7-ACcA

7-ACCA是合成第二代頭孢菌素—頭孢克洛(cefaclor)等的重要中間體。

基本介紹

• 中文名：7-氨基-3-氯-頭孢烯酸;7-氨基-3-氯-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸;
• 外文名：7-Amino-3-Chloro-3-Cephem-4-Carboxylic Acid
• 分子式：C7H7ClN2O3S
• 分子量：234.6601

物理性質

中文名稱：

7-氨基-3-氯-頭孢烯酸;7-氨基-3-氯-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸;

7-ACCA;

7-氨基-3-氯-3-頭孢烯-4-酸;

英文名稱：
7-Amino-3-Chloro-3-Cephem-4-Carboxylic Acid

InChI：
InChI=1/C7H7ClN2O3S/c8-2-1-14-6-3(9)5(11)10(6)4(2)7(12)
13/h3,6H,1,9H2,(H,12,13)/t3-,6-/m0/s1
密度：1.81g/cm3

沸點：498.9°C at 760 mmHg

閃點：255.5°C

製備方法

7-ACCA合成路線較長，主要有青黴素擴環和7-ACA官能團改造。

青黴素擴環

以青黴素G鉀鹽為合成路線，主要有Lilly路線和鹽野義路線。Lilly路線以美國禮來公司研究人員以1963年Morin建立的青黴素骨架向頭孢菌素骨架轉化的理論為基礎進行研究開發的；鹽野義路線是日本鹽野義公司開發的以青黴素化合物擴環製備頭孢類化合物的方法。

7-ACA官能團改造

通過對7-ACA的C-3官能團的改造得到7-ACCA的路線