4-氨基安替比林

4-氨基安替比林在鹼性條件及氧化劑存在下，與酚類化合物反應生成紅色染料。口服有害，對眼睛、呼吸系統及皮膚有刺激性。

基本介紹

• 中文名：4-氨基安替比林
• 外文名：4-Aminoantipyrine
• CAS號：83-07-8
• 分子式：C11H13N3O

名稱

中文名稱：4-氨基安替比林

4-氨基安替比林

中文名稱:	4-氨基安替比林
中文同義詞:	1,5二甲基-2-苯基-4-氨基-3-吡唑啉酮;1,5-二甲基-2-苯基-4-氨基-3-吡唑酮;4-氨基-1,2-二氫-1,5-二甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮;4-氨基-2,3-二甲基-1-苯基代吡唑啉酮-[5];4-氨基安替比林結晶;4-氨基安替吡啉;4-氨基安替比林;4-氨基非那宗
英文同義詞:	1,5-Dimethyl-2-phenyl-4-aminopyrazoline;1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-aminopyrazloone-[5];3H-Pyrazol-3-one, 4-amino-1,2-dihydro-1,5-dimethyl-2-phenyl-;3-Pyrazolin-5-one, 4-amino-2,3-dimethyl-1-phenyl-;4-AAP;4-Amine-2,3-dimethyl-lphenyl-5-pyrazolone-[5],Ampyrone;4-amino-1,2-dihydro-1,5-dimethyl-2-phenyl-3h-pyrazol-3-on;4-amino-1,2-dihydro-1,5-dimethyl-2-phenyl-3H-Pyrazol-3-one
分子量:	203.24
EINECS號:	201-452-3
相關類別:	Drug bulk;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Antibiotic Explorer;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals;其它有機試劑;檢測標誌試劑
Mol檔案:	83-07-8.mol

物理化學性質

4-氨基安替比林 性質

熔點	105-110 °C(lit.)
沸點	340 C
密度	0.8
儲存條件	Store at RT.
溶解度	H2O: 0.1 g/mL, clear
水溶解性	ca. 500 g/L (20 ºC)
Merck	14,591
BRN	181635
穩定性	Stable. May be light sensitive.
CAS 資料庫	83-07-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息	Aminoantipyrene(83-07-8)
EPA化學物質信息	3H-Pyrazol-3-one, 4-amino-1,2-dihydro-1,5-dimethyl- 2-phenyl-(83-07-8)

用途與特性

4-氨基安替比林 用途與合成方法

化學性質	淡黃色結晶。熔點109℃。溶於水、苯和乙醇，微溶於乙醚。
用途	醫藥安乃近的中間體。
用途	用作藥物安乃近的中間體
用途	用於檢定醇與胺類，測大氣及水中酚類化合物
類別	有毒物品
毒性分級	中毒
急性毒性	口服-大鼠LD50: 1700 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 800 毫克/公斤
可燃性危險特性	可燃;燃燒產生有毒氮氧化物煙霧
儲運特性	庫房通風低溫乾燥
滅火劑	乾粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 霧狀水

合成方法

1.安替比林經亞硝酸鈉亞硝化，經亞硫酸氫銨與亞硫酸銨還原，經硫酸水解，最後用液氨中和，得到4-氨基安替比林。工藝過程如下：安替比林與50%硫酸配成溶液，其中含安替比林38%-40%、含硫酸11%-12%。將此溶液與亞硝酸鈉溶液同時流入亞硝化反應器，控制兩者的流量，控制反應溫度45-50℃，攪拌下反應，並用碘粉澱粉試紙測反應終點以調節水流量。亞硝化生成的亞硝基安替比林立即流入還原罐，與罐內配好的還原劑亞硫酸氫銨與亞硫酸銨的水溶液反應。取樣測pH值及還原度，pH值在5.4-5.8之間，還原度約為15（即1ml還原液消耗0.1N碘液的毫升數）。還原結束後，pH值調節至5.8-6.0，還原度為5左右。升溫至100℃，水解3h。降溫至80℃，用液氨中和至pH7-7.5，靜置分層。分去廢水，得4-氨基安替比林油（含量80%以上）。將其壓入結晶罐，攪拌、冷卻結晶、過濾，得4-氨基安替比林。

2. 安替吡啉經亞硝化，再經亞硫酸氫銨和亞硫酸銨還原、硫酸水解，最後用液氨中和可得4-氨基安替吡啉。

毒理學數據

1、急性毒性：

大鼠口徑LD50：1700 mg/kg；大鼠腹腔LD50：1200 mg/kg

小鼠口徑LC50：800 mg/kg；小鼠腹腔LC50：270 mg/kg

2、致畸性

大腸桿菌：312 ug/well；沙門氏菌：5 umol/plate

分子結構數據

1、 摩爾折射率：58.10

2、 摩爾體積（m3/mol）：168.3

3、 等張比容（90.2K）：442.1

4、 表面張力（dyne/cm）：47.5

5、 極化率（10-24cm3）：23.03

計算化學數據

1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：0.1

2、 氫鍵供體數量：1

3、 氫鍵受體數量：3

4、 可旋轉化學鍵數量：1

5、 互變異構體數量：2

6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：49.6

7、 重原子數量： 15

8、 表面電荷：0

9、 複雜度：305

10、 同位素原子數量：0

11、 確定原子立構中心數量：0

12、 不確定原子立構中心數量：0

13、 確定化學鍵立構中心數量：0

14、 不確定化學鍵立構中心數量：0

15、 共價鍵單元數量：1

貯存方法

充氬氣密封陰涼乾燥避光保存。

用途

1.用以測定醇和苯酚及胺和其同系物。色譜測定烷基苯酚。

2.用作光度法測定酚、醇、胺類有機物的顯色劑。並用作極譜法測定酚類化合物的試劑。