2005年，與法瑞爾·威廉士創建的音樂廠牌Star Trak娛樂簽約。2006年10月3日，發行第二張個人錄音室專輯《The Evolution Of Robin Thicke》，專輯首周在美國賣出五萬七千張，來到公告牌專輯榜第五名，該張專輯入圍第21屆靈魂列車音樂獎“最佳R&B/靈魂樂男歌手專輯”獎；年末，與美國女歌手印蒂雅·艾瑞（India.Arie）展開聯合巡演，並擔任約翰·傳奇的巡演開場嘉賓。
2007年2月，推出《The Evolution Of Robin Thicke》豪華版，該張專輯在上市首周賣出了11萬6千張；9月9日，入圍MTV音樂錄影帶大獎“年度男歌手”獎；9月19日，憑藉歌曲《Lost Without U》入圍第12屆英國黑人音樂獎“最佳歌曲”獎；11月，獲得第35屆全美音樂獎“最佳突破新人獎”提名；年末，擔任美國R&B女歌手碧昂絲北美巡演的嘉賓。
2008年9月，發行第三張個人專輯《Something Else》，收錄包括《Dreamworld》、《The Sweetest Love》在內的12首歌曲，專輯上市首周在美國賣出了13萬7千張，位列公告牌專輯榜的第三位；同年，在說唱歌手李爾·韋恩專輯《Tha Carter III》的結束曲《Tie My Hands》中進行客串演唱。
2009年2月，作為李爾·韋恩專輯《Tha Carter III》的客串藝人入圍第51屆葛萊美獎“年度專輯”獎；3月，與女歌手詹妮弗·哈德森在紐約奧爾巴尼開啟聯合巡演；11月，入圍第22屆靈魂列車音樂獎“最佳R&B/靈魂樂男歌手”獎；12月，發行第四張專輯《Sex Therapy: The Experience》，專輯上市首周在美國賣出了12萬3千張，位列來到公告牌專輯榜第九名。
2010年3月，羅賓·西克開始擔任R&B女歌手艾麗西亞·凱斯The Freedom Tour的開場嘉賓。2011年12月，發行第五張專輯《Love After War》。
2014年1月，在第56屆葛萊美獎中憑藉專輯《Blurred Lines》入圍“最佳最佳流行專輯”獎、憑藉歌曲《Blurred Lines》入圍“年度製作”和“最佳流行樂隊/組合”獎；5月，憑藉單曲《Blurred Lines》在公告牌音樂獎中獲得“最佳HOT 100單曲”、“最佳電台單曲”、“最佳數字單曲”和“最佳R&B單曲”四個獎項；7月，發行第七張個人專輯《Paula》，收錄《Get Her Back》、《You're My Fantasy》等歌曲，專輯首周在美國賣出兩萬四千張，來到公告牌專輯榜第九位。
2015年3月10日，其歌曲《Blurred Lines》因涉嫌抄襲已故歌手馬文·蓋伊的作品《Got to Give It Up》，被判罰740萬美元（約4633 .88萬人民幣）賠款，該起案件成為美國音樂史上著作權糾紛中賠款金額最高的案件，賠款由羅賓·西克和法瑞爾·威廉士分擔，但事後，羅賓·西克和法瑞爾·威廉士依然堅稱自己沒有抄襲，只是受到了《Got to Give It Up》的啟發。
