9,10-蒽醌

9,10-蒽醌

淡黃色的單斜針狀晶體,可作染料,製紙漿的蒸解助劑,也可用作高濃度過氧化氫的生產。

明火高溫可燃,低毒性,應在通風環境下操作。

製備方法有蒽氣相催化氧化法、苯酐法、萘醌法、苯乙烯法和甲苯製備法。

基本介紹

  • 中文名:9,10-蒽醌
  • 外文名:Anthraquinone
  • CAS::84-65-1
  • 分子式::C14H8O2
  • 分子質量::208.21
  • 沸點:377℃
  • 熔點:286℃
  • 化學性質:難氧化,能被溴化硝化磺化
  • 物理性質:黃色針狀結晶
  • 用途:造紙蒸煮劑及雙氧水原料
  • 相對密度:1.438
  • 閃點:185℃。
簡介,基本性質,安全術語,風險術語,製備或來源,用途,

簡介

名稱:蒽醌;9,10-蒽醌;9,10-蒽酮;
英文名稱:9,10-Anthracenedione;anthraquinone;9,10-anthrachinon;9,10-anthraquinone;9,10-dioxoanthracene
結構:如圖
分子結構分子結構
來源與衍生物: α-氨基蒽醌 β-氨基蒽醌 2,6-二<U>[font color=#0000cc]氨基蒽醌[/font]</U> α-羥基蒽醌

基本性質

性狀:該品為稍帶淡黃色的單斜針狀晶體。
熔點:286℃(升華)
沸點:376.8℃(377℃),
相對密度:1.438(4/4℃),
閃點(閉杯):185℃。
易升華,約450℃下分解。
溶解情況:溶於乙醇、乙醚和丙酮,不溶於水。
化學性質:不易被氧化,能被溴化、硝化和磺化,可燃,低毒。

安全術語

S24Avoid contact with skin.
避免皮膚接觸。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當的手套和護目鏡或面具。

風險術語

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
R43 May cause sensitization by skin contact.
與皮膚接觸可能致敏。

製備或來源

在第一次世界大戰前,蒽醌產量很小,僅有以重鉻酸鈉將蒽氧化為蒽醌的一種生產方法。20世紀40年代發展了蒽的氣相催化氧化法。目前,在美國廣泛採用苯酐法。近年來,又發展了萘醌法和苯乙烯法。
1.蒽氣相催化氧化法蒽氧化法是以精蒽為原料,以空氣作氧化劑,五氧化二釩為催化劑,進行氣相催化氧化,反應器有固定床和硫化床兩種類型。
我國蒽醌生產廠大多採用固定床反應器,用含量大於90%的精蒽,熔化後用300℃左右的熱空氣以1560立方米、h的流速帶出汽化精蒽,在熱風管道中混合後通過固定床催化氧化的列管反應器,總收率達80%-85%。
原料消耗定額:精蒽(90%)1260kg/t。氧化蒽醌所用原料精蒽來自煤焦油蒸餾,不含無機離子。氧化蒽醌的生產過程中,主要採用蒸餾和氣相催化氧化,沒有廢水廢氣產生,不會產生氯離子、硫酸根離子和鐵離子等,所以氧化蒽醌在用作高檔染料方面具有競爭優勢。其缺點是原料精蒽受煤焦油產品的制約。
2.苯酐法 以苯酐、苯為原料,以三氯化鋁為催化劑,進行付-克(Friedel-Crafts)反應,然後用濃硫酸脫水生成蒽醌。苯酐法又分為溶劑法;球磨法和氣相縮合法。
我國大多採用溶劑法,即以過量的苯為溶劑。此法原料易得,可以從石油做起,具有反應溫度低;設備簡單;副反應少等優點。缺點是污染嚴重,三氯化鋁廢酸水不易處理,而且生產成本高。
我國合成蒽醌均採用苯酐法。
原料消耗定額:苯酐768kg/t;純苯700kg/t;硫酸(98%)1364kg/t;三氯化鋁1554kg/t;發煙硫酸1000kg/t。
3.萘醌法以萘醌丁二烯為原料,以氯化亞銅為催化劑,進行縮合反應;脫氫後得蒽醌。由於石油化工的飛速發展,提供了此法所用的大量原料丁二烯和萘醌。該法具有消耗低;三廢少等優點,在日本和美國萘醌法已達到相當規模,有發展前途。日本川崎公司使用此法生產。我國科研部門進行過大量研究,雖然小式;中式均已成功,但未工業化生產。該法的缺點是萘醌和丁二烯本身價格較高,目前,由於反應動力學研究不夠,催化劑性能不佳,經常出現床層飛溫燒床,操作彈性小。
4.苯乙烯法 由苯乙烯先進行二聚反應,然後氧化成鄰苯醯基苯甲酸,再環合成蒽醌。該方法的優點是原料易得,沒有苯酐法的鋁鹽廢水引起的公害問題,產品成本較低。但反應條件較苛刻,技術複雜,設備要求高,是德國BASF研究的新成果,但目前還未放大到工業生產規模。
此外,日本三井化學公司獲得了以甲苯為原料製備蒽醌的專利。由於工藝簡單、原料便宜,引起了人們的關注。

用途

蒽醌絕大部分用於染料方面,但用作製紙漿的蒸解助劑的用量已在迅速增加。
(1)用於染料的生產 以蒽醌為原料,經磺化、氯化、硝化等,可得到範圍很廣的染料中間體,用於生產蒽醌系分散染料、酸性染料、還原染料;反應染料等,形成色譜全;性能好的染料類別。據統計,蒽醌染料有四百多個品種,在合成染料領域中占有很重要的地位。
(2)用作造紙製漿蒸煮劑 在鹼法蒸煮液中只需加入少量蒽醌,即可加快脫木素的速度,縮短蒸煮時間,提高紙漿得率,減少廢液負荷。目前使用蒽醌添加劑的造紙廠越來越多。蒽醌作為蒸煮添加劑的消費量增長得很快。
蒽醌還有其他的套用領域。蒽醌化合物可用於高濃度過氧化氫的生產;在化肥工業中用以製造脫硫劑蒽醌二磺酸鈉。在印染工業中用作拔染助劑。
醌化學品安全說明書(MSDS)
【防護措施】
低毒。能引起過敏性濕疹、鼻炎、支氣管哮喘。生產車間應有良好的通風,設備要密閉,操作人員應穿戴防護用具。
【可燃性危險特性】
明火高溫可燃; 燃燒產生刺激煙霧
蒽醌儲運特性
【常規方法】
用鐵桶或麻袋包裝,內襯塑膠袋。每桶(袋)淨重100~200kg。存放時保持乾燥,防火、防潮。按一般有毒化學品規定貯運。

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