N-亞硝基二甲胺

N亞硝基二甲胺，也叫N-二甲基亞硝胺，分子式C2H6N2O或（CH3）2NNO。有機化合物合成中間體，可常用於工業硫磺、橡膠促進劑、火箭燃料、抗氧劑、工業用溶劑、殺線蟲劑等製造。

2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，N-亞硝基二甲胺在2A類致癌物清單中。

基本介紹

• 中文名：N-亞硝基二甲胺
• 英文名：N-NITROSODIMETHYLAMINE
• 別稱：N-二甲基亞硝胺;N-甲基-N-亞硝基甲胺;亞硝基替二甲胺;
• 化學式：C2H6N2O
• 分子量：74.08
• CAS登錄號：62-75-9
• EINECS登錄號：200-549-8

基本信息

分子式：(CH3)2N2O ；C2H6N2O

NDMA結構式

分子量：74.08

CAS號：62-75-9

CBNumber：CB8364791

MOL File：62-75-9.mol

理化性狀

外觀性質：淺黃色油狀液體

沸點：153°C 774 mm Hg(lit.)

密度：1.01 g/mL(lit.)

相對密度：1.0084 (20/4℃)

蒸氣壓：5 mm Hg(20°C)

折射率：n20/D 1.437(lit.)

閃點：142 °F（61℃）

儲存條件：2-8°C

溶解性：易溶於水、二氯甲烷、醇、醚等有機溶劑。

類別

有毒物品

毒性分級 高毒

急性毒性 口服-大鼠 LD50: 37 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 19 毫克/公斤

可燃性危險特性 遇明火可燃;高熱分解有毒氮氧化物煙霧

儲運特性 庫房通風低溫乾燥; 與氧化劑、食品添加劑分開存放

滅火劑 二氧化碳、泡沫、砂土、乾粉、抗溶性泡沫。

上下游產品信息

上游原料 鹽酸二甲胺

安全數據與特性

危險品標誌	T+,N,T,F
危險類別碼	R45-R25-R26-R48/25-R51/53-R39/23/24/25-R23/24/25-R11
安全說明	S53-S45-S61-S36/37
危險品運輸編號	UN 3382 6.1/PG 11
【WGK Germany】	3
【RTECS】	IQ 052，5000
危險等級	6.1(b)
包裝類別	III
類別	有毒物品
毒性分級	高毒
急性毒性	口服—大鼠 LD 50:37毫克/公斤；腹腔—小鼠 LD 50:19 毫克/公斤
儲運特性	庫房通風低溫乾燥；與氧化劑、食品添加劑分開存放
可燃性危險特性	遇明火可燃；高熱分解有毒氮氧化物煙霧
可選滅火劑	二氧化碳、泡沫、砂土、乾粉、抗溶性泡沫

用途

有機化合物合成中間體，可常用於工業硫磺、橡膠促進劑、火箭燃料、抗氧劑、工業用溶劑、殺蟲劑等製造。

許多亞硝胺取得了用作汽油和潤滑油添加劑、抗氧劑及農藥的專利權。N-亞硝基二甲胺 (DMNA) 主要用於電解生產雙組分火箭燃料1，1-二甲肼。其他實用方面包括線蟲的控制、土壤氮硝化作用的抑制、丙烯腈聚合物的增塑劑以及製備硫代羰氟聚合物和用於橡膠增塑中。

亞硝胺或作為胺的污染物，或作為胺和亞硝酸鹽反應的產物而存在於合成切削油、半合成切削油和可溶性切削油中。發現在某些合成切削油中亞硝胺濃度在1～1000ppm範圍。

報導過土壤含有高量的亞硝胺（認為是施用了能與氮肥結合的三氮雜苯除草劑產生的），N-亞硝基二甲胺能被植物吸收和被浸出。

美國發現大約30種化妝品（如潤膚劑，手和身體洗劑，洗髮劑）含有N-亞硝基二甲胺量在1ppb (1ng/g) 到高達48，000ppb的範圍。所發現的N-亞硝基化合物很可能是由於二乙醇胺和 (或) 三乙醇胺乳化劑受到亞硝酸鹽化合物的亞硝化作用產生的。

肉、魚、蔬菜等的醃製品，特別是用硝酸鹽或亞硝酸鹽防腐和發色時，常能生成亞硝胺類，含量往往自數μg/kg至數十mg/kg。

毒理學資料

毒性：屬高毒類。

急性毒性：ld50 37mg/kg(大鼠經口)；lc5078ppm 4小時(大鼠吸入)；小鼠吸入120mg/m3×4小時，1/10死亡(1日)；大鼠吸入460mg/m3×4小時，10/10死亡(2～4日)

亞急性和慢性毒性：兔經口20ppm×10周，而後30ppm×4周，進而50ppm×8周，出現肝損害，11周和12周發生死亡。

致畸性：體外細胞遺傳損傷，中國倉鼠細胞染色體畸變陽性；體內細胞遺傳損傷，齧齒動物骨髓細胞染色體畸變陽性。

致癌性：iarc列為對實驗動物有足夠證據致癌物。小鼠吸入最小中毒濃度200μg/m3(26周，連續)致癌陽性；小鼠經口最小中毒劑量370mg/kg(56周，連續)致癌陽性。

危險特性：遇明火、高熱易燃。與強氧化劑可發生反應。受熱分解放出有毒的氧化氮煙氣。

燃燒(分解)產物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

對人體危害

侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。經消化道、呼吸道吸收迅速，經皮膚吸收緩慢。

健康危害：靶器官主要為肝和腎，對眼睛、皮膚的刺激作用。攝入、吸入或經皮膚吸收可能致死，接觸可引起肝、腎損害。

DMNA對大多數動物 (包括人)，是一種高毒性物質。但液體和蒸氣特別對皮膚和眼不產生刺激作用，缺乏警告特性。口服後幾小時內發作，其影響是呈現噁心、嘔吐、腹痛和腹瀉，並可能出現頭痛、發熱、衰弱、肝大和黃疸。慢性暴露能引起肝損害 (中央壞死)，伴發黃疸和腹水。

曾報導過許多病例，如Freund於1937年首次報導了2例在職業接觸N一亞硝基二甲胺中毒案例。1937年，一名26歲美國化學工作者在手部接觸該化合物6天后，感覺噁心和上腹脹痛，之後又出現黃疸和肝脾增大。於48天后死亡，屍體剖檢發現其肝臟有實質性病變，呈現中央小葉瀰漫性壞死。其後以DMNA給小鼠和小狗染毒也出現肝臟退化性壞死。1964年，Ender等首次報導，因攝入用亞硝酸鹽保藏的青魚粉飼料而中毒的綿羊，其致毒物質為DMNA。

DMNA對大鼠、豚鼠及其他實驗動物，經不同染毒途徑（包括經口和吸入），已確定為一種很強的動物致癌物，引起的惡性腫癌主要在肝和腎，也有在肺的。DMNA有經胎盤致癌作用，多種短期致突變試驗出現陽性結果。美國(ACGIH)已將DMNA列為人類可疑化學致癌物。

應急處理方法

泄漏應急處理

疏散泄漏污染區人員至安全區，禁止無關人員進入污染區。建議應急處理人員戴正壓自給式呼吸器，穿化學防護服。戴好防毒面具。穿一般消防防護服。不要直接接觸泄漏物。在確保全全情況下堵漏。噴霧狀水，減少蒸發。用砂土、乾燥石灰或蘇打灰混合，然後收集運至廢物處理場所處置。也可以用大量水沖洗，經稀釋的洗水放入廢水系統。如大量泄漏，利用圍堤收容，然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。

防護措施

呼吸系統防護：可能接觸其蒸氣時，佩帶防毒面具。緊急事態搶救或逃生時，建議佩帶自給式呼吸器。

眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。

防護服：穿相應的防護服。

手防護：戴防化學品手套。

其它：工作現場嚴禁吸菸、進食和飲水。在限制場所的出口，工作者在下班時更衣之前須進行淋浴、徹底清洗，留下受污染的防護服和其他用品，置於不可滲透的專用容器內，以去污染，但不得外帶。進行就業前和定期的體檢。

基於人的經驗和對動物的實驗研究，就業前和定期體檢應包括了解暴露於其他致癌物、飲酒和抽菸習慣、藥療史以及家族史。應特別注意肝大小及其功能、肺部X線檢查和腎功能檢查。痰和尿細胞學對診斷是有幫助的。

急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂和清水沖洗污染部位。

眼睛接觸：立即提起眼瞼，用肥皂和清水沖洗污染部位。

吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。必要時進行人工呼吸。就醫。

食入：誤服者洗胃。就醫

滅火方法：抗溶性泡沫、泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。

貯存：避光、密封保存。

運輸要求：有機有毒品。危規號： 84248。運輸時包裝容器上須標有“有毒品”標 記。

廢棄物建議處理方法：用純鹼注入，HCl中和，然後用大量水沖入排水溝。

編號系統

CAS號：62-75-9

MDL號：MFCD00002053

EINECS號：200-549-8

RTECS號：IQ0525000

BRN號：1738979

PubChem號：24897656

分子結構數據

摩爾折射率：19.24

摩爾體積（cm3/mol）：74.9

等張比容（90.2K）：176.0

表面張力（dyne/cm）：30.4

極化率（10-24cm3）：7.63

計算化學數據

疏水參數計算參考值（XlogP）:無

氫鍵供體數量:0

氫鍵受體數量:3

可旋轉化學鍵數量:0

互變異構體數量:無

拓撲分子極性表面積32.7

重原子數量:5

表面電荷:0

複雜度:34.6

同位素原子數量:0

確定原子立構中心數量:0

不確定原子立構中心數量:0

確定化學鍵立構中心數量:0

不確定化學鍵立構中心數量:0

共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

遇明火、高熱易燃。與強氧化劑可發生反應。受熱分解放出有毒的氧化氮煙氣。

存在於白肋煙菸葉、主流煙氣、側流煙氣中。

對眼睛、皮膚有刺激作用。接觸可引起肝、腎、損害，攝入、吸入或經皮膚吸收可能致死。

貯存方法

本品應密封於陰涼乾燥處保存。

監測方法

現場應急監測方法

氣相色譜-熱能分析法（食品）《儀器衛生理化檢驗標準手冊》中國標準出版社

實驗室監測方法

色譜/質譜法《固體廢棄物試驗分析評價手冊》中國環境監測總站等譯

色譜/質譜法(GB/T5009.26-1996，食品）

石油化工廢水及污灌蔬菜中N-亞硝基化合物的測定（氣相色譜法），許後效等，《化工環保》，5，296，（1985）

環境標準

中國（GB2758-81）食品衛生標準 3μg/L（啤酒、燻肉）（N-亞硝胺）

臨床表現

擦乾灑在地板上的大量本品約1個月後，1例出現頭痛、腹部痙攣痛、噁心、厭食、虛弱、思睡、眩暈等。其他實驗室人員也有相似症狀，其中2例有黃疸、腹水。1例屍解見肝小葉中央變性壞死。