CIP規則順序 為了表明分子的某些立體化學關係，需要根據CIP順序規則確定有關原子或原子團排列的先後順序，CIP順序規則的要點是：
（1）把雙鍵碳上的取代基團按原子序數排列，大者為較優基團，同位素：D>H（“>”表示較優）。
（2）雙鍵碳上連線的都是碳原子時，沿著碳鏈向外延伸。列如：
–CH2Cl>–CH2OH>–CH2NH2
（3）當取代基不飽和時，把雙鍵碳或三鍵碳看成以單鍵與多個原子相連，其括弧內的原子是虛擬存在的原子。
基本介紹
- 中文名：CIP順序規則
CIP規則順序 為了表明分子的某些立體化學關係，需要根據CIP順序規則確定有關原子或原子團排列的先後順序，CIP順序規則的要點是：
（1）把雙鍵碳上的取代基團按原子序數排列，大者為較優基團，同位素：D>H（“>”表示較優）。
（2）雙鍵碳上連線的都是碳原子時，沿著碳鏈向外延伸。列如：
–CH2Cl>–CH2OH>–CH2NH2
又如，當下列基團與雙鍵碳相連時:
基團 （CH3）3C– （CH3）2CH– CH3CH2– CH3–
外延情況 C（C,C,C） C（C,C,H） C（C,H,H） C（H,H,H）
CIP 順序 優先次優 更次 最後
（3）當取代基不飽和時，把雙鍵碳或三鍵碳看成以單鍵與多個原子相連，其括弧內的原子是虛擬存在的原子。
為了完整清晰地描述一個手性中心(連線四個基團)的絕對三維取向，20世紀50年代建立了—個稱為卡恩-英格爾—普雷洛格(Cahn-lngold-Prelog，CIP)規則(Cahn-lngold-Prelog Rule)的系統。這個規則是以連線手性中心的四個基團的大小順序規則為基礎的。按此規則，用前綴R或S來明確表示分子中不對稱中心的絕對構型。這些優先順序規則如下：①有較高原子序數的原子排在有較低原子係數原子的前面，對同位素原子而言，有較高質量的同位素排在前面；②如果兩個或多個相同的原子直接連線在不對稱原子上，按相同的順序規則對側鏈原子進行比較．烷基的順序是叔基>仲基>伯基，有優先取代基的基團有最高的優先權，對於連線雜原子的基團可以套用類似的規則；③對於多重鍵，以雙鍵或叄鍵連線的原子對它所連線的原子做一次或二次重複，這些規則也適用於芳香族體系；④對於取代的烯基，具有Z構型的基團比具有E構型的基團優先。
R-S系統具體命名法如下：當連線到中心碳原子上的a、b、c、d是不同基團時，分子13是手性的。假設13中四個取代基按上述CIP規則以a>b>c>d順序排列，如果從中心碳原子到最小的基團d方向，觀察到a→b→c是順時針方向，則這個碳中心的構型被定義為R；否則就認定為S。
用R-S命名系統來表達分子中的不對稱碳原子的絕對構型，優點是比較可靠，已被廣泛接受。但也有不是之處，即它不能反映立體異構體之間的構型關係。因此在碳水化合物和胺基酸中，許多命名習慣上仍用D、L來表示。
R-S系統具體命名法如下：當連線到中心碳原子上的a、b、c、d是不同基團時，分子13是手性的。假設13中四個取代基按上述CIP規則以a>b>c>d順序排列，如果從中心碳原子到最小的基團d方向，觀察到a→b→c是順時針方向，則這個碳中心的構型被定義為R；否則就認定為S。
用R-S命名系統來表達分子中的不對稱碳原子的絕對構型，優點是比較可靠，已被廣泛接受。但也有不是之處，即它不能反映立體異構體之間的構型關係。因此在碳水化合物和胺基酸中，許多命名習慣上仍用D、L來表示。
