γ-羥基丁酸，又稱4-羥基丁酸，或GHB，G水，是一種在中樞神經系統中發現的天然物質，亦存在於葡萄酒、牛肉、柑橘屬水果中，也少量存在於幾乎所有動物體內。它也是一種神經藥物，在許多國家被認定為毒品，在許多地區被禁用。
基本介紹
- 中文名：γ-羥基丁酸
- 外文名：4-Hydroxybutanoic acid
- CAS號：591-81-1
- ATC編碼：N01AX11
簡介,識別,化學性質,藥學性質,治療考量,歷史,製取,藥理學,醫療用途,
簡介
γ-羥基丁酸，又稱4-羥基丁酸（4-Hydroxybutanoic acid），或GHB，是一種在中樞神經系統中發現的天然物質，亦存在於葡萄酒、牛肉、柑橘屬水果中，也少量存在於幾乎所有動物體內。它也是一種神經藥物，在許多國家被認定為毒品。這種物質在美國屬於限制使用藥物，被稱作Xyrem，由Jazz Pharmaceuticals公司銷售，用於治療與發作性嗜睡病患者的日間嗜睡症狀。
歷史上，γ-羥基丁酸曾被用作常用鎮靜劑，用於治療失眠、抑鬱症、發作性嗜睡病和酗酒，也被用於提高運動員成績。該物質也被用作麻醉劑，在許多地區被禁用。γ-羥基丁酸可在人體細胞內合成，結構上與酮體β-羥基丁酸酯相似。在實際使用中，通常使用γ-羥基丁酸的鉀鹽或鈉鹽。γ-羥基丁酸也可由發酵產生，因此也存在於一些啤酒或葡萄酒中。琥珀酸半醛脫氫酶缺乏症可造成GHB在血液中累積，造成麻醉效果。
在台灣γ-羥基丁酸稱為“神仙水”，是管制類精神藥物。
識別
PubChem：CID 3037032
DrugBank：DB01440
ChemSpider：9984
異名：GHB
化學性質
化學式 C4H8O3
分子量 104.10 g/mol (γ-羥基丁酸)
126.09 g/mol (鈉鹽)
142.19 g/mol (鉀鹽)
藥學性質
生物利用度25% (口服)
代謝 95%，主要為肝臟代謝，其次為血液和組織
半衰期 30–60分鐘
排泄 5% (腎臟)
治療考量
懷孕分級 B
合法狀態違禁藥物(S9) (澳) 附錄三 (加) , (英) Class B (NZ), Schedule I and III (US)
途徑 口服、靜脈注射
歷史
GHB由亞歷山大·扎伊采夫（Alexander Mikhaylovich Zaytsev）於1874年首次合成。20世紀60年代初，Henri Laborit博士在研究神經遞質γ-氨基丁酸（GABA）時對GHB對人的作用進行了全面研究。GHB很快被大量使用，因為它副作用小，持續時間短，缺點是套用劑量範圍窄（雖然有很高的半數致死量），且當與酒精或其他中樞神經系統鎮靜劑混用時會有危險。
在法國、義大利和其他歐洲國家，γ-羥基丁酸幾十年來一直被大量使用，作為一個安眠藥和分娩時的麻醉劑。但其被濫用的問題和新藥的開發已導致GHB的使用日益減少。如今γ-羥基丁酸一般只被用於治療嗜睡症，同時也越來越少地被用於酗酒的治療。
製取
一般γ-羥基丁酸由向γ-丁內酯（GBL）的乙醇或水溶液中加入氫氧化鈉（鹼液）的方法合成。但是由於原料γ-丁內酯被限制使用，現在開始更多地採用以四氫呋喃（THF）為原料進行合成。
