3-氯苯酚是一種化學品，化學式是C6H5ClO。
基本介紹
- 中文名：3-氯苯酚
- 英文名：3-Chlorophenol
- 別稱：3-氯-1-羥基苯 3-羥基氯苯 間氯(苯)酚
- 化學式：C6H5ClO
- 分子量：128
- CAS登錄號：108-43-0
- EINECS登錄號：Phenol, 3-chloro-(108-43-0)
- 熔點：31-34 °C(lit.)
- 沸點：214 °C(lit.)
- 密度：1.218 g/mL at 25 °C(lit.)
- 外觀：白色至黃色結晶
- 閃點：>230 °F
- 套用：用作有機合成
- 安全性描述：穩定
- 危險性符號：15(有害品，遠離食品);
- 危險性描述：人經口500mg/kg，最小致死劑量
- 危險品運輸編號：UN 2020 6.1/PG 3
- 氣味：有苯酚的氣味
物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,用途,表征圖譜,
物性數據
1.性狀：白色至黃色結晶，有苯酚的氣味。[1]
2.熔點（℃）：32~33[2]
3.沸點（℃）：214[3]
4.相對密度（水=1）：1.268（25℃）[4]
5.飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（44.2℃）[5]
6.臨界壓力（MPa）：4.75~5.31[6]
7.辛醇/水分配係數：2.47~2.5[7]
8.閃點（℃）：91[8]
9.爆炸上限（%）：8.8[9]
10.爆炸下限（%）：1.7[10]
11.溶解性：微溶於水，溶於乙醇、乙醚、鹼液，易溶於苯。[11]
12.常溫折射率（n25）：1.556540
13.相對密度（25℃，4℃）：1.213778
14.相對密度（20℃，4℃）：1.21825
15.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-153.7
16.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-189.3
17.晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-206.4
毒理學數據
2、慢性毒性/致癌性：小鼠經皮膚接觸TDLo：6000mg/kg/15W-I；
3、致突變性：微生物鼠傷寒沙門氏菌突變：10μg/plate；
4、對人的皮膚和眼睛有刺激性，其塵埃對人的呼吸系統有刺激性。屬較低毒性物質。
5.急性毒性[12]LD50：570mg/kg（大鼠經口）
6.刺激性 暫無資料
7.致突變性[13] 微生物致突變：鼠傷寒沙門菌10μg/皿。
8.致癌性[14] 小鼠經皮最低中毒劑量（TDLo）：6000mg/kg/15周（間歇），疑致腫瘤劑，致皮膚腫瘤。
生態學數據
1.該物質對環境有危害，對水體和土壤可造成污染，特別對軟體動物、魚和哺乳動物會造成嚴重危害。
2.生態毒性[15] LC50：10mg/L（48h）（虹鱒魚）；3.8mg/L（48h）（青鱂）
3.生物降解性 暫無資料
4.非生物降解性[16] 空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為12h（理論）。
5.其他有害作用[17] 該物質對環境有危害，對水體和土壤可造成污染，特別對軟體動物、魚和哺乳動物會造成嚴重危害。
分子結構數據
1、摩爾折射率：33.02
2、摩爾體積（m3/mol）：99.8
3、等張比容（90.2K）：258.1
4、表面張力（dyne/cm）：44.7
5、極化率：13.09
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:3
6.拓撲分子極性表面積20.2
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.複雜度:74.9
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.穩定性[18] 穩定
2.禁配物[19] 強氧化劑、強酸、醯基氯、酸酐
3.避免接觸的條件[20] 受熱
4.聚合危害[21] 不聚合
5.分解產物[22] 氯化氫
貯存方法
儲存注意事項[23]儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝密封。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
合成方法
其製備方法有以下三種。
二氯硫醯作為氯化劑使苯酚氯化
二氯硫醯作為氯化劑使苯酚氯化
將苯酚加熱熔融後，溫度降到40℃，慢慢加入二氯硫醯，約需40～50h，邊攪拌邊滴加二氯硫醯，待二氯硫醯加完後，再升溫至30～40℃保溫數小時，冷至室溫，用水洗滌，再用碳酸鈉洗滌和水洗滌得到的鄰位和對位產品，然後減壓蒸餾，分離，冷卻結晶得到產品。
對氯苯胺重氮化
將對氯苯胺加入到反應器中，加入水、亞硝酸鈉和硫酸，在0℃左右進行重氮化得到重氮鹽，然後將重氮鹽進行水解即得產品。
用氯氣直接氯化
對氯苯胺重氮化
將對氯苯胺加入到反應器中，加入水、亞硝酸鈉和硫酸，在0℃左右進行重氮化得到重氮鹽，然後將重氮鹽進行水解即得產品。
用氯氣直接氯化
將苯酚加熱熔融後加入鐵粉等催化劑，控制一定的溫度通入氯氣，通入的氯氣量要控制，通氯氣結束後再保溫數小時，冷卻進行洗滌等後處理，然後再在減壓下進行蒸餾，分離鄰氯苯酚和對氯苯酚，冷卻得到產品。
綜上所述，3種方法中對氯苯胺重氮化法由於工藝複雜，成本較高，且廢水較多，工業上已很少使用；二氯硫醯法在鐵催化劑存在下進行氯化反應時間長，生產能力低，用二氯硫醯成本較高，但該方法對位異構體產率較高，達70%～75%，目前還有不少工廠採用此法；最近我國用氯氣直接氯化法工藝流程簡單，無須溶劑，投資少，同時成本較低，是一條經濟合理的工藝路線，但該法生產對氯苯酚對設備腐蝕嚴重。
綜上所述，3種方法中對氯苯胺重氮化法由於工藝複雜，成本較高，且廢水較多，工業上已很少使用；二氯硫醯法在鐵催化劑存在下進行氯化反應時間長，生產能力低，用二氯硫醯成本較高，但該方法對位異構體產率較高，達70%～75%，目前還有不少工廠採用此法；最近我國用氯氣直接氯化法工藝流程簡單，無須溶劑，投資少，同時成本較低，是一條經濟合理的工藝路線，但該法生產對氯苯酚對設備腐蝕嚴重。
用途
1.該品可用於有機合成，其異構體鄰氯苯酚和對氯苯酚在農藥、染料、醫藥工業上占有重要地位，用它替代鄰氯苯酚或對氯苯酚可以開發出性能優異的農藥、醫藥及染料產品，文獻也曾報導過以間氯苯酚為原料合成了具有生物活性的抗生素藥物和農用殺菌劑，間氯苯酚還用於顯微分析。
2.用作有機合成中間體。
表征圖譜
3-氯苯酚質譜(MS)
3-氯苯酚質譜(MS)
3-氯苯酚質譜(MS)