偉大的六十年代到來之前的這三年躁動，正是Buddy Holly短暫的鼎盛：從1957年9月登上排行榜的That’ll Be The Day，到1959年2月3日，Buddy Holly，Ritchie Valens，The Big Bopper一起乘坐的飛機墜毀，連同駕駛員在內無一生還。
主要經歷
童年
1936年9月7日，Buddy Holly出生在美國德克薩斯州的Lubbock，是四個孩子中最小的一個，原名Charles hardin Holley，Buddy是他小時候在家裡的諢名。這一家人有著很好的音樂傳統：Buddy的兩個哥哥Larry和Travis自學吉他，姐姐Pat在晚間與母親一起表演有鋼琴伴奏的二重唱。每個星期日，Buddy都去當地的Baptist教堂為上帝唱歡頌的讚美詩。幼年的Buddy被從電台中聽到的讚美詩，鄉村歌曲和布魯斯深深吸引。5歲時，他曾演唱一首Down the River of Memories並獲得五美元獎金。11歲，Buddy開始學鋼琴，但是二十堂課之後他就轉向吉他。
十幾歲時Buddy和中學裡的朋友們在一支Western and Bop風格的樂隊里演出。1950——1952年間他們在當地一些俱樂部里及中學組織的才藝表演中演出，有時加入貝斯，偶爾也會加上鼓。和諧優美的二重唱仍是他們演出的主要風格，通常，Bob Montgomery擔任主唱。偶爾Buddy主唱時，人們會聽到更多的弱拍節奏和他獨特的嗓音，似乎這預示著Buddy的前途。他們在青年俱樂部里的觀眾逐日增多，演出範圍也延伸到了Carlsbad, New Mexico和Amarillo這些地方。Lubbock的Cotton俱樂部，Bambaloo俱樂部, the Union Hall in Carlsbad以及Amarillo’s Clover俱樂部這些以"Buddy and Bob"的演出為招牌的地方，都更青睞Western and Bop這個名字。隨後Larry Welborn又加入了貝斯。當地的廣播站也在推動著他們的發展。全國第一個純鄉村音樂電台KDAV在芝加哥的WLS電台舉辦了全國性的Dance Barn表演後，開始每周舉行“周日聚會”，Buddy和Bob是常客。他們廣受歡迎，每個星期日電台都會播放半個小時Buddy和Bob演出，此時Bob仍是主唱。但到了1954年，Buddy在演出中唱了更多的布魯斯和Bop爵士歌曲，同時他也開始歌曲創作。他們當時演出的歌曲中，Heartbeat和Love’s Made a Fool of You幾年後被錄進了唱片中。
1956年時，在Nashville，Buddy在Decca那裡錄製過唱片。但這些早期的努力幾乎沒有收穫。一直到Buddy組建了新的樂隊The Crickets(鼓Jerry Allison，吉他Niki Sullivan，貝斯Joe B. Maudlin)，才開始嶄露頭角。在製作人Norman Petty新墨西哥的錄音室，The Crickets錄製了That’ll Be The Day，由Decca的附屬廠牌Brunswick在1957年6月發行，起初唱片銷量上升緩慢，然而8月That’ll Be The Day開始出現在全國的排行榜上。1957年9月，這張專輯登上了排行榜的頭把交椅，在搖滾和R&B兩類音樂唱片中它的銷量均為最高。That’ll Be The Day的唱片封面上，四個膚色健康的年輕人穿西裝白襯衣打紅領帶，在陽光下展露笑顏，一口潔淨白牙。
重大的變化發生在1958年的秋天。這年秋天，Buddy Holly決定脫離The Crickets和Norman Petty。他與Elena Santiago結婚，並移居紐約的格林威治村。同年10月，Buddy Holly錄製了旋律優美動聽的True Love Ways和It Doesn’t Matter Any More兩首歌，前者像是黑白老電影中舞廳里的舒緩老爵士，後者則是Paul Anka專門為Buddy 寫的。這些溫暖淳樸的作品加入了管弦樂器的編排，風格在當時獨樹一幟，充滿了象永遠無法實現的諾言一樣的傷感情緒。
隕落
1959年1月，Buddy Holly與Ritchie Valens，The Big Bopper及其他藝人踏上一次中西部的巡演，這次巡演名為“冬季舞會之旅”。不幸的事情還是意外地發生了。1959年2月3日，Buddy Holly, Ritchie Valens和The Big Bopper乘坐的飛機在Manson城起飛不久後墜毀，機上的人連同駕駛員在內全部罹難。無疑，這起事故在搖滾史上留下了一齣悲劇，也留下使後人痛苦的回憶。1971年，Don Mclean家喻戶曉的American Pie中，一首American Pie即是給Buddy Holly的獻歌。
It Doesn’t Matter Any More。Buddy Holly習慣唱些平常健康的東西，不會大而無當，只會讓人詫異他怎么就不多流露一些低迷悲傷，聽起來他就象散步的戀人們輕聲呼喚的“甜心”一樣的東西，正常美好，看的見陽光卻不必理會陽光之外的陰影。但是，It Doesn’t Matter Any More。
