼、乾燥處，不宜長期存放。

上下游產品信息

上游原料

乙醇異丁醇塔板磷酸異丁烯叔丁醇4-甲基苯酚脫水劑氫氧化鈉

下游產品

2-叔丁基對甲苯酚

安全說明書

危險性概述
【健康危害】本品對眼睛、皮膚、黏膜和上呼吸道有刺激作用，長時間的接觸對眼睛有害並引起頭痛、噁心和眩暈。
【燃爆危險】本品可燃，具刺激性。

急救措施
【皮膚接觸】脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗。
【眼睛接觸】提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
【吸入】脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫。
【食入】飲足量溫水，催吐。就醫。

消防措施
【危險特性】遇明火、高熱、或與氧化劑接觸能燃燒, 並散發出有毒氣體。
【有害燃燒產物】一氧化碳、二氧化碳。
【滅火方法】消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。滅火劑：霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

泄漏應急處理
【應急處理】隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。用砂土、乾燥石灰或蘇打灰混合。收集於乾燥、潔淨、有蓋的容器中，轉移至安全場所。若大量泄漏，收集回收或運至廢物處理場所處置。

接觸控制/個體防護

【監測方法】4-氨基安替比林分光光度法；溶劑解吸－氣相色譜法

【工程控制】密閉操作，注意通風。

【呼吸系統防護】空氣中粉塵濃度超標時，必須佩戴自吸過濾式防塵口罩。緊急事態搶救或撤離時，應該佩戴空氣呼吸器。

【眼睛防護】戴化學安全防護眼鏡。

【身體防護】穿防毒物滲透工作服。

【手防護】戴橡膠手套。

【其他防護】工作現場禁止吸菸、進食和飲水。工作完畢，淋浴更衣。單獨存放被毒物污染的衣服，洗後備用。保持良好的衛生習慣。

安全術語

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當的手套和護目鏡或面具。

風險術語

R22Harmful if swallowed.
吞食有害。

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。