N-溴代琥珀醯亞胺

N-溴代琥珀醯亞胺

N-溴代琥珀醯亞胺,簡稱NBS。一種化學品,分子式:C4H4BrNO2,主要用於調節低能溴化反應,是一種良好的溴代試劑。英文別名,N-Bromosuccinimide;2,5-PYRROLIDINEDIONE, 1-BROMO-;1-BROMO-2,5-PYRROLIDINEDIONE;AKOS BBS -00004413;bromosuccinimide;BROMOSUCCINIMIDE-N;SUCCINIMIDE, N-BROMO-;SUCCINBROMIDE;SUCCINBROMIMIDE

基本介紹

  • 中文名:N-溴代琥珀醯亞胺
  • 英文名:N-Bromosuccinimide
  • 別稱:N-溴代丁二醯亞胺;N-溴丁二醯胺;溴代丁二醯亞胺;溴代琥珀醯亞胺
  • 化學式:C4H4BrNO2
  • 分子量:177.9841
  • CAS登錄號:128-08-5
  • EINECS登錄號:204-877-2
  • 熔點:175-178℃ 
  • 沸點:221.4°C (rough estimate)
  • 水溶性:難溶於水
  • 密度:2.097(g/mL,25/4℃)
  • 外觀:白色粉末或結晶
  • 套用:可合成溴乙腈藥物,可用作水果保鮮劑以及防腐、防霉劑等 
  • 安全性描述:與苯胺, 二烷基硫, 水合肼和丙腈反應爆炸;
  • 危險性符號:C,Xn
  • 危險性描述:與苯胺; 二烷基硫; 水合肼,過氧化物, 丙腈分開存放
  • 危險品運輸編號:UN 3261 8/PG 2
性質,分子結構數據,製備方法,用途,

性質

白色至乳白色細粒結晶,微有溴氣味。
密度2.098g/cm3,
熔點180-183℃(分解),
在173.5℃時稍分解
溶於四氯化碳,乙腈等極性非質子溶劑,不溶於水。活性溴的最小含量44.5%。

分子結構數據

1、 摩爾折射率:30.06
2、 摩爾體積(cm3/mol):87.1
3、 等張比容(90.2K):250.0
4、 表面張力(dyne/cm):67.8
5、 極化率(10-24cm3):11.91

製備方法

1.由丁二醯亞胺溴化而得。將丁二醯亞胺磨細投入反應鍋,加入碎冰和氫氧化鈉溶液,攪拌溶解。在劇烈攪拌和冷卻的情況下,加入溴和四氯化碳的混合液,攪拌2分鐘後迅速過濾。用冰水充分洗滌至洗滌無色,再用少量乙醇洗滌,乾燥得成品。2.由丁二酸與氨合成丁二酸銨,再加熱脫水生成琥珀醯亞胺,然後再溴化、精製得成品。

用途

化學性質
白色至乳白色細粒結晶。 溶於四氯化碳。
用途
用作鑑別伯、仲、叔醇試劑
用途
可合成溴乙腈藥物,農藥工業用於合成噻菌靈,可用作水果保鮮劑以及防腐、防霉劑等
用途
有機合成原料,用於調節低能溴化反應,也用於生產橡膠助劑和醫藥品。可合成溴乙腈醫藥。農藥工業用於合成噻菌靈,還可用作水果保鮮劑以及防腐、防霉劑等。
用途
有機合成的重要溴化劑,在醫藥工業上常用於抗菌素合成中的溴化劑,如苄基頭孢菌素(Cefaloram)的合成。
用途
有機合成。溴化烯烴。氧化乙醇成醛、酮。氧化醛成溴代酸。
用途
多功能溴化劑。用於色氨酸的氧化反應,但酪氨酸、組氨酸和甲硫氨酸殘基被氧化的程度可能較低。也可用於核糖體巰基的改性。 通用溴化劑。在 AIBN 存在的條件下,可將矽基醚氧化為醛。
用途
通用的溴化試劑;用於色氨酸的氧化,儘管可能在較小程度上存在酪氨酸、組氨酸、蛋氨酸氧化殘留物;用於核糖體巰基的基團修飾;在AIBN存在下,將矽基醚氧化成醛
用途
用作鑑別伯、仲與叔醇的試劑及橡膠製品附加劑,也用於有機合成
用途
在有機合成中,廣泛套用於烯烴,炔烴等化合物的負離子溴代反應和自由基溴代反應

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