吡唑環上有4個可取代的位置，取代位點和取代基的不同，賦予了吡唑類化合物廣譜的生物活性。 對吡唑衍生物的研究開發已成為當今農藥、醫藥研究的熱點之一。
基本介紹
- 中文名：5-吡唑啉酮
- 溶解情況：溶於水和乙醇，微溶於乙醚。
- 性狀：針狀晶體
- 熔點（℃）：165℃
基本信息,相關衍生物合成,
基本信息
【英文名稱】5-pyrrazolone
【相對分子量或原子量】84.08
【化學性質】分子中的亞甲基很活潑，易起偶合反應。
【製取方法】可由肼與雙羰基化合物通過重氮化、加成、脫磺酸基、環合而成。
【用途】
其衍生物用於制偶氮染料(吡唑啉酮染料)和藥物(氨基比林、安乃近等)以及農藥殺菌劑、金屬離子螯合劑，照相顯影劑等。也用於其他有機合成，例如1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮和1-對磺酸苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮等。
通常吡唑啉酮類化合物可作為發光材料、染料、金屬螯合萃取劑等，有些醯基吡唑啉酮與金屬配位後在醫藥上具有抗癌、抗腫瘤、抗菌、抗炎等效果。
相關衍生物合成
1.4-(4-羥基-3-甲氧基苯亞甲基)-3-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-吡唑-5(4H)-酮(M)的合成
將10.4 g(0.050 0 mol)的3-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-吡唑-5-醇和7.60 g(0.050 0 mol)的3-甲氧基-4-羥基苯甲醛放入250 mL的單口燒瓶中，加入約120 mL的無水乙醇，室溫攪拌下，滴加4~5滴哌啶，升溫至回流，TLC監測反應完畢後，冷卻至室溫，有大量紅色針狀固體析出，過濾，濾餅用石油醚和少量乙醇洗滌3次，室溫在空氣中乾燥，得15 g (0.043 7 mol)，收率88%，純度96%，m.p.184.0 ℃。
2. 4-(4-烯丙氧基-3-甲氧基苯亞甲基)-3-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-吡唑-5(4H)-酮(C-1)的合成
將0.5 g(0.001 5 mol) 4-(4-羥基-3-甲氧基苯亞甲基)-3-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-吡唑-5(4H)-酮放入50 mL的單口燒瓶中，加入0.30 g(0.002 2 mol)的碳酸鉀，加入約25 mL丁酮，室溫攪拌條件下加入0.21 g(0.001 8 mol)烯丙基溴，升溫至40 ℃，TLC監測反應完畢後，冷卻至室溫，過濾除去無機鹽，減壓蒸去濾液，所得粗產品經柱層析分離，得紅色固體0.29 g(0.000 8 mol)，純度98.5%，收率52%。
3.4-(4-(異丁醯氧基)-3-甲氧基苯亞甲基)-3-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-吡唑-5(4H)-酮(C-6)的合成
將0.30 g(0.000 88 mol)的4-(4-羥基-3-甲氧基苯亞甲基)-3-(4-氯苯基)-1-甲基-1H-吡唑-5(4H)-酮放入50 mL的單口燒瓶中，加入約25 mL甲苯，室溫攪拌條件下加入0.11 g(0.001 0 mol)異丁醯氯，室溫攪拌條件下滴加0.17 g (0.001 7 mol)三乙胺，TLC監測反應完畢後，加少量的水，溶解生成的無機鹽，用甲苯萃取，取有機層，脫溶，經柱層析分離，得紅色固體0.32 g(0.000 78 mol)，純度98.5%，收率91%。
