108-46-3

108-46-3

CAS號:108-46-3 分子式:C6 H6 O2分子量:110熔點:110.0 to 112.0 ℃沸點:281℃

理化性質
性狀
白色針狀結晶,有不愉快的氣味,置於空氣中逐漸變紅。[1]
Exact Mass
Upper Explosive Limit
9.8[13]
Lower Explosive Limit
1.4[14]
Soluble
易溶於水、乙醇、乙醚,微溶於氯仿。[15]
Melting Point
110.0 to 112.0 ℃
Boiling Point
281℃
Flash Point
127(CC)[11]
Density
N/A
INCHI
INCHI Key
H Accepter
H Donor
Rotatable Bond
Stereo Center
N/A
cLogP
cLogS
-1.024
Polar Surface Area
CAN SMILES
ISO SMILES
化學信息
Pubchem SID
24899381
Pubchem CID
MDL
MFCD00002269
EINECS
203-585-2
RTECS
VG9625000
BRN
906905
毒理學數據
1.急性毒性[16] LD50:301mg/kg(大鼠經口);3360mg/kg(兔經皮)2.刺激性[17]家兔經皮:20mg(24h),中度刺激。家兔經眼:100mg,重度刺激。3.亞急性與慢性毒性[18]兔、豚鼠接觸34mg/m3,每天6h,2周,肝、腎、心肌、脾、肺均發生病理改變。4.致突變性[19] 微生物致突變:鼠傷寒沙門菌20μmol/皿。細胞遺傳學分析:人淋巴細胞80mg/L。5.致癌性[5] IARC致癌性評論:G3,對人及動物致癌性證據不足。
生態學數據
1.生態毒性[20]LC50:88.6mg/L(24h),72.6mg/L(48h),53.4mg/L(96h)(黑頭呆魚);170mg/L(24h),78mg/L(48h),42mg/L(96h)(草蝦)EC50:0.8mg/L(48h)(水蚤)2.生物降解性[21] MITI-I測試,初始濃度100ppm,污泥濃度30ppm,2周后降解66.7%。3.非生物降解性[22] 空氣中,當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時,降解半衰期為2h(理論)。
合成方法
1.間苯二酚的製備方法較多,如苯磺化鹼熔法、間苯二酚與苯酚聯產法、間苯二胺法、間二異丙苯法、間氨基苯酚水解法等。苯磺化鹼熔法以苯為原料,經磺化得間苯二磺酸,再經中和鹼熔、酸化而得。將苯、65%發煙硫酸和硫酸鈉分別加入反應器中,控制反應溫度在75℃,得磺化物。然後向此磺化物中加入無水硫酸鈉,攪拌加熱至175℃使其溶解,在此溫度下加入三氧化硫,再反應1.5h,得二磺化物(苯二磺酸含量75%)。將二磺化物用稀鹼液中和,並除去過量的硫酸鹽後,所得苯二磺酸鈉鹽在290℃下逐漸加到熔化的氫氧化鈉中,在15min內升溫至325℃,而後將鹼熔物溶於水,用硫酸酸化,再用乙醚萃取,蒸出溶劑,即得間苯二酚成品。2.間苯二磺酸鉀經鹼熔、酸化後即可得到此產品。 操作步驟為:將苯、60%發煙硫酸和硫酸鈉加入反應鍋中,控制反應溫度75℃,所得磺化物含苯磺酸75%、二苯碸1%、硫酸20%、硫酸鈉4%。然後加入無水硫酸鈉,攪拌加熱至175℃,加入三氧化硫再反應1.5h,所得產物組成為苯二磺酸75%、二苯碸二磺4%、硫酸17%、硫酸鈉4%。經稀鹼中和並除去過量的硫酸鹽後,得到苯二磺酸鈉鹽,於290℃加入熔融的氫氧化鈉中,15min內升溫至325℃。將鹼溶物溶於水,用硫酸酸化,再用乙醚或丁醇萃取,萃取液蒸餾回收溶劑後即得粗品,將粗品減壓蒸餾,收集178℃餾分即為間苯二酚。3.間二異丙苯氧化法(HOP法):間二異丙苯氧化法是一種類似於異丙苯氧化制苯酚和丙酮的方法。苯與丙烯在催化劑作用下進行烷基化反應生成間二異丙苯,間二異丙苯在80~90℃、弱鹼性條件下通入氧氣和空氣進行氧化反應生成二氫過氧化間二異丙苯和副產物間二異丙苯羥基過氧化物,經結晶、過濾分離出二氫過氧化間二異丙苯,再在80℃條件下用硫酸或磷酸解離得間苯二酚和丙酮。隨著環保要求的日益嚴格,該法將成為工業上合成間苯二酚的發展方向。
貯存方法
儲存注意事項[27] 儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不超過35℃,相對濕度不超過80%。包裝要求密封,不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、鹼類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
用途
1.間苯二酚主要用於橡膠粘合劑、合成樹脂、染料、防腐劑、醫藥和分析試劑等主面,間苯二酚與苯酚、甲酚相似,與甲醛生成縮聚物,可用於制粘膠絲及尼龍用的輪胎帘子線粘結劑,製備木材膠合劑,用於乙烯基材料與金屬的粘合,間苯二酚是許多偶氮染料、毛皮染料的中間體,也是醫藥中間體對氮基水楊酸的原料。間苯二酚具有殺菌作用,可用作防腐劑,添中於化妝品和皮膚病藥物糊劑及軟膏等。間苯二酚的衍生物β-甲基傘形酮是光學漂白劑的中間體、三硝基間苯二酚是雷管引爆劑,還有相當數量的間苯二酚用於生產二苯甲酮類紫外線吸收劑。本品能刺激皮膚及黏膜,可經皮膚迅整吸收引起中毒症症。大鼠皮下注射的最低致死量為450mg/kg。2.用於亞硝酸鹽和硝酸鹽的測定。在氨的存在下可用比色法檢測鋅、鉛、呋喃甲醛及糖和酮。還用於有機合成、醫藥工業。3.用作環氧樹脂固化的促進劑及合成樹脂、膠黏劑、染料、醫藥(對氨基水楊酸)的紫外線吸收劑。還用於合成間苯二酚甲醛樹脂膠黏劑。間苯二酚是一種重要的有機化工產品和合成中間體,在輪胎、膠管及膠帶中,使用間苯二酚甲醛樹(RF樹脂)浸漬人造絲及聚醯胺纖維帘子線,可增加帘子線與橡膠之間的粘接作用。用間苯二酚氰尿酸三芳基酯甲醛樹脂處理鋼絲帘子線,可改善鋼絲對橡膠的粘接性能。在橡膠膠料中加入間苯二酚、六亞甲基四胺和二氧化矽,可改進短纖維在橡膠母體中的增強作用。以間苯二酚為原料合成的雙(二苯基膦酸)間苯二酚酯是一種非鹵阻燃劑,具有較高的熱穩定性,適用於改性聚醚、聚碳酸酯、ABS樹脂以及各種熱塑性樹脂和聚氨酯等塑膠。間苯二酚還具有一定的殺菌作用。4.用作多種有機藥品和染料的製造,是毛皮染料的中間體。醫藥上外用治濕疹、牛皮癬等皮膚病。在化妝品工業中,用於染髮劑配方(作為配合染料)。間苯二酚有殺菌作用,可用作防腐劑,添加於化妝品和皮膚病藥物糊劑及軟膏中。5.用於醫藥、染料、橡膠、塑膠、感光材料、化纖、炸藥工業、如合成氨基水楊酸、染料曙紅、二苯甲酮紫外線吸收劑等,亦用於配製輪胎的簾線浸膠、泡沫脲甲醛樹脂的起泡劑溶液,以及作防粉刺化妝品的藥物添加劑、生髮劑中的殺菌劑等。6.用於制染料、塑膠、藥物、合成纖維等。[28]
危險品描述
有害危害環境
危險運輸編碼
UN 2876 6.1/PG 3
危險標識
R22 R50 R36/38
安全標識
S26 S61

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