Heck反應是偶聯反應（英文：Coupling reaction）中的一種，也作偶連反應、耦聯反應、氧化偶聯，是由兩個有機化學單位(molecules)進行某種化學反應而得到一個有機分子的過程.這裡的化學反應包括格氏試劑與親電體的反應(Grinard),鋰試劑與親電體的反應,芳環上的親電和親核反應(Diazo, Addition-Elimination),還有鈉存在下的Wurtz反應,由於偶聯反應 (Coupled Reaction)含義太寬,一般前面應該加定語.而且這是一個比較非專業化的名詞. 狹義的偶聯反應是涉及有機金屬催化劑的碳-碳鍵生成反應，根據類型的不同，又可分為交叉偶聯和自身偶聯反應。進行偶聯反應時，介質的酸鹼性是很重要的。一般重氮鹽與酚類的偶聯反應，是在弱鹼性介質中進行的。在此條件下，酚形成苯氧負離子，使芳環電子云密度增加，有利於偶聯反應的進行。重氮鹽與芳胺的偶聯反應，是在中性或弱酸性介質中進行的。在此條件下，芳胺以游離胺形式存在，使芳環電子云密度增加，有利於偶聯反應進行。如果溶液酸性過強，胺變成了銨鹽，使芳環電子云密度降低，不利於偶聯反應，如果從重氮鹽的性質來看，強鹼性介質會使重氮鹽轉變成不能進行偶聯反應的其它化合物。偶氮化合物是一類有顏色的化合物，有些可直接作染料或指示劑。在有機分析中，常利用偶聯反應產生的顏色來鑑定具有苯酚或芳胺結構的藥物。
基本介紹
- 中文名：偶聯反應
- 外文名：Coupling reaction
- 又稱：heck反應
- 類型：化學反應
反應機理,偶聯反應,Suzuki反應,
反應機理
Heck反應是指鹵代烴與活化不飽和烴在鈀催化下，生成反式產物的反應。
R-X+R1CH=CH2-->R1CH=CHR
如圖所示為Heck反應的循環，經歷Pd的氧化加成、Pd和雙鍵配位、順式共平面插入、順式共平面的β-H消除和還原消除五個步驟。
反應中Pd（0）作為催化劑，在其中循環。
Heck反應優點在於其區域選擇性和立體專一性，缺點為Pd過於昂貴。
偶聯反應
用途偶聯反應具體說明
偶聯反應是由兩個有機化學單位(moiety)進行某種化學反應而得到一個有機分子的過程。這裡的化學反應包括格氏試劑與親電體的反應(Grinard)、鋰試劑與親電體的反應、芳環上的親電和親核反應(Diazo, Addition-Elimination)，還有鈉存在下的Wutz反應。
偶聯反應所需要注意的
進行偶聯反應時，介質的酸鹼性是很重要的。一般重氮鹽與酚類的偶聯反應，是在弱鹼性介質中進行的。在此條件下，酚形成苯氧負離子，使芳環電子云密度增加，有利於偶聯反應的進行。重氮鹽與芳胺的偶聯反應，是在中性或弱酸性介質中進行的。在此條件下，芳胺以游離胺形式存在，使芳環電子云密度增加，有利於偶聯反應進行。如果溶液酸性過強，胺變成了銨鹽，使芳環電子云密度降低，不利於偶聯反應，如果從重氮鹽的性質來看，強鹼性介質會使重氮鹽轉變成不能進行偶聯反應的其它化合物。
偶氮化合物是一類有顏色的化合物，有些可直接作染料或指示劑。在有機分析中，常利用偶聯反應產生的顏色來鑑定具有苯酚或芳胺結構的藥物。
