David A. Evans等人利用胺基酸由來的惡唑烷酮輔助基，開發出了Evans Aldol反應。該方法條件很溫和而且實用性很強，幾乎可以套用於現有的aldol反應中，並且得到syn-aldol產物。
Evans Aldol縮合反應是手性輔助基的不對稱aldol反應的代表反應。
基本介紹
- 中文名：Evans Aldol縮合反應
- 重要底料：胺基酸由來的惡唑烷酮輔助基
- 優點：條件很溫和而且實用性很強
- 學科：有機化學
反應通式,反應機理,套用實例,
反應通式
醛和被稱為Evans手性螯合劑的手性醯基噁唑酮發生不對稱aldol反應。
反應通式反應機理
首先在硼三氟甲磺酸酯（路易斯酸）的條件下活化羰基後，醯胺的α位的H被三乙胺(鹼)拔去，形成Z-硼化烯醇，該烯醇再與另一羰基底物(acceptor)形成硼烯醇介導的六元環過渡態進行aldol反應，最終得到syn產物。其中，對於六元環過渡態，為了避免底物羰基與羰基形成偶極子的碰撞，手性輔助基的羰基與烯醇的朝向正好相反，這樣也導致作為acceptor的醛從相對於手性輔助基的異丙基的反方向接近。
反應機理該手性輔助基還有一個最大的優點，就是可以後續轉換成各種官能團，所以實用性很高。
手性輔助基的轉換Evans aldol反應的經典條件一般被認為只能生成syn的產物，但是經過後續的研究，通過反應條件的改變，其產物的立體構型是可以扭轉的。所以這也進一步擴大了該類反應的套用範圍。
Evans Aldol反應的各種變法套用實例
Evans Aldol反應從發現到現在，經過多年的實驗論證發現其實用性特別廣，反應的立體結構也很容易預測，並且近年來大量合成也得到實現。正由於這么多的特點，該反應也常被用於一些複雜的化合物的合成中。該反應與不對稱烯丙基硼化一起聯用，已經成為一些鏈狀不對稱化合物的骨架構建的必用方法。
Evans Aldol反應在全合成天然產物中的套用