1998年9月29日，Jay-Z的第三張個人專輯《Vol. 2: Hard Knock Life》正式發行，這張純粹的流行音樂專輯的14首單曲中近半數成為排行榜熱門，其中的一些在現在已經成為了Jay-Z的標誌性作品，比如《Hard Knock Life (Ghetto Anthem)》，Jay-Z藉此更進一步的擴大了自己的領地，同時這張專輯也在發行後成為了Billboard 200排行榜的冠軍，這也是Jay-Z第一張冠軍專輯，已經完全轉變成為了流行說唱歌手的Jay-Z在1998年度第41屆格萊美頒獎典禮上獲得了到目前為止他個人唯一的一尊葛萊美獎杯，專輯《Vol. 2: Hard Knock Life》獲得了年度最佳說唱專輯大獎(Best Rap Album)，Jay-Z成為了被各方面都認可的最頂尖的說唱明星。
1999年，Jay-Z發行了第四張個人專輯，這張專輯是依舊講述自己的故事的《Vol. 3: Life and Times of S. Carter》。此時的Jay-Z已經普遍的採用和其他歌星合作演唱的方式來表演歌曲，這張專輯中幾乎每一首歌都是由Jay-Z和其他歌星共同演唱的，在商業上也依舊保持著自己的輝煌，而這種大面積和其他歌星合作的做法也使Roc-A-Fella唱片公司漸漸成為了說唱工業的一個重要的組成部分。2000年，Jay-Z發行了第五張個人專輯《Dynasty Roc la Familia》，除了唱片本身依舊保持著很高的商業成績以外，已經在業界名聲鵲起的Roc-A-Fella唱片公司開始在這張專輯中逐漸的推出自己公司的一些新人來和Jay-Z一起演唱歌曲。也許是因為確實缺乏大牌歌星的加盟，因此在銷量上比以往出現了一些下降。不過在這張專輯裡，Jay-Z開始和一些超級音樂製作人展開合作，比如大名鼎鼎的the Neptunes和Kayne West等，這在一定程度上也為Jay-Z在製作人方向的發展期了一定的推動作用。
2001年9月18日，Jay-Z在新世紀最優秀的專輯《The Blueprint》正式發行，這張專輯中頗有些令人以外的沒有邀請大牌的明星參與演唱，只是和Eminem一起演唱了《Renagade》，這張專輯也成為了自首張專輯《Reasonable Doubt》之後，最為Jay-Z個人化的作品，因此也被認為是Jay-Z自《Reasonable Doubt》之後最經典的專輯。巨大的銷量和影響以及專輯中的多首優秀單曲使這張專輯更強有力的鞏固了Jay-Z在說唱樂壇的地位，Jay-Z與吹牛老爹Sean "Puffy" Combs等人一起成為了說唱工業的代表性人物。但是這張專輯中的一些單曲引起了些麻煩，由於在此前演唱會中Jay-Z利用一些單曲進行了針對其他歌手的諷刺而引起了曠日持久的口水戰，並且一直延續到了專輯發行之後的很長時間。但是在這之後Jay-Z又開始了和其他歌手的合作，他首先與the Roots合作在2001年稍晚的時候發行了MTV台的不插電現場專輯《Unplugged》又與另一名說唱歌星R. Kelly在2002年聯合發行了專輯《Best of Both Worlds》。
2002年，Jay-Z發行了與其他明星合作的雙CD專輯《The Blueprint? The Gift & the Curse》，以及在2003年上半年發行這張專輯的單CD版本《Blueprint 2.1》雖然這兩張專輯作為2001年的《The Blueprint》的續集作品在商業上依舊是相當的火爆，並且在其中仍然包括了相當大量的明星，但是在歌迷和評論家眼中他們卻都沒有達到《The Blueprint》的高度。2003年11月14日，Jay-Z發行了號稱是最後一張專輯的第十張專輯《The Black Album》。
專輯曲目
1 Yakusa Intro
2 Jay-Z ft. Pharrell & Snoop-Drop It Like It's Hot (Remix)
3 Jay-Z - Turn Away (Produced By Bach Logic)
4 Jay-Z - 99 More Problems (Produced By Bach Logic)
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