鹼催化下鄰醯氧基芳基酮重排得到相應的芳基β-二酮的反應被稱為Baker-Venkataraman重排。β-二酮是非常重要的合成中間體，其可以用於合成色酮，黃酮，異黃酮和香豆素等。
反應名稱來源於化學家W. Baker和Krishnaswamy Venkataraman。
基本介紹
- 中文名：Baker-Venkataraman重排
- 機理：重排機理
- 重要產物：芳基β-二酮
- 意義：合成重要的有機中間體
- 化學家：W. Baker等
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反應機理
此反應中常用的鹼有：KOH，叔丁醇鉀的DMSO溶液，金屬鈉在甲苯中反應，KH或NaH，吡啶，三苯甲基鈉。
首先，芳基酮的α-碳脫質子形成烯醇式結構。烯醇式中間體對分子內的醯氧基的碳進行親核進攻形成六元環中間體，緊接著開環得到芳基β-二酮。
反應機理
反應舉例
反應舉例
化學家介紹
Wilson Baker(1900-2002)出生於英格蘭的朗克恩。他先後在曼徹斯特大學的Arthur Lapworth教授和牛津大學的Robinso教授門下研究化學。1943年，Baker首次證實青黴素中含有硫，Robinson曾對他說：這一發現將是你的研究生涯的一個亮點，Baker。此後他在布里斯托大學進行獨立的化學研究，直到1965年作為學校的首席化學家退休。他是著名的活過百歲的化學家，他退休47年後才離世。
Venkataraman在Robert Robinson Manchester門下學習，後來回到印度升任在浦那的國家化學實驗室主任。
