Miyaura硼化反應是指利用芳基或烯基鹵代物或三氟磺酸酯衍生物與聯二硼酸頻哪醇酯在鈀催化劑的存在下發生偶聯反應來製備相應的硼酸頻哪醇酯的一類反應。
基本介紹
- 中文名：Miyaura硼化反應
- 底物1：芳基或三氟磺酸酯衍生物
- 底物2：聯二硼酸頻哪醇酯
- 本質：偶聯反應
- 產物：硼酸頻哪醇酯
- 領域：有機合成
簡介,反應機理,反應舉例,
簡介
1993年，N. Miyaura和他的合作者發現在催化劑Pt(PPh3)4作用下，炔可以與乙硼酸頻哪醇酯發生順式乙硼酸化作用。不久，在1995年，他又發現在催化劑Pd(dppf)Cl2的參與下，四烷氧乙硼化合物可以與芳香鹵化物反應產生芳基鹵酸酯，其產物是Suzuki偶聯反應的原料。該反應具有條件溫和、官能團容忍度較好的特點。
反應機理
反應的第一步是Pd(0)化合物氧化加成；下一步是金屬轉移作用，此步具體機理由反應物決定；最後再還原消除得到產物。
反應機理該反應中鹼的選擇至關重要：鹼性太強會使產物發生Suzuki偶聯反應而降低產率，鹼的主要作用是通過活化配體交換後生成的鈀絡合物（Pd-0較Pd-X活潑）使之易於與聯二硼酸頻哪醇酯發生金屬交換來起作用。
反應舉例
Miyaura硼化反應的產物在有機合成中有著重要的套用。
