1939年化學家H.Hunsdiecker報導，乾燥的脂肪酸銀鹽與單質溴反應可以得到相應的少一個碳的溴代烷。這一脫羧溴代反應被稱為Hunsdiecker反應。
基本介紹
- 中文名：Hunsdiecker反應
- 發現時間：1939年
- 發現人：化學家H.Hunsdiecker
- 過程：脫羧溴代
- 領域：有機合成
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反應特點
鹵代烷的產率按以下次序遞減：伯鹵代烷>仲鹵代烷>叔鹵代烷。通常使用Br2，因溴代烷的產率較高。反應歷程屬於游離基反應，首先形成次溴酸醯基化合物，再分解成游離基。
除了單質溴，氯氣和單質碘也能進行反應，生成相應的氯代烷和碘代烷。羧酸鹽不局限於銀鹽，更穩定和更易結晶的一價鉈鹽和汞鹽還有利於產率的提高。除了脂肪酸外，帶有拉電子基團的芳香酸也可以作為反應底物。
反應機理
首先羧酸負離子進攻單質溴，形成O-Br鍵，由於該O-Br鍵鍵能比較低，很容易發生均裂，產生的醯氧自由基脫除一分子CO2，生成的烷基自由基再同溴自由基偶聯或者進攻單質溴，則得產物溴代烷。
反應機理反應舉例
反應舉例