正丁醇(C4H10O(正丁醇))

正丁醇(正丁醇)

C4H10O(正丁醇)一般指本詞條

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正丁醇一種無色透明、有酒氣味的液體,是多種塗料的溶劑和制增塑劑鄰苯二甲酸二丁酯的原料,也用於製造丙烯酸丁酯、醋酸丁酯、乙二醇丁醚以及作為有機合成中間體和生物化學藥的萃取劑,還用於製造表面活性劑。

基本介紹

  • 中文名:正丁醇
  • 英文名:Butyl Alcohol
  • 別稱:丁醇、酪醇; 丙原醇
  • 化學式:CH3(CH2)3OH
  • 分子量:74.12
  • CAS登錄號:71-36-3
  • 熔點:-88.9℃
  • 沸點:117.25℃
  • 水溶性:微溶
  • 密度:相對密度(水=1)0.8098
  • 外觀:無色透明液體
  • 閃點:35℃(閉口),40℃(開口)
  • 套用:用於製取酯類、塑膠增塑劑、醫藥、噴漆,以及用作溶劑
研究簡史,理化性質,工業製法,套用領域,安全措施,毒理資料,儲存運輸,

研究簡史

丁醇最早由法國人C.-A.孚茲於1852年從發酵過程制酒精所得的雜醇油中發現。1913年,英國斯特蘭奇-格拉哈姆公司首先以玉米為原料經發酵過程生產丙酮,正丁醇則作為主要副產物。以後,由於正丁醇需求量增加,發酵法工廠改以生產正丁醇為主,丙酮、乙醇作為副產物。第二次世界大戰期間,德國魯爾化學公司用丙烯羰基合成法生產正丁醇。20世紀50年代石油化工興起,合成法制正丁醇發展迅速,尤以丙烯羰基合成法最快。

理化性質

蒸汽壓:0.82KPa/25℃。
正丁醇
溶解性:溶於乙醇、醚等多數有機溶劑。
穩定性:穩定。
性狀:具有特殊氣味,讓人反胃。
危險標記:7(易燃液體)。
燃燒熱(KJ/mol):2673.2。
臨界溫度(℃):287。
臨界壓力(MPa):4.90。
飽和蒸氣壓:0.82(25℃)。
折射率:1.3993。
自燃點:365℃。
粘度:2.95mPa.s(20℃)。
張力:24.6mN/m(20℃)。
20℃時在水中的溶解度7.7%(重量),水在正丁醇中的的溶解度20.1%(重量)。
與乙醇\乙醚及其他多種有機溶劑混溶,蒸氣與空氣形成爆炸性混合物,爆炸極限1.45-11.25(體積)。公共場所空氣中容許濃度150mg/m3
與水可形成共沸物,共沸點92攝氏度(含水量37%)。

工業製法

正丁醇的工業製法主要有發酵法、丙烯羰基合成法和乙醛醇醛縮合法三種。此外,由乙烯制高級脂肪醇時也副產正丁醇。
發酵法
以穀物(玉米、玉米芯、黑麥、小麥)澱粉為原料,加水混合成醪液,經蒸煮殺菌,加入純丙酮丁醇菌,在36~37°C進行發酵,發酵醪液經精餾分離得到正丁醇、丙酮和乙醇。也可採用糖蜜作原料。
羰基合成法
丙烯、一氧化碳和氫經鈷或銠催化劑(見絡合催化劑)羰基合成反應生成正丁醛和異丁醛,經加氫得正丁醇和異丁醇
CH3CH=CH2+CO+H2→CH3CH2CH2CHO+(CH3)2CHCHO
CH3CH2CH2CHO+H2→CH3CH2CH2CH2OH
(CH3)2CHCHO+H2→(CH3)2CHCH2OH
在用鈷催化劑時,反應在10~20MPa和約130~160°C下進行,生成的正丁醛與異丁醛之比約為3。1976年開始在工業上套用的銠絡合物催化劑,使反應可在0.7~3MPa和80~120°C下進行,正丁醛與異丁醛之比達到8~16。
加氫可在氣相用鎳或銅作催化劑,也可在液相用鎳作催化劑下進行。如果在高溫高壓下加氫,則一些副產物分解也可得丁醇,產品的純度可提高。
醇醛縮合法
由兩個分子乙醛,經縮合並脫水,可製得巴豆醛:
正丁醇正丁醇
巴豆醛在鎳鉻催化劑存在下於180°C和0.2MPa加氫生成正丁醇。
CH3CH=CHCHO+2H2→CH3CH2CH2CH2OH
在以上三種方法中,丙烯羰基合成法由於原料易得、羰基化工藝壓力已相對降低、產物正丁醇與異丁醇之比提高以及可同時聯產或專門生產2-乙基己醇等優點,已成為正丁醇最重要的生產方法。

套用領域

主要用於製造鄰苯二甲酸、脂肪族二元酸及磷酸的正丁酯類增塑劑,它們廣泛用於各種塑膠和橡膠製品中,也是有機合成中制丁醛、丁酸、丁胺和乳酸丁酯等的原料。還是油脂、藥物(如抗生素、激素和維生素)和香料的萃取劑,醇酸樹脂塗料的添加劑等,又可用作有機染料和印刷油墨的溶劑,脫蠟劑。
用於生產乙酸丁酯、鄰苯二甲酸二丁酯及磷酸類增塑劑,還用於生產三聚氰胺樹脂、丙烯酸、環氧清漆等;用作色譜分析試劑,也用於有機合成等;用於配製香蕉、奶油、威士忌和乾酪等型食用香精。

安全措施

泄露處理:少量泄漏吸收材料吸收;大量泄漏圍堵後用防爆泵收集。
危險特性:易燃,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑接觸猛烈反應。在火場中,受熱的容器有爆炸危險。
有害燃燒產物:一氧化碳。
滅火方法:用泡沫、乾粉、二氧化碳、霧狀水、1211滅火劑、砂土滅火。
滅火注意事項及措施:消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻,直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,必須馬上撤離。 
使用注意事項:
操作人員應穿戴防護用品。操作區域內,空氣中最高容許濃度100mL/m3
安全術語
S13Keep away from food, drink and animal foodstuffs.
遠離食品、飲料和動物飼料保存。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當的手套和護目鏡或面具。
S46If swallowed, seek medical advice immediately and show this container or label.
若不慎吞食,立即求醫並出示其容器或標籤。
風險術語
R10Flammable.
易燃。
R22Harmful if swallowed.
吞食有害。
R37/38Irritating to respiratory system and skin.
刺激呼吸系統和皮膚。
R41Risk of serious damage to the eyes.
對眼睛有嚴重傷害。
R67Vapours may cause drowsiness and dizziness.
蒸汽可能引起睏倦和眩暈。

毒理資料

正丁醇毒性:屬低毒類
急性毒性:LD504360mg/kg(大鼠經口);3400mg/kg(兔經皮);LC5024240mg/m3,4小時(大鼠吸入)
亞急性毒性:大鼠、小鼠吸入0.8mg/m3,24小時/周,4個月,肝皮膚功能異常;人吸入303×mg/m3×10年,黏膜刺激,嗅覺減退;人吸入606mg/m3×10年,紅細胞數減少,偶見眼刺激症狀;人吸入150~780mg/m3×10年,眼有灼痛感,全身不適,角膜炎。

儲存運輸

可用清潔乾燥的鐵路槽車或鍍鋅鐵桶包裝,每桶淨重150kg。包裝容器應嚴格密封。應貯存在乾燥、通風的倉庫內,溫度不超過35℃,並遠離火源、易燃物、氧化劑、酸類。
該產品可用汽車或火車運輸。按危險物品運輸規定執行。

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