即Lieben Haloform鹵仿反應。
1822年，Serullas把碘晶體加入到鹼和乙醇中，得到一種黃色沉澱，其實就是碘仿。十年後J. Liebig 將三氯乙醛和氫化化鈣水溶液反應，發現了氯仿。此反應並沒有引起足夠的重視，直到1870年，A. Lieben研究了碘，鹼和很多羰基化合物的反應，發現了此類反應的機理，並以此為基礎發明了碘仿測試。在光譜法表征化合物結構發明之前，碘仿測試是非常重要的表征化合物結構的方法。另外此方法是一個非常有用的製備少一個碳的羧酸的方法。甲基酮或2-位醇和次鹵酸鹽反應得到鹵仿和羧酸的反應被稱為Lieben 鹵仿反應。
基本介紹
- 中文名：Haloform反應
- 全稱：Lieben Haloform鹵仿反應
- 底物：甲基酮或2-位醇和次鹵酸鹽
- 產物：鹵仿和羧酸
- 領域：有機合成
反應特點,反應機理,反應舉例,
反應特點
1、底物要含有甲基酮結構（CH3-CO）或者能夠在反應條件下氧化得到甲基酮的結構（如2-位醇）。
2、除了甲基酮，甲基甲醇，單，雙或三鹵代的甲基酮結構也可以進行此反應。
3、通常此反應一般在鹼性水溶液中進行，但對於不溶於水的底物，會加入共溶劑（如二氧六環或THF）。
4、氯，溴和碘都可以進行此反應，但是F2由於活性非常高不能進行此反應。
5、此反應對於空間位阻很敏感，當R1基團是大位阻基團時，反應會停止在三鹵甲基酮階段而不會水解得到羧酸。
6、此反應也有一些副反應，如α-鹵代等。
反應機理
反應底物以甲基甲醇為例，第一步，甲基甲醇先生成有機次鹵酸化合物，接著氧化得到甲基酮；第二步，甲基酮脫質子，進行三次α-鹵代生成三鹵代甲基酮；第三步，三鹵代甲基酮快速水解生成鹵仿和羧酸。
反應機理反應舉例
反應舉例