α-硫辛酸

α-硫辛酸為淡黃色粉末狀結晶，幾乎無味。在水中溶解度小，約為1 g/L (20°C) 。溶於10% NaOH溶液，溶於脂肪族溶劑。在甲醇、乙醇、氯仿、乙醚中易溶。

硫辛酸也稱α-硫辛酸。

硫辛酸具有一個手性中心，因此有R和S兩種構型。

天然的硫辛酸是白色的晶體，只有R構型，也只有R構型的硫辛酸能夠通過醯胺鍵共價綴合到賴氨酸殘基上發揮輔酶的功能。

而人工合成的硫辛酸是由等比例的R構型和S構型組成的混合體，是呈淡黃色的粉末狀物質，極易溶於脂類的溶劑中。

基本介紹

• 中文名：α-硫辛酸
• 外文名： DL-Thioctic acid
• 產品編號：STY162
• 分子式：C8H14O2S2
• 分子量： 206.32
• 形態：淡黃色粉末狀結晶

簡介

基本信息

α-硫辛酸DL-硫辛酸

產品編號： STY162

中文名稱： DL-硫辛酸,α-硫辛酸

中文別名： DL-硫辛酸,α-硫辛酸

英文名稱： DL-Thioctic acid

英文別名： DL-α-Lipoic acid;6,8-Dithiooctanoic acid

線性分子式：

純度： 99%CAS號： 1077-28-7

α-硫辛酸結構式

分子式： C8H14O2S2

分子量：206.32

化學式：α

性能描述

本品為淡黃色粉末狀結晶，幾乎無味。在水中溶解度小，約為：1 g/L (20°C) 。溶於10% NaOH溶液，溶於脂肪族溶劑。在乙醇、氯仿、乙醚中易溶。

化學結構

硫辛酸以閉環二硫化物形式和開鏈還原形式兩種結構混合物存在，這兩種形式通過氧化-還原循環相互轉換，像生物素一樣，硫辛酸事實上常常不游離存在，而是以其羧基同酶分子(如二氫硫辛酸乙醯轉移酶)中賴氨酸殘基的ε-NH2基以醯胺鍵共價結合(結構上與生物胞素十分相似)。催化形成硫辛醯胺鍵的酶需要ATP，並且作為反應產物產生硫辛醯胺-酶偶聯物、AMP和焦磷酸。 硫辛酸1951年被L. J. Reed等分離成晶體。因是一種含硫的脂肪酸，故有人將其歸屬於脂溶性維生素。但由於在體內代謝中與TPP、NAD等輔酶一起參加生化反應，因此，根據結構與功能的統一性，也有人將其歸入B族維生素。

物理參數

熔點：62 °C

沸點：160-165 °C(lit.)

閃點：160-165°C

用途說明

抗氧化劑和作為如丙酮酸脫氫酶(pyruvate dehydrogenase） 和甘氨酸脫羧酶（glycine decarboxylase）的輔酶，外源性硫辛酸被細胞內兩種或多種酶還原。這種還原形式影響了細胞清除自由基的進程。增加谷胱甘肽(glutathione)合成, 調控轉錄因子活性。降低了巨噬細胞髓磷脂的吞噬作用。

貯存運輸：見光易分解，密封避光保存。

危險說明

危險代碼：Xn

危險等級：R20/21/22

安全等級：S26-S36/37/39

詳解

化學特性

硫鋅酸（Alpha Lipoic Acid 是一種水溶性和脂溶性代謝抗氧化物，是一種類似維他命的物質。伯克利加利福尼亞大學的分子細胞生物學教授萊斯特帕克博士是世界有名的抗氧化劑研究者之一，他把α-硫辛酸稱做“超級抗氧化劑”，是所有抗氧化劑中“功能最多且活性最強”的一種抗氧化劑。

1、幫助患者減少對胰島素和降糖藥物的依賴

α-硫辛酸是唯一兼具脂溶性和水溶性的萬能活氧劑，且硫辛酸的作用力也比其它抗氧化劑來得持久。硫辛酸能平衡血糖，促進葡萄糖的吸收，改善糖尿病患者的血糖控制，使患者減少使用胰島素或降糖藥物。

2、保護糖尿病患者神經組織，幫助治療末梢神經病變

國外研究證明α硫辛酸可明顯改善糖尿病周圍神經病變而引起的臨床症狀，在德國被推薦用於輔助治療糖尿病周圍神經病變已超過30年。α硫辛酸可以保護糖尿病病人的神經組織，幫助治療由於蛋白質沉積在神經細胞中而導致的炎症。

3、α硫辛酸是一種超強的抗氧化劑

α硫辛酸的抗氧化能力是葡萄籽的5—10倍，而葡萄籽的抗氧化能力又是維生素C的20倍。維生素E的60倍，兼具脂溶性與水溶性的特性，可以被各組織臟器吸收。

用途說明

維生素類藥物，用於急性及慢性肝炎、肝硬化、肝性昏迷、脂肪肝、糖尿病等病的治療及療效保健。

疾病關係

最早發現

早在20世紀70年代就有學者發現，α-硫辛酸能改善葡萄糖代謝。研究再次證實，α-硫辛酸能增強2型糖尿病動物骨骼肌和紅細胞對葡萄糖的吸收，並能降低血糖。硫辛酸可保護糖尿病患者的神經細胞，降低神經病變的發生率，可以降低血糖、提高細胞對胰島素的敏感度，降低糖尿病患者服藥的劑量，延緩注射胰島素的時間。

由於高血糖引起的氧化應激、自由基損傷、血管損傷等會導致神經細胞死亡，引起糖尿病神經病變，患者出現肢體疼痛、麻木等感覺神經病變及腦神經、自主神經等病變。而α-硫辛酸能再生抗氧化物質、清除自由基，減弱氧化應激，使神經生長因子等物質逐漸恢復正常，並能刺激神經纖維再生。據報導，每天口服α-硫辛酸，不到3周，糖尿病神經病變患者的肢體疼痛和麻木症狀改善，明顯發現經治者其糖基化終末產物(AGE)減低。體外實驗顯示，α-硫辛酸對葡萄糖引起的眼晶狀體混濁具有專一保護性，顯著提高晶狀體內的內生抗氧化劑谷胱甘肽含量，保護晶狀體，能預防糖尿病白內障形成。此外，α-硫辛酸由於減少AGE形成，對減輕糖尿病血管病變也起到一定作用。

總之，α-硫辛酸能改善胰島功能與葡萄糖代謝，減少AGE形成和減弱氧化應激，顯然有助防止心臟病與腦卒中的發生。將其稱為防治糖尿病併發症的“好幫手”，實不為過。由於補給α-硫辛酸能增強胰島素效應，故尚能減少患者胰島素或降糖藥的用量。不過這些動物實驗或小規模的臨床研究結果，尚有待於大規模的臨床驗證。

硫辛酸的抗氧化作用也被證實與維他命E、C及其他植化性抗氧化物質，如西利馬林(silymarin，苦薊萃取物中的抗氧化成分)具有協同加成的作用，在糖尿病神經病變的臨床治療上發現，富含在月見草油及玻璃苣油中的γ-亞麻油酸（GLA）會加強硫辛酸在神經病變防治上的作用。

硫辛酸同時可以在水溶性和非水溶性環境下發揮抗氧化作用，硫辛酸對於除了糖尿病之外的其他多種慢性病，如心血管疾病、肝腎病變等，也具有正面的助益。對於酒精或化學毒性物質所造成的神經病變，具有治療效果，同時也有助於長期過渡受刺激的肝細胞的修復。皮膚醫學研究證實，硫辛酸具有明顯的抗皺紋效果，對於預防皮膚老化，具有明顯的效果。皮膚科臨床研究證實，外用硫辛酸具有降低皮膚細紋形成及保護皮膚細胞不受紫外線侵害的作用。

原因

人體為什麼會缺乏α-硫辛酸

自然界的食物本來含有一定的α-硫辛酸，如肝臟、菠菜、花椰菜、土豆、肉類、心臟及腎臟中，但在食物的加工過程中，α-硫辛酸被大量破壞。在50年代初期人們已經掌握α-硫辛酸的分離技術，且已證實人體在正常條件下可以合成α-硫辛酸。但是，這種合成能力很弱，與飲食結構有極大的關係，且會隨著年齡的增長而逐漸降低。與此同時，環境污染和食物過量造成了人體產生較多的自由氧，也加劇了α-硫辛酸的消耗。另外，α-硫辛酸在人體缺乏維生素C和維生素E時，還要替代它們的作用，就更進一步促使了α-硫辛酸的缺乏。α-硫辛酸的性質決定了其容易被破壞和消耗，最終引起α-硫辛酸的缺乏，導致能量產生量不足，誘發一系列的疾病。ALA同樣也可以在實驗室里合成。市售的ALA補充劑為片劑和膠囊。

補充人群

誰需要補充硫辛酸

硫辛酸應該是每個糖尿病或是以出現輕度高血糖症的患者必要的營養補充品，另外，硫辛酸也被使用在複方的保肝產品上，作為肝細胞修復所必要的營養素，健康的年輕雖然也應補充抗氧化劑來作為保養，不過並不需要補充硫辛酸，中年45歲以後，如果有家族性糖尿病遺傳風險的人，即使尚未出現糖尿病的臨床症狀，也可以飲食、運動、體重控制及補充低劑量的硫辛酸來預防及延緩糖尿病的發生。

對於皮質容易出現乾燥細紋或是老化皮質，也可選擇以硫辛酸為主要成分的抗皺皮質保養品。

補充

運用在已經發生在糖尿病患者的末稍或多發性神經病變的改善上，每天服用劑量為500-600毫克，可分2-3次服用，儘量與食物共服以避免胃腸道不適現象，硫辛酸需要服用至少三周才能開始發揮效果，對於輕～中度的糖尿病患，每天只需服用200-300毫克的硫辛酸，一般保養或是於其他抗氧化成分合併的劑量，一般每天只需20-50毫克左右。

選購

在歐美的健康食品市場上，硫辛酸(Alpha-lipoic acid)是一個很普遍的營養補充品，選購時唯一要注意的就是劑量，硫辛酸本身就是一個化學成分，因此只要是直接標示在Alpha-lipoic acid後面的劑量，就是主成分劑量，不過，市面上硫辛酸產品的劑量，多半為50-100mg之間，少數高劑量250～300mg的產品，則是比較適合需要高劑量服用的糖尿病患族群，尤其中老年人又是罹患糖尿病的患者，往往吞咽能力比較差，如果是每粒50mg的產品，每天要吞服5-6粒，加上平日要服用的處方藥、維他命等，將是一項不小的負擔。

注意事項

硫辛酸可能提高二型糖尿病患細胞對胰島素的敏感度，因此有可能需要調低降血糖藥物的劑量，已在服用降血糖藥物的糖尿病患，在剛服用硫辛酸的一到兩周內，最好能夠經常性做好血糖監測，避免血糖過低。